Etanol

Etanol
Nome sistemático

etanol[1]

Outros nomes

Alcohol absoluto, alcohol, alcohol etílico, monóxido de etano, EtOH, hidrato etílico, etil hidróxido, etilol, hidroxietano, metilcarbinol

Identificadores
Número CAS 64-17-5
PubChem 702
ChemSpider 682
Ligando IUPHAR 2299
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C2H6O
Masa molar 46,07 g mol−1
Aspecto Líquido incoloro
Densidade 0,789 g/cm3 (a 20 °C)
Punto de fusión −114 °C; −173 °F; 159 K
Punto de ebulición 7 837 °C; 14 139 °F; 8 110 K
log P -0,18
Presión de vapor 5,95 kPa (a 20 °C)
Acidez (pKa) 15.9 (H2O), 29.8 (DMSO)[2][3]
Basicidade (pKb) -1,9
Índice de refracción (nD) 1,361
Viscosidade 0,0012 Pa s (a 20 °C), 0.001074 Pa s (a 25 °C)[4]
Momento dipolar 1.69 D[5]

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O etanol, ou alcohol etílico, é un composto químico orgánico alifático cun grupo funcional hidroxilo que forma parte da familia dos alcohois. O etanol é o máis común dos alcois. Os alcois son compostos que teñen grupos hidroxilo unidos a átomos de carbono sp3 (é dicir, cadeas de carbono saturadas). A súa fórmula química é CH3-CH2-OH e o seu peso molecular é de 46.0684. En condicións normais de presión e temperatura preséntase como un líquido incoloro cun olor acedo parecido ao do vinagre e é moi inflamable, cun punto de ebulición de 78 °C. Ao mesturarse con auga en calquera proporción, dá unha mestura azeotrópica. Poden considerarse derivados orgánicos da auga nos que un dos hidróxenos foi substituído por un grupo orgánico.

O etanol é unha substancia orgánica obtida a partir da fermentación de azucres, a hidratación do etileno ou a redución do acetaldehído,[6][7] atópase en bebidas como cervexa, viño e licores, así como na industria do perfume.

O etanol obtívose desde a antigüidade[8] por medio de procesos fermentativos de azucres simples, podendo ser inxerido e comportándose fisioloxicamente como unha substancia psicoactiva. Máis tarde, no século XIX, fenómenos como a industrialización ampliaron aínda máis este mercado, que alcanzou un protagonismo definitivo, ao mesmo ritmo que o desenvolvemento da sociedade de consumo no século XX. O seu uso é moi amplo: en bebidas alcohólicas, na industria farmacéutica, como disolvente químico, como combustible ou mesmo como antídoto.

O etanol é moi importante no ámbito médico, onde se utiliza, como outros alcois tamén, no exterminio da vida microbiana nociva, que podería empeorar o estado dos pacientes xa que o etanol mata os organismos denaturalizando as súas proteínas e disolvendo lípidos sendo eficaz contra a maioría de bacterias, fungos e varios tipos de virus, pero é ineficaz contra as esporas bacterianas.[9][10] e conservación de líquidos[11]. Tamén se utiliza na produción de biodiésel, onde reacciona co aceite de rícino.

É o principal produto das bebidas alcohólicas, como o viño (con arredor dun 13 % V/V), a cervexa (entre un 5 % V/V e un 8 % V/V), os licores (ata un 50 % V/V) o as augardentes (ata un 70 % V/V).[12]

Etimoloxía

Etanol é o nome sistemático definido pola Unión Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC) para unha molécula con dous átomos de carbono (prefixo "et-") que ten un único vínculo entre eles (sufixo "-ano") e un grupo hidroxilo unido -OH (sufijo "-ol").[13]

O prefixo "et-" foi cuñado en 1834 polo químico alemán Justus von Liebig.[14] Etilo é unha contracción da palabra francesa éter (calquera substancia que se evapora ou sublima facilmente a temperatura ambiente) e a palabra grega ύλη ( hylé, substancia).

O termo "etanol" foi cuñado como resultado dunha resolución adoptada na Conferencia Internacional sobre Nomenclatura Química que se celebrou en abril de 1892 en Xenebra, Suíza.[15]

Historia

Véxase tamén: Licor.
Etanol como combustible para un queimador

A fermentación do azucre en etanol é unha das primeiras biotecnoloxías empregadas polo ser humano. Historicamente, o etanol identificouse de diversas formas como augardente de viño ou augardente para queimar,[16] e como aqua vitae ou aqua vita. Os efectos embriagadores do seu consumo coñécense desde a antigüidade. O etanol foi utilizado polos humanos desde a prehistoria como ingrediente embriagador de bebidas alcohólicas. Residuos secos en cerámicas de hai 9.000 anos atopadas na China suxiren que os pobos do Neolítico consumían bebidas alcohólicas.[17]

