Осгилиат был основан Анарионом и Исильдуром, сыновьями Элендила Высокого и был расположен на берегах реки Андуин. Город был удалён от крепости Минас Тирит на пятнадцать лиг. Анарион и Исильдур правили Гондором, а Элендил - Арнором, а троны их стояли рядом в стенах Осгилиата. Главным зданием Осгилиата был Звёздный Купол, где хранился палантирГондора - "видящий камень", один из нескольких бесценных артефактов, созданных Феанором.
В годы Распри Родичей Осгилиат сильно пострадал от пожаров. Тогда же был потерян главный палантирГондора, который хранился в Звёздном Куполе. Затем ещё не оправившийся от гражданской войны Осгилиат был поражён Великой Чумой в 1636 году Третьей Эпохи, и город был покинут жителями. Столицу перенесли в Минас Анор. В Осгилиате же стоял гарнизон, оборонявший брод через Андуин.
В годы Войны Кольца крепость несколько раз переходила из рук в руки и была почти полностью разрушена. Именно туда пришёлся первый удар в Войне Кольца; весной 3019 года Т. Э. по наведённой через руины Осгилиата переправе на Минас Тирит прошли войска Мордора под командованием Короля-чародея. Отстроили ли её заново в Четвертую эпоху, неизвестно.