Stewart começou sua carreira na F1 competindo pela BRM de 1965 a 1967; depois foi para a estreante Matra, em 1968. No ano seguinte conquistou seu primeiro título mundial.
Em 1970, foi para a Tyrrell, onde conquistou mais dois títulos mundiais, em 1971 e em 1973.
Conquistou 27 vitórias na Fórmula 1. Esse era o melhor registro da categoria, até que em 1987, o francês Alain Prost venceu o Grande Prêmio de Portugal e ultrapassou a marca do escocês.
Foi um dos pilotos a exigir mais segurança na Fórmula 1. Tudo começou num gravíssimo acidente que ele sofreu em 1966 na pista belga de Spa-Francorchamps. Uma tempestade atingiu o circuito e deixou seco somente o grid de largada. Na rápida Masta Straight, a BRM de Stewart girou e caiu em uma vala, e ele ficou preso no carro com o macacão encharcado de gasolina, enquanto Graham Hill e Bondurant tentavam desaparafusar o volante para poderem retirar Stewart de dentro do monocoque avariado. A partir daí, disse que não correria na equipe se não tivesse segurança no seu carro. Foi ele que idealizou o capacete que cobre toda a cabeça do piloto e o macacão antichamas. A partir daí ele chegou a ser ridicularizado por aqueles que achavam que as competições deviam ser um esporte de riscos. Ficou, inclusive, conhecido como o homem vacilante.
Logo sete anos depois em 1973 durante os treinos de classificação no circuito de Watkins Glen disputando o Grande Prêmio dos Estados Unidos, um fato que levaria Jackie Stewart a abandonar a competição. Seu parceiro da Tyrrell na época, o piloto francês François Cevert sofreu um grave acidente, o carro do piloto escapou da pista, bateu no guard rail do lado direito e ricocheteou em direção ao guard rail do lado esquerdo, virando de rodas para o ar e se arrastando pela "lâmina" de metal por mais de cem metros, foi degolado e teve morte instantânea. Chocado com a morte de François Cevert, Jackie Stewart decidiu abandonar de forma definitiva a Fórmula 1.
O ex-BeatleGeorge Harrison, amigo pessoal de Jackie compôs a canção "Faster" e dedicou-a a Jackie Stewart, Niki Lauda, Jody Schekter e restantes pilotos da Fórmula 1 da época. No entanto a canção serviu, essencialmente, para homenagear o piloto sueco Ronnie Petterson que morreu em pista.
Em 1997, fundou a sua equipe, a Stewart. Os melhores resultados da equipe foram a vitória de Johnny Herbert no Grande Prêmio da Europa, disputado no circuito de Nürburgring em 26 de setembro de 1999, e a pole conquistada por Rubens Barrichello no Grande Prêmio da França do mesmo ano. Nesse ano a equipe alcançou a melhor colocação no mundial de construtores: 4° lugar. No final de 1999, atolado em dívidas, ele vendeu a sua equipe para a Jaguar.
Até hoje, Jackie Stewart é lembrado pelas suas conquistas na Fórmula 1.
Resultados na Fórmula 1
(Legenda) (Corridas em negrito indica pole position e corridas em itálico indica volta mais rápida)
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