A natureza inflamable das exhalaciones do viño xa era coñecida por antigos filósofos como Aristóteles (384-322 a.C.), Teofrasto (c. 371-287 a.C.) e Plinio o Vello (23/24-79 d.C.).[18] Con todo, isto non conduciu inmediatamente ao illamento do etanol, mesmo a pesar do desenvolvemento de técnicas de destilación máis avanzadas no Exipto romano dos séculos II e III.[19] Un recoñecemento importante, atopado por primeira vez nun dos escritos atribuídos a Jābir ibn Ḥayyān (século IX d. C.), foi que ao engadir sal ao viño fervendo, o que aumenta a volatilidade relativa do viño, pódese mellorar a inflamabilidade dos vapores resultantes.[20] A destilación do viño está testemuñada en obras árabes atribuídas a al-Kindī (c. 801-873 EC) e a al-Fārābī (c. 872-950), e no libro 28 de Abulcasis's (Latín: Abulcasis, 936-1013) Kitāb al-Taṣrīf (traducido posteriormente ao latín como Liber servatoris).[21] No século XII, empezaron a aparecer en varias obras latinas receitas para a produción de aqua ardens ("auga ardente", é dicir, etanol) mediante a destilación de viño con sal, e a finais do século XIII converteuse nunha substancia amplamente coñecida entre os químicos de Europa occidental.[22]

Os traballos de Taddeo Alderotti (1223-1296) describen un método para concentrar o etanol que consiste na destilación fraccionada repetida a través dun alambique refrixerado por auga, mediante o cal se podía obter unha pureza do etanol do 90%.[23] As propiedades medicinais do etanol foron estudadas por Arnau de Vilanova (1240-1311 d.C.) e Jean de Roquetaillade (c. 1310-1366), quen o consideraba unha substancia vital capaz de previr todas as enfermidades (o aqua vitae ou "auga da vida", tamén chamada por Jean o quintessence do viño).[24]

Na China, as probas arqueolóxicas indican que a verdadeira destilación do alcol comezou durante as dinastías Jin (1115-1234) ou Song do Sur (1127-1279).[25] Atopouse un alambique nun xacemento arqueolóxico de Qinglong, Hebei, que data do século XII.[25] Na India, a verdadeira destilación do alcol introduciuse desde Oriente Medio e utilizábase amplamente no Sultanato de Delhi no século XIV.[26]

En 1796, o químico xermano-ruso Johann Tobias Lowitz obtivo etanol puro mesturando etanol parcialmente purificado (o azeótropo alcol-auga) cun exceso de álcali anhidro e destilando despois a mestura a fogo lento.[27] O químico francés Antoine Lavoisier describiu o etanol como un composto de carbono, hidróxeno e osíxeno, e en 1807 Nicolas-Théodore de Saussure determinou a fórmula química do etanol.[28][29] Cincuenta anos máis tarde, Archibald Scott Couper publicou a fórmula estrutural do etanol. Foi unha das primeiras fórmulas estruturais determinadas.[30]

O etanol foi preparado sintéticamente por primeira vez en 1825 por Michael Faraday. Descubriu que o ácido sulfúrico podía absorber grandes volumes de gas de hulla.[31] Deulle a solución resultante a Henry Hennell, un químico británico, que descubriu en 1826 que contiña "ácido sulfovínico" (sulfato de hidróxeno de etilo).[32] En 1828, Hennell e o químico francés Georges-Simon Serullas descubriron de forma independente que o ácido sulfovínico podía descompoñerse en etanol.[33][34] Así, en 1825 Faraday descubrira sen sabelo que se podía producir etanol a partir de etileno (un compoñente do gas de hulla) mediante hidratación catalizada por ácido, un proceso similar á actual síntese industrial de etanol.[35]

O etanol utilizábase como combustible para lámpadas nos Estados Unidos xa en 1840, pero un imposto aplicado ao alcol industrial durante a Guerra Civil fixo que este uso resultase antieconómico. O imposto derrogouse en 1906.[36] O seu uso como combustible de automoción remóntase a 1908, cando o Ford T podía funcionar con gasolina ou etanol.[37] Así mesmo alimenta algún queimador de alcohol.

O etanol destinado a usos industriais adoita producirse a partir do etileno.[38] O etanol ten un uso moi estendido como disolvente de substancias destinadas ao contacto ou consumo humano, como aromas, saborizantes, colorantes e medicamentos. En química, é tanto un disolvente como unha materia prima para a síntese doutros produtos. Ten unha longa historia como combustible para calor e luz, e máis recentemente como combustible para motores de combustión interna.

Outras constantes

Síntese

O alcohol é un líquido incoloro e volátil que está presente en diversas bebidas fermentadas. Desde a antigüidade obtíñase o etanol por fermentación anaeróbica dunha disolución con contido en azucre e con lévedo e posterior destilación.

Dependendo do xénero de Bebida alcohólica que o conteña, o alcohol aparece acompañado de distintos elementos químicos que o dotan de cor, sabor, cheiro, entre outras características.

