Second fils de Ferdinand-Philippe d'Orléans (1810-1842), duc d'Orléans et prince royal de France, et de son épouse la princesse Hélène de Mecklembourg-Schwerin (1814-1858), le duc de Chartres a pour frère aîné Philippe d'Orléans (1838-1894), comte de Paris et prétendant orléaniste au trône de France sous le nom de « Louis-Philippe II » puis « Philippe VII ».
Le duc de Chartres devient très tôt orphelin. Son père meurt, en effet, dans un accident de cabriolet en 1842 et sa mère succombe, en 1858, à une mauvaise grippe que son fils lui a transmise. C'est donc, dans une large mesure, les grands-parents du duc de Chartres, le roi Louis-Philippe Ier et la reine Marie-Amélie de Bourbon-Siciles, qui s'occupent de lui et de son frère aîné pendant leur enfance et adolescence.
À ces malheurs familiaux, il faut ajouter l'exil, qui touche les membres de la famille d'Orléans après la révolution de février 1848. De fait, les Parisiens, lassés de la politique de plus en plus conservatrice du « roi bourgeois », se soulèvent à nouveau pour renverser leur monarchie. Louis-Philippe, qui refuse de faire tirer sur les révolutionnaires, abdique donc sa couronne en faveur de son petit-fils, le comte de Paris, le 24 février. En conséquence, Hélène de Mecklembourg-Schwerin, duchesse d'Orléans et mère de Paris et de Chartres, se présente devant la Chambre des députés, accompagnée de son beau-frère, le duc de Nemours, et de ses enfants, afin de faire proclamer son fils aîné roi des Français et d'être nommée régente. Mais, l'intervention à l'Assemblée de Ledru-Rollin, de Crémieux et de Lamartine, fait échouer ce projet et la IIe République est établie.
La duchesse et ses enfants quittent donc la France pour l'Allemagne tandis que Louis-Philippe et le reste de la famille royale s'installent au Royaume-Uni. Là-bas, les Orléans s'établissent au château de Claremont House, propriété de Léopold Ier de Belgique, lui-même gendre de Louis-Philippe.
Envoyé à Turin peu après la mort de sa mère, en 1857, le duc de Chartres y poursuit des études militaires à l'Académie militaire Sarde. Sous-lieutenant le des dragons piémontais, il s'engage dans la guerre d'unification italienne aux côtés de la Maison de Savoie et de la France. Il participe notamment à la bataille de Palestro, qui lui vaut d'être décoré par le roi Victor-Emmanuel II de Savoie. Il est promu lieutenant le .
Du au , le duc de Chartres s'engage aux côtés de son frère dans un autre conflit : la guerre de Sécession. Officier d'état-major du commandement en chef des armées fédérales, le jeune prince combat ainsi les Sudistes à la bataille de Gaines's Mill. Durant ce séjour aux États-Unis, les princes sont accompagnés par leur oncle, le prince de Joinville, qui réalise à l'occasion de nombreuses aquarelles.
Revenu en Europe, le duc de Chartres décide ensuite de se marier. Mais, exilé et membre d'une Maison considérée comme illégitime par une grande partie des dynasties régnantes, le prince ne peut prétendre épouser une princesse étrangère. C'est la raison pour laquelle il demande la main de sa cousine germaine, Françoise d'Orléans-Joinville, qu'il épouse le , à Kingston upon Thames, toujours en Angleterre.
Se trouvant à Bruxelles avec ses oncles Joinville et Aumale en 1870, lors de la déclaration de guerre de la France à la Prusse, Robert de Chartres demande immédiatement au gouvernement de Napoléon III l'autorisation de participer au combat. Mais le ministre de la guerre s'y oppose et Chartres ne peut s'enrôler dans l'armée qu'après la chute de l'Empire. Il s'engage alors sous le pseudonyme de Robert Le Fort et est nommé capitaine le à l'état major des gardes nationales. Il est officier d'ordonnance du général Briand, commandant la deuxième division militaire le . Il est nommé le chef d'escadron dans l'armée de la Loire. Licencié de l'École de cavalerie de Saumur le , ses actions lui valent d'être fait chevalier de la Légion d'honneur le .
En 1871, le duc de Chartres, auquel le gouvernement provisoire conserve son grade militaire, est envoyé en Algérie pour y mater une révolte indigène.
Mais après la consolidation au pouvoir des républicains, l'Assemblée nationale vote une loi obligeant les membres des anciennes familles régnantes de France à s'exiler. C'est ainsi que par décret du du général Thibaudin, Robert d'Orléans est mis en non activité. Il quitte alors la ville de Rouen[6].
En 1886, la loi d'exil permet au gouvernement de rayer le prince des listes de l'armée.
Très proche de son frère le comte de Paris, il l'encourage dans la voie qui mènera à la rédaction du Pacte national. Il lui écrit en : « Il faut commencer à penser aux choses pratiques et habituer le pays à l’idée de la possibilité de ce que j’appelle une monarchie raisonnable, c’est-à-dire une monarchie qui ne soit ni pure légitimiste ni cléricale ni parlementaire ni autoritaire. Une monarchie de l’avenir. Un gouvernement de la société de l’avenir et non du passé[8] ».
Le comte de Paris confia d'ailleurs à Albert de Mun dans quelle communauté d’esprit il se trouvait depuis toujours avec son frère le duc de Chartres : « Je me suis concerté avec lui pour tout. C’est le seul membre de ma famille de qui je puisse le dire[9],[10] ».
↑Cf. Philippe Seydoux, Châteaux et gentilhommières des Pays de l'Oise : Tome II. Valois, Paris, Éditions de la Morande, s.d., 356 p. (ISBN978-2-902091-39-3) ; p. 26.
↑ ab et cPhilippe de Montjouvent, Éphéméride de la Maison de France de 1589 à 1848, Charenton-le-Pont, éditions du Chaney, 1999, p. 308-310.
↑ a et bPierre Sage, Quatre générations dans l'industrie du textile en Normandie : De Antoine Fahr à Jacques Mallez, Paris, édition de l'Harmattan, coll. « Historiques », , 117 p. (ISBN978-2-343-04571-9), p. 58.
↑Xavier Boniface, « Le loyalisme républicain de l’armée dans la crise du Seize-Mai 1877 », dans Le Seize-mai revisité, Publications de l’Institut de recherches historiques du Septentrion, coll. « Histoire et littérature du Septentrion (IRHiS) », (ISBN978-2-490296-14-9, lire en ligne), p. 79–93.
↑Archives nationales, 300 AP 611, lettre du duc de Chartres au comte de Paris ; Saint-Eusoges (Yonne), 6 décembre 1886.
Généalogie des rois et des princes de Jean-Charles Volkmann Edit Jean-Paul Gisserot (1998)
Les Orléans, une famille en quête d'un trône de Georges Poisson, Perrin (1999)
Nicolas Énache, La descendance de Marie-Thérèse de Habsburg, Paris, Éditions L'intermédiaire des chercheurs et curieux, , 795 p. (ISBN978-2-908003-04-8).
Patrick Van Kerrebrouck, Nouvelle Histoire généalogique de l'auguste Maison de France : La Maison de Bourbon, vol. IV, Villeneuve d'Ascq, Patrick Van Kerrebrouck, , 795 p. (ISBN978-2-9501509-1-2).
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