Questa voce raccoglie le informazioni riguardanti l'Unione Calcio Sampdoria nelle competizioni ufficiali della stagione 1999-2000.
Stagione
Nella stagione 1999-2000 la Sampdoria disputa il campionato cadetto, raccoglie 62 punti con il quinto posto in classifica. Dopo l'amara retrocessione in Serie B il Doria punta su Gian Piero Ventura per risalire subito nella massima serie. Ma il torneo cadetto si chiude con una grande delusione nell'ambiente blucerchiato, consapevole di aver mancato una grande occasione per ritornare subito in Serie A. Le ultime quattro vittorie di fila in campionato, e la consapevolezza di aver perso la promozione per un solo punto, non addolciscono certo il palato, dell'esigente popolo doriano. Nella Coppa Italia la Sampdoria disputa il girone preliminare nel gruppo 2, vincendolo, davanti a Cesena, Palermo e Savoia. Nel secondo turno viene estromessa dal Bologna, che si aggiudica entrambe le partite del turno, la prima a tavolino (0-2) per intemperanze del pubblico genovese, che hanno costretto i direttori di gara a sospendere l'incontro, in queste due occasioni la Sampdoria assaggia il doppio arbitraggio, una innovazione sperimentata solo in questa parte finale della Coppa Italia in questa stagione. Il miglior marcatore doriano di questa stagione è Francesco Flachi con 10 reti, seguito da Francesco Palmieri con 9 reti e da Davide Dionigi con 8 reti tutte in campionato, perché giunto a dicembre.
^abcAcquistato nella sessione invernale del calciomercato.
^abcdefCeduto nella sessione invernale del calciomercato.
^Ceduto nella sessione estiva del calciomercato, a stagione in corso.
^Partita sospesa dai due direttori di gara al minuto 50' per intemperanze del pubblico genovese, sul punteggio (0-1), ma assegnata (0-2) dal Giudice Sportivo.
Bibliografia
Massimo Perrone (a cura di), Il libro del calcio italiano 1999/2000, Roma, Il Corriere dello Sport, 1999, p. 437.