Destilación

Para obter etanol libre de auga aplícase a destilación azeotrópica nunha mestura con benceno ou ciclohexano. Destas mesturas destílase a temperaturas máis baixas o azeótropo, formado polo disolvente auxiliar coa auga, mentres que o etanol quédase retido. Outro método de purificación moi utilizado actualmente é a absorción física mediante barutos moleculares.[40]

A escala de laboratorio tamén se poden utilizar disecantes como o magnesio,[40] que reacciona coa auga formando hidróxeno e óxido de magnesio.

Outro xeito de sintetizalo é mesturar hidruro de osíxeno e etano. Isto é debido a que o etanol é etano en que se substituíu un átomo de hidróxeno por un de hidróxeno e osíxeno (é dicir, un ión hidróxido).

Aplicacións

Estación de servizo de etanol en São Paulo

Xerais

Ademais de usarse con fins culinarios (bebida alcohólica), o etanol utilízase amplamente en moitos sectores industriais e no sector farmacéutico, como principio activo dalgúns medicamentos e cosméticos (é o caso do alcohol antiséptico 70º GL e na elaboración de ambientadores e perfumes).

Médico

Anestésico

O etanol é o sedante máis antigo que se coñece, utilizado como anestésico xeral oral durante a cirurxía na antiga Mesopotamia e na época medieval.[41][42] A intoxicación leve comeza a partir dunha concentración de alcol en sangue do 0,03-0,05% e induce o coma anestésico ao 0,4%.[43] Con todo, este uso implicaba o alto risco dunha mortal intoxicación etílica e dunha aspiración pulmonar no vómito, o que levou a utilizar alternativas na antigüidade, como o opio e o cánnabis, e máis tarde o éter dietílico a partir da década de 1840.[44]

É un bo disolvente, e pode utilizarse como anticonxelante. Tamén é un bo desinfectante.[45] O seu maior potencial bactericida obtense a unha concentración de aproximadamente o 70 %, xa que se reduce a tensión superficial da célula bacteriana, facilitando o proceso de desnaturalización proteica.[46][47]

Para o seu uso como antiséptico tópico adoita mesturarse con aditivos como o alcanfor ou o cloruro de benzalconio para evitar a súa inxestión, e por ese motivo véndese como "alcohol etílico desnaturalizado". Con ese mesmo fin tamén se emprega o alcohol isopropílico, que non é potable.

Antiséptico

O etanol utilízase en toalliñas médicas e, sobre todo, en xeles desinfectantes de mans antibacterianos como antiséptico polos seus efectos bactericidas e antifúngicos.[48] O etanol mata microorganismos disolvendo a súa membrana bicapa lipídica e denaturalizando as súas proteínas, e é eficaz contra a maioría de bacterias, fungos e virus. Con todo, é ineficaz contra as esporas bacterianas, pero iso pode paliarse utilizando peróxido de hidróxeno.[49]

Unha solución de etanol ao 70% é máis eficaz que o etanol puro porque o etanol depende das moléculas da auga para unha actividade antimicrobiana óptima. O etanol absoluto pode inactivar os microbios sen destruílos porque o alcol é incapaz de penetrar completamente na membrana do microbio..[50][51] O etanol tamén pode utilizarse como desinfectante e antiséptico, xa que provoca a deshidratación celular ao alterar o equilibrio osmótico a través da membrana celular, polo que a auga abandona a célula e provoca a súa morte..[52]

Antídoto

O etanol pode administrarse como antídoto para a intoxicación por etilenglicol[53] e intoxicación por metanol.[54] O etanol serve a este proceso actuando como inhibidor competitivo fronte ao metanol e o etilenglicol para a alcol deshidrogenasa.[55] Aínda que ten máis efectos secundarios, o etanol é menos caro e máis fácil de conseguir que o fomepizol, que tamén se utiliza como antídoto para a intoxicación por metanol e etilenglicol.[56]

Disolvente medicinal

O etanol, a miúdo en altas concentracións, utilízase para disolver moitos medicamentos insolubles en auga e compostos relacionados. As preparacións líquidas de medicamentos para a dor, medicamentos para a tose e o arrefriado e enxaugues bucais, por exemplo, poden conter até un 25% de etanol,[57] e pode ser necesario evitalo en persoas con reaccións adversas ao etanol, como reaccións respiratorias inducidas polo alcol.[58] O etanol está presente principalmente como conservante antimicrobiano en máis de 700 preparados líquidos de medicamentos, como paracetamol, suplementos de ferro, ranitidina, furosemida, manitol, fenobarbital, Trimetoprim-sulfametoxazol e medicamentos de venda libre. antitusíxeno.[59]

Farmacoloxía

Nos mamíferos, o etanol é principalmente metabolizado no fígado e no estómago polas enzimas alcohol deshidroxenase (ADH).[60] Estas enzimas catalizan a oxidación do etanol en acetaldehido (etanal):[61]

CH3CH2OH + NAD+ → CH3CHO + NADH + H+

Cando está presente en concentracións significativas, este metabolismo do etanol é axudado adicionalmente pola encima citocromo P450 CYP2E1 en humanos, mentres que cantidades traza tamén son metabolizadas pola catalase.[62]

Industria química

A industria química emprégao como composto de partida na síntese de diversos produtos, como o acetato de etilo (disolvente para pegamentos, pinturas etc.), ou o éter dietílico. Tamén se aproveitan as súas propiedades desinfectantes.

