En 1924, il est attaché au cabinet du ministre de la Justice, Edmond Lefebvre du Prey. Il retourne dans son Aveyron natal en 1926 pour s'occuper de son domaine agricole, s'inscrit comme avocat au barreau de Rodez et en devient bâtonnier.
Dès l'entre-deux-guerres, Roland Boscary-Monsservin s'engage en politique. Il devient maire de Vailhourles et milite au Parti social français. Avec l'étiquette de ce parti, il est élu conseiller d'arrondissement pour le canton de Réquista en [2]. L'année suivante, les militants locaux le portent à la tête de la section de Rodez[3].
Il est élu député de l'Aveyron à la suite des élections législatives du , et obtient successivement sa réélection jusqu'en 1971. À la Chambre, il devient membre de la Commission de l'agriculture, de la Commission des immunités parlementaires et de la Commission du suffrage universel.
Réélu dès le premier tour lors des élections législatives de 1958 (71,3 % des suffrages exprimés), de 1962 (71,7 %), de 1967 (64,7 %) et de 1968 (76 %), sous l'étiquette du CNI, il est à la Chambre un spécialiste des questions agricoles et un défenseur de l'enseignement privé lors de la discussion de la loi Debré au mois de .
En 2008, une avenue inter-quartiers située entre le quartier Bourran et Saint-Félix a vu le jour. Cette nouvelle réalisation de 2,5 km et ayant pour but de désengorger l'existante avenue de la Gineste, porte le nom Roland Boscary-Monsservin en hommage à cet ancien homme politique.
