Ácido alfa-eleoesteárico

Ácido α-eleoesteárico
α-Eleostearic acid
Nome IUPAC Ácido (9Z,11E,13E)-octadeca-9,11,13-trienoico
Identificadores
Número CAS	506-23-0
ChemSpider	4444560
ChEBI	CHEBI:10275
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES O=C(O)CCCCCCC/C=C\C=C\C=C\CCCC
InChI InChI=1S/C18H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h5-10H,2-4,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b6-5+,8-7+,10-9- Key: CUXYLFPMQMFGPL-WPOADVJFSA-N InChI=1/C18H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h5-10H,2-4,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b6-5+,8-7+,10-9-
Propiedades
Fórmula molecular	C18H30O2
Masa molecular	278,43 g/mol
Punto de fusión	48 °C; 118 °F; 321 K
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O ácido α-eleoesteárico ou ácido (9Z,11E,13E)-octadeca-9,11,13-trienoico, é un ácido graxo conxugado e un dos isómeros do ácido octadecatrienoico. Ás veces se lle chama simplemente ácido eleoesteárico, aínda que existe tamén o ácido β-eleoesteárico (o isómero todo-trans ou (9E,11E,13E)). Presenta un alto nivel de poliinsturación, que lle dá ao aceite de Vernicia fordii (ou aceite de tung) as súas propiedades como aceite secante.

Propiedades bioquímicas

O ácido α-eleoesteárico supón un 60% do contido en ácidos graxos do aceite de Momordica charantia.

No traballo pioneiro sobre ácidos graxos esenciais de Burr, Burr e Miller compararon as propiedades nutricionais do ácido α-eleoesteárico (ELA) co do seu isómero o ácido alfa-linolénico (ALA). Este último aliviaba a deficiencia en ácidos graxos esenciais, pero o ácido α-eleosteárico non.^[1]

En ratas, o ácido α-eleoesteárico convértese nun ácido linoleico conxugado.^[2] O ácido α-eleoesteárico induce a apoptose de adipocitos,^[3] e de células HL60 de leucemia in vitro a unha concentración de 20 μM.^[4] As dietas que conteñen un 0,01% de aceite de semente de Momordica charantia (0,006% en forma de ácido α-eleoesterico) preveñen a carcinoxénese inducida por azoximetano en ratas.^[5]

Fontes

O ácido α-eleoesteárico encóntrase en aceites extraídos de sementes; por exemplo, o contido en ácidos graxos do aceite de Vernicia fordii (chamado na China tung) ten un 82% de ácido α-eleoesteárico e o aceite de sementes de Momordica charantia (xeralmente chamado melón amargo) ten un 60%.

Notas

1. Burr, G.O.; Burr, M.M.; Miller, E. (1932). "On the nature and role of the fatty acids essential in nutrition" (PDF). J. Biol. Chem. 97 (1): 1–9. Arquivado dende o orixinal (PDF) o 21 de febreiro de 2007. Consultado o 2007-01-17.  Arquivado 21 de febreiro de 2007 en Wayback Machine.
2. Tsuzuki T, Kawakami Y, Abe R, et al. (1 August 2006). "Conjugated linolenic acid is slowly absorbed in rat intestine, but quickly converted to conjugated linoleic acid". J Nutr 136 (8): 2153–9. PMID 16857834. Consultado o 2007-01-17. 
3. Nishimura K, Tsumagari H, Morioka A, Yamauchi Y, Miyashita K, Lu S, Jisaka M, Nagaya T, Yokota K (2002). "Regulation of apoptosis through arachidonate cascade in mammalian cells". Appl Biochem Biotechnol. 102–103 (1–6): 239–50. PMID 12396127. doi:10.1385/ABAB:102-103:1-6:239. 
4. Kobori M, Ohnishi-Kameyama M, Akimoto Y, Yukizaki C, Yoshida M (2008). "α-Eleostearic Acid and Its Dihydroxy Derivative Are Major Apoptosis-Inducing Components of Bitter Gourd". Journal of Agricultural and Food Chemistry 56 (22): 10515–10520. PMID 18959405. doi:10.1021/jf8020877. 
5. Kohno H, Yasui Y, Suzuki R, Hosokawa M, Miyashita K, Tanaka T (2004). "Dietary seed oil rich in conjugated linolenic acid from bitter melon inhibits azoxymethane-induced rat colon carcinogenesis through elevation of colonic PPAR γ expression and alteration of lipid composition.". International Journal of Cancer 110: 896–901. PMID 15170673. doi:10.1002/ijc.20179.