Combustible

Artigo principal: Etanol (combustible).

Emprégase como combustible industrial e doméstico. No uso doméstico, emprégase o alcohol de queimar. Este ademais contén compostos como a piridina ou o metanol ou outras substancias denominadas desnaturalizantes, que impiden o seu uso como alimento, xa que o alcohol para consumo adoita levar impostos especiais. Nalgúns países, no canto de etanol utilízase metanol como alcohol de queimar.

No Brasil engádese etanol á gasolina para baixar a importación de petróleo, dando lugar á alconafta. Este país é un dos principais produtores (con 18 mil millóns de litros anuais), con isto reducen un 40 % das súas importacións de cru.[63][64] Esta última aplicación esténdese tamén cada vez máis noutros países para cumprir co protocolo de Kyoto. Estudos do Departamento de Enerxía dos USA din que o uso en automóbiles reduce a produción de gases de efecto invernadoiro nun 85%[Cómpre referencia]. En países como México existe a política do executivo federal de apoiar os proxectos para a produción integral de etanol e reducir a importación de gasolinas que xa alcanza o 60 %.

Toxicoloxía

Artigo principal: Efectos do alcohol no corpo.

O etanol puro irrita os ollos e a pal.[65]

O etanol actúa sobre os receptores ácido γ-aminobutírico de tipo A (GABAa) como modulador alostérico positivo aumentando o fluxo de ións transmembrana, o que induce a un estado de inhibición neuroquímica (efecto ralentizador). Produce efectos similares ás benzodiazepinas e aos barbitúricos, que actúan sobre o mesmo receptor aínda que en sitios distintos. Esta semellanza inclúe o potencial adictivo, que tamén é similar.

O etanol pode afectar ao sistema nervioso central, provocando estados de euforia, desinhibición, mareos, somnolencia, confusión, alucinacións (como o ver dobre ou pensar que todo se move de forma espontánea). Ao mesmo tempo, baixa os reflexos. Con concentracións máis altas ralentiza os movementos, impide a coordinación correcta dos membros, perda temporal da visión etc. En certos casos prodúcese un incremento na irritabilidade do suxeito intoxicado como tamén na agresividade; noutra certa cantidade de individuos vese afectada a zona que controla os impulsos, volvéndose impulsivamente descontrolados e frenéticos. Finalmente, conduce ao coma e pode provocar a morte. A toxicidade do etanol é causada en gran medida polo seu principal metabolito, o acetaldehído[66] e o seu metabolito secundario, o ácido acético.[67]

A dose letal mediana (DL50) do etanol en ratas é de 10.3 g/kg.[68] Outros alcohois son significativamente máis tóxicos que o etanol, en parte porque tardan moito máis en seren metabolizados e en parte porque a súa metabolización produce substancias (metabolitos) que son aínda máis tóxicas. O metanol (alcohol de madeira), por exemplo, oxídase no fígado, co que se forma a substancia velenosa formaldehido pola encima alcohol deshidroxenasa; isto pode provocar cegueira ou a morte.[69] Un tratamento eficaz para evitar a intoxicación por formaldehido tras inxerir metanol é administrar etanol.[54] A encima alcohol deshidroxenasa ten unha maior afinidade polo etanol, evitando así que o metanol se una e sirva de substrato. Deste xeito, o resto de metanol terá tempo de ser excretado polos riles. O formaldehido que quede será convertido en ácido fórmico e despois excretado.[70][71]

A resistencia ao alcohol parece aumentar nas persoas adultas, de maior peso e de menor altura, mentres que os nenos son especialmente vulnerables. Comunicáronse casos de bebés que morreron por intoxicación debida á inhalación de vapores de etanol tras aplicarlles panos embebidos en alcohol. A inxesta en nenos pode conducir a un retardo mental agravado ou a un subdesenvolvemento físico e mental. Tamén se realizaron estudos que demostran que se as nais inxerían alcohol durante o embarazo, os seus fillos podían ser máis propensos a ter a síndrome de alcohólico fetal.

Analítica

Un método de determinación da concentración aproximada de etanol no sangue aproveita o feito de que nos pulmóns se forma un equilibrio que relaciona esta concentración coa concentración de vapor de etanol no aire expirado. Este aire faise pasar por un tubo onde se acha xel de silicio impregnado cunha mestura de dicromato e de ácido sulfúrico. O dicromato, de cor vermella alaranxado, oxida o etanol a acetaldehido e é reducido, á súa vez, a cromo (III), de cor verde. A lonxitude da zona que cambiou de cor indica a cantidade de etanol presente no aire de se pasar un determinado volume polo tubo.

