Questa voce raccoglie le informazioni riguardanti l'Associazione Calcio Montichiari nelle competizioni ufficiali della stagione 1999-2000.
Nella stagione 1999-2000 il Montichiari arriva alla Serie C2, dopo aver stravinto nella scorsa stagione il girone C del Campionato Nazionale Dilettanti con 87 punti, frutto di uno straordinario percorso, ricco di 27 vittorie, 6 pareggi, a fronte di una sola sconfitta. Nel suo primo campionato professionistico raccoglie 37 punti che valgono il tredicesimo posto finale. La stagione è iniziata con il tecnico della promozione Loris Boni, sostituito all'8ª giornata con Lamberto Tavelli, in carica due giornate, poi tocca a Mauro Melotti fino alla 28ª giornata, il torneo lo chiude ancora Lamberto Tavelli, tanto movimento, ma almeno ne è valsa la pena. Infatti la squadra rossoblù è arrivata con quattro punti sopra la zona Play-out, mantenendo la categoria faticosamente conquistata. Nella Coppa Italia di Serie C i rossoblù disputano, senza raccogliere punti, il girone C di qualificazione, che promuove il Brescello.