Notas

  1. ↑ "Ethanol – Compound Summary". The PubChem Project. USA: National Center for Biotechnology Information. 
  2. ↑ Ballinger, P., Long, F.A.; Long (1960). "Acid Ionization Constants of Alcohols. II. Acidities of Some Substituted Methanols and Related Compounds1,2". Journal of the American Chemical Society 82 (4): 795–798. doi:10.1021/ja01489a008. 
  3. ↑ Arnett, E.M., Venkatasubramaniam, K.G.; Venkatasubramaniam (1983). "Thermochemical acidities in three superbase systems". J. Org. Chem. 48 (10): 1569–1578. doi:10.1021/jo00158a001. 
  4. ↑ Lide, David R., ed. (2012). CRC Handbook of Chemistry and Physics (92 ed.). Boca Raton, FL.: CRC Press/Taylor and Francis. pp. 6–232. 
  5. ↑ Lide, David R., ed. (2008). CRC Handbook of Chemistry and Physics (89 ed.). Boca Raton: CRC Press. pp. 9–55. 
  6. ↑ Freedom Comunicações. "ÁLCOOL GEL: A REVOLUÇÃO". Consultado o 27 de abril do 2023. 
  7. ↑ Ambiente Brasil. "Etanol - O que é?". Arquivado dende o orixinal o 20 de abril de 2010. Consultado o 27 de abril do 2023. 
  8. ↑ William Campbell Ottley, A Dictionary of Chemistry, and of Minerology (1826) see entry "Alcohol"
  9. ↑ McDonnell G, Russell AD (1999). "Antiseptics and Disinfectants: Activity, Action, and Resistance". ". Clin. Microbiol. Rev. 12 (1): 147–79. PMC 88911. PMID 9880479.
  10. ↑ "IMPORTÂNCIA DO ÁLCOOL NO CONTROLE DE INFECÇÕES EM SERVIÇOS DE SAÚDE" (PDF). Agência Nacional de Vigilância Sanitária. pp. 1;3. Consultado o 27 de abril do 2023. A asistencia sanitaria enfróntase constantemente a infeccións relacionadas cos procedementos asistenciais, que se traducen nun aumento da gravidade da enfermidade, da duración da hospitalización, da mortalidade e dos custos. O alcol ten propiedades microbicidas coñecidas pola súa eficacia na eliminación dos xermes máis frecuentemente implicados nestas infeccións, sendo indispensable para levar a cabo acciones sinxelas de prevención [...] A concentración recomendada para conseguir unha maior velocidade microbicida con alcol etílico é do 70% en peso e con alcol isopropílico, entre o 60 e o 95% [...]. 
  11. ↑ Coffey, Donavyn (2021-09-05). "Why is alcohol used to preserve things?". livescience.com (en inglés). Consultado o 27 de abril do 2023. 
  12. ↑ "Alcohol etílico o etanol" (en castelán). Arquivado dende o orixinal o 14 de novembro de 2014. Consultado o 10 de setembro de 2014. 
  13. ↑ ""Etanol - Resumen Compuesto"" (en inglés). 
  14. ↑ Liebig, Justus (1834) "Ueber die Constitution des Aethers und seiner Verbindungen" (Sobre a constitución do éter e os seus compostos), Annalen der Pharmacie, 9 : 1–39. Páxina 18: "Bezeichnen wir die Kohlenwasserstoffverbindung 4C + 10H als das Radikal des Aethers mit E2 und nennen es Ethyl, …"
  15. ↑ Armstrong, Henry (1892). [Etanol en Google Books. "The International Conference on Chemical Nomenclature"] |url= incorrecto (Axuda). Nature 46 (1177): 56–59. Bibcode:1892Natur..46...56A. doi:10.1038/046056c0. 
  16. ↑ Ottley, William Campbell (1826). A dictionary of chemistry and of mineralogy as connected with it (en inglés). Murray. 
  17. ↑ Roach J (2 de setembro de 2021). "Remains of 9,000-Year-Old Beer Found in China". Smithsonian Magazine. Consultado o 28 de abril do 2023. 
  18. ↑ Berthelot & Houdas 1893, vol. I, p. 137.
  19. ↑ Berthelot & Houdas 1893, vol. I, pp. 138-139.
  20. ↑ al-Hassan, Ahmad Y. (2009). "Alcohol and the Distillation of Wine in Arabic Sources from the 8th Century". Studies in al-Kimya': Critical Issues in Latin and Arabic Alchemy and Chemistry. Hildesheim: Georg Olms Verlag. pp. 283–298.  (same content also available on the author's website Arquivado 2015-12-29 en Wayback Machine.).
  21. ↑ al-Hassan 2009 (same content also available on the author's website Arquivado 2015-12-29 en Wayback Machine.); cf. Berthelot & Houdas 1893, vol. I, pp. 141, 143. Sometimes, sulfur was also added to the wine (see Berthelot & Houdas 1893, vol. I, p. 143).
  22. ↑ Multhauf 1966, pp. 204–206.
  23. ↑ Holmyard, Eric John (1957). Alchemy. Harmondsworth: Penguin Books. ISBN 978-0-486-26298-7.  pp. 51–52.
  24. ↑ Principe, Lawrence M. (2013). The Secrets of Alchemy. Chicago: The University of Chicago Press. ISBN 978-0-226-10379-2.  pp. 69-71.
  25. ↑ 25,0 25,1 Haw, Stephen G. (2006). "Wine, women and poison". Marco Polo in China. Routledge. pp. 147–148. ISBN 978-1-134-27542-7. Consultado o 4 de outubro do 2023. O período máis antigo posible parece ser o da dinastía Han oriental... o período máis probable para o comezo da verdadeira destilación de bebidas espirituosas para beber na China é durante as dinastías Jin e Song do Sur 
  26. ↑ Habib, Irfan (2011). Economic History of Medieval India, 1200–1500. Pearson Education India. pp. 55–. ISBN 978-81-317-2791-1. Consultado o 4 de outubro do 2023. 
  27. ↑ Lowitz, T. (1796). "Anzeige eines, zur volkommen Entwasserung des Weingeistes nothwendig zu beobachtenden, Handgriffs" [Report of a task that must be done for the complete dehydration of wine spirits [i.e., alcohol-water azeotrope])]. Chemische Annalen für die Freunde der Naturlehre, Aerznengelartheit, Haushaltungskunde und Manufakturen (en alemán) 1. pp. 195–204. Véxanse pp. 197-198: Lowitz deshidrató o azeótropo mesturándoo cun exceso de 2:1 de álcali anhidro e logo destilando a mestura a fogo lento. 
  28. ↑ Chisholm, Hugh, ed. (1911). "Alcohol". Encyclopædia Britannica 1 (11ª ed.). Cambridge University Press (en inglés). pp. 525–527. 
  29. ↑ de Saussure, Théodore (1807). "Mémoire sur la composition de l'alcohol et de l'éther sulfurique". Journal de Physique, de Chimie, d'Histoire Naturelle et des Arts 64. pp. 316–354.  No seu artigo de 1807, Saussure determinou a composición do etanol só de forma aproximada; unha análise máis precisa do etanol aparece na páxina 300 do seu artigo de 1814: de Saussure, Théodore (1814). "Nouvelles observations sur la composition de l'alcool et de l'éther sulfurique". Annales de Chimie et de Physique 89. pp. 273–305. 
  30. ↑ Couper AS (1858). "On a new chemical theory" (online reprint). Philosophical Magazine 16 (104–116). Consultado o 4 de outubro do 2023. 
  31. ↑ Faraday M (1825). "On new compounds of carbon and hydrogen, and on certain other products obtained during the decomposition of oil by heat". Philosophical Transactions of the Royal Society of London 115. pp. 440–466. doi:10.1098/rstl.1825.0022.  Nunha nota ao pé de páxina na páxina 448, Faraday sinala a acción do ácido sulfúrico sobre o gas de hulla e o destilado de gas de hulla; especificamente, "O ácido [sulfúrico] combínase directamente co carbono e o hidróxeno; e encontro que cando [o composto resultante] se une con bases [forma] unha clase peculiar de sales, algo parecidas aos sulfovinatos [é dicir, sulfatos de etilo], pero aínda diferentes deles...".."
  32. ↑ Hennell H (1826). "On the mutual action of sulphuric acid and alcohol, with observations on the composition and properties of the resulting compound". Philosophical Transactions of the Royal Society of London 116. pp. 240–249. doi:10.1098/rstl.1826.0021.  Na páxina 248, Hennell menciona que Faraday deulle un pouco de ácido sulfúrico no que se disolveu gas de hulla e que el (Hennell) descubriu que contiña "ácido sulfuvínico" (sulfato ácido de etilo).
  33. ↑ Hennell H (1828). "On the mutual action of sulfuric acid and alcohol, and on the nature of the process by which ether is formed". Philosophical Transactions of the Royal Society of London 118. pp. 365–371. doi:10.1098/rstl.1828.0021.  Na páxina 368, Hennell produce etanol a partir de "ácido sulfovínico" (sulfato de hidróxeno de etilo).
  34. ↑ Sérullas, Georges-Simon (1828). Guyton de Morveau, Louis-Bernard; Gay-Lussac, Joseph Louis; Arago, François; Michel Eugène Chevreul; Marcellin Berthelot; Éleuthère Élie Nicolas Mascart; Albin Haller, eds. "De l'action de l'acide sulfurique sur l'alcool, et des produits qui en résultent". Annales de Chimie et de Physique 39. pp. 152–186.  Na páxina 158, Sérullas menciona a produción de alcol a partir de "sulfate acid d'hydrogène carboné" (sulfato ácido de hidrocarburo).
  35. ↑ En 1855, o químico francés Marcellin Berthelot confirmou o descubrimento de Faraday preparando etanol a partir de etileno puro. Berthelot, Marcellin (1855). Arago, François; Gay-Lussac, Joseph Louis, eds. "Sur la formation de l'alcool au moyen du bicarbure d'hydrogène (On the formation of alcohol by means of ethylene)". Annales de Chimie et de Physique 43. pp. 385–405.  (Nota: As fórmulas químicas do artigo de Berthelot son erróneas porque os químicos da época utilizaban masas atómicas equivocadas para os elementos; por exemplo, carbono (6 en lugar de 12), osíxeno (8 en lugar de 16) etc.)/ etc.).
  36. ↑ Siegel, Robert (15 de febreiro de 2007). "Ethanol, Once Bypassed, Now Surging Ahead". NPR. Consultado o 4 de outubro do 2023. 
  37. ↑ DiPardo, Joseph. "Outlook for Biomass Ethanol Production and Demand" (PDF). United States Department of Energy. Arquivado dende o orixinal (PDF) o 24 de setembro de 2015. Consultado o 4 de outubro do 2023. 
  38. ↑ Myers, Richard L.; Myers, Rusty L. (2007). The 100 most important chemical compounds: a reference guide. Westport, CN: Greenwood Press. p. 122. ISBN 978-0-313-33758-1. 
  39. ↑ "Safety data for ethyl alcohol". University of Oxford. 9 de maio de 2008. Arquivado dende o orixinal o 14 de xullo de 2011. Consultado o 3 de xaneiro de 2011. 
  40. ↑ 40,0 40,1 Kosaric, Naim; Duvnjak, Zdravko; Farkas, Adalbert; Sahm, Hermann; Bringer-Meyer, Stephanie; Goebel, Otto; Mayer, Dieter (2011). "Ethanol". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. pp. 1–72. ISBN 9783527306732. doi:10.1002/14356007.a09_587.pub2. 
  41. ↑ Powell MA (2004). "9: Wine and the vine in ancient Mesopotamia: the cuneiform evidence". En McGovern PE, Fleming SJ, Katz SH. The Origins and Ancient History of Wine. Food and Nutrition in History and Anthropology 11 (1 ed.). Amsterdam: Taylor & Francis. pp. 96–124. ISBN 978-0-203-39283-6. ISSN 0275-5769. Consultado o 15 de setembro de 2010. 
  42. ↑ Schnelle, Norbert (agosto de 1965). "Alcohol Given Intravenously for General Anesthesia". Surgical Clinics of North America 45 (4): 1041–1049. PMID 14312998. doi:10.1016/S0039-6109(16)37650-2. Consultado o 30 de decembro de 2022. 
  43. ↑ Kaveh, Anthony. "3 Natural, Ancient Anesthetics No One Talks About: Opium, Alcohol, Marijuana". Dr. Anthony Kaveh, MD. Consultado o December 30, 2022. 
  44. ↑ Grattan, N. "Treatment of Uterine Haemorrhage". Provincial Medicine and Surgical Journal. Vol. 1, No. 6 (Nov. 7, 1840), p. 107.
  45. ↑ Pohorecky, Larissa A.; Brick, John (xaneiro de 1988). "Pharmacology of ethanol". Pharmacology & Therapeutics 36 (2–3): 335–427. PMID 3279433. doi:10.1016/0163-7258(88)90109-X. 
  46. ↑ "Chemical Disinfectants | Disinfection & Sterilization Guidelines | Guidelines Library | Infection Control | CDC". www.cdc.gov (en inglés). Consultado o 2018-01-29. 
  47. ↑ "Why is 70% ethanol used for wiping microbiological working areas?". ResearchGate (en inglés). Consultado o 2018-01-29. 
  48. ↑ Pohorecky, Larissa A.; Brick, John (xaneiro de 1988). "Pharmacology of ethanol". Pharmacology & Therapeutics 36 (2–3). pp. 335–427. PMID 3279433. doi:10.1016/0163-7258(88)90109-X. 
  49. ↑ McDonnell G, Russell AD (xaneiro de 1999). "Antiseptics and disinfectants: activity, action, and resistance". Clinical Microbiology Reviews 12 (1). pp. 147–179. PMC 88911. PMID 9880479. doi:10.1128/CMR.12.1.147. 
  50. ↑ "Chemical Disinfectants | Disinfection & Sterilization Guidelines | Guidelines Library | Infection Control | CDC". www.cdc.gov (en inglés). Consultado o 29 de novembro do 2023. 
  51. ↑ "Why is 70% ethanol used for wiping microbiological working areas?". ResearchGate (en inglés). Consultado o 29 de novembro do 2023. 
  52. ↑ "Ethanol". www.drugbank.ca. Consultado o 29 de novembro do 2023. 
  53. ↑ Scalley, Robert (September 2002). "Treatment of Ethylene Glycol Poisoning". American Family Physician 66 (5). pp. 807–813. PMID 12322772. Consultado o 5 de marzo do 2024. 
  54. ↑ 54,0 54,1 Beauchamp, GA; Valento, M (September 2016). "Toxic Alcohol Ingestion: Prompt Recognition And Management In The Emergency Department.". Emergency Medicine Practice 18 (9). pp. 1–20. PMID 27538060. 
  55. ↑ Sasanami, Misa; Yamada, Taihei; Obara, Takafumi; Nakao, Atsunori; Naito, Hiromichi (2020). "Oral Ethanol Treatment for Ethylene Glycol Intoxication". Cureus 12 (12): e12268. ISSN 2168-8184. PMC 7827791. PMID 33510981. doi:10.7759/cureus.12268. 
  56. ↑ Anseeuw, Kurt; Sabbe, Marc B.; Legrand, Annemie (abril de 2008). "Methanol poisoning: the duality between 'fast and cheap' and 'slow and expensive'". European Journal of Emergency Medicine 15 (2). pp. 107–109. ISSN 0969-9546. PMID 18446077. doi:10.1097/MEJ.0b013e3282f3c13b. 
  57. ↑ "Alcohol Content in Common Preparations" (PDF). Medical Society of the State of New York. Arquivado dende o orixinal (PDF) o 29 April 2021. Consultado o 30 de marzo do 2024. 
  58. ↑ Adams KE, Rans TS (decembro de 2013). "Adverse reactions to alcohol and alcoholic beverages". Annals of Allergy, Asthma & Immunology 111 (6). pp. 439–445. PMID 24267355. doi:10.1016/j.anai.2013.09.016. 
  59. ↑ Zuccotti GV, Fabiano V (xullo de 2011). "Safety issues with ethanol as an excipient in drugs intended for pediatric use". Expert Opinion on Drug Safety 10 (4). pp. 499–502. PMID 21417862. doi:10.1517/14740338.2011.565328. 
  60. ↑ Farrés J, Moreno A, Crosas B, Peralba JM, Allali-Hassani A, Hjelmqvist L, et al. (September 1994). "Alcohol dehydrogenase of class IV (sigma sigma-ADH) from human stomach. cDNA sequence and structure/function relationships". European Journal of Biochemistry 224 (2). pp. 549–557. PMID 7925371. doi:10.1111/j.1432-1033.1994.00549.x. 
  61. ↑ Edenberg HJ, McClintick JN (December 2018). "Alcohol Dehydrogenases, Aldehyde Dehydrogenases, and Alcohol Use Disorders: A Critical Review". Alcoholism: Clinical and Experimental Research 42 (12). pp. 2281–2297. PMC 6286250. PMID 30320893. doi:10.1111/acer.13904. 
  62. ↑ Heit, C.; Dong, H.; Chen, Y.; Thompson, D.C.; Dietrich, R.A.; Vasiliou, V.K. (2013). "The Role of CYP2E1 in Alcohol Metabolism and Sensitivity in the Central Nervous System". Cytochrome P450 2E1: Its Role in Disease and Drug Metabolism. Subcellular Biochemistry 67. pp. 235–237. ISBN 978-94-007-5880-3. PMC 4314297. PMID 23400924. doi:10.1007/978-94-007-5881-0_8. 
  63. ↑ "Availability of Sources of E85". Clean Air Trust. Consultado o 27 de xullo de 2015. 
  64. ↑ "Fuel ethanol production worldwide". Statista. Consultado o 2 de xuño de 2021. 
  65. ↑ Minutes of Meeting Arquivado 16 de abril de 2021 en Wayback Machine.. Technical Committee on Classification and Properties of Hazardous Chemical Data (12–13 de xaneiro de 2010).
  66. ↑ Fowkes, Steven Wm. "Living with Alcohol". CERI (en inglés). The Cognitive Enhancement Research Institute. Arquivado dende o orixinal o 29 de febreiro de 2000. Consultado o 1 de outubro de 2016. 
  67. ↑ Maxwell, Christina R.; Spangenberg, Rebecca Jay; Hoek, Jan B.; Silberstein, Stephen D.; Oshinsky, Michael L. (2010). "Acetate causes alcohol hangover headache in rats". PloS One 5 (12): e15963. ISSN 1932-6203. PMID 21209842. doi:10.1371/journal.pone.0015963. Consultado o 1 de outubro de 2016. 
  68. ↑ Gable, Robert S. (xuño de 2004). "Comparison of acute lethal toxicity of commonly abused psychoactive substances". Addiction (en inglés) 99 (6): 686–696. ISSN 1360-0443. doi:10.1111/j.1360-0443.2004.00744.x. 
  69. ↑ Argonne National Laboratory. "Connecting Argonne science to the classroom". anl.gov (en inglés). Consultado o 1 de outubro de 2016. 
  70. ↑ Zimmerman, H. E.; Burkhart, K. K.; Donovan, J. W. (abril de 1999). "Ethylene glycol and methanol poisoning: diagnosis and treatment". Journal of emergency nursing: JEN: official publication of the Emergency Department Nurses Association 25 (2): 116–120. ISSN 0099-1767. PMID 10097201. 
  71. ↑ Lobert, S. (1 de decembro de 2000). "Ethanol, isopropanol, methanol, and ethylene glycol poisoning". Critical Care Nurse 20 (6): 41–47. ISSN 0279-5442. PMID 11878258. Consultado o 1 de outubro de 2016. 

Véxase tamén

Bibliografía

Outros artigos

Ligazóns externas

Strategi Solo vs Squad di Free Fire: Cara Menang Mudah!