Questa voce raccoglie le informazioni riguardanti l'Associazione Calcio Pistoiese nelle competizioni ufficiali della stagione 1999-2000.
Stagione
Nella stagione 1999-2000 la neopromossa Pistoiese disputa il campionato di Serie B, raccoglie 45 punti con il sedicesimo posto, per ottenere la salvezza disputa e vince uno spareggio contro il Cesena. La squadra arancione, sempre allenata da Andrea Agostinelli ottiene 23 punti nel girone di andata e 26 punti nel ritorno, facendo la corsa per mantenere la categoria su Alzano e Cesena, quest'ultima agguantata al quart'ultimo posto, grazie alla vittoria (1-2) ottenuta a Ravenna nell'ultima giornata, mentre i romagnoli pareggiavano (1-1) a Bergamo. Poi negli spareggi salvezza la Pistoiese ha fatto valere la sua miglior freschezza. Miglior realizzatore stagionale dei toscani, l'attaccante Giacomo Banchelli arrivato in prestito a novembre dall'Atalanta, autore di nove reti. Nella Coppa Italia che è ritornata a giorni, almeno nel turno preliminare composto dalle squadre di Serie B e Serie C1, la Pistoiese è stata inserita nel girone 4, che ha promosso al secondo turno l'Atalanta.
^Partita giocata sul campo di San Benedetto del Tronto per l'indisponibilità dello Stadio Recchioni in ristrutturazione.
^Partita sospesa al minuto 45' dall'arbitro Sig. Guiducci per impraticabilità del campo, sul punteggio (1-0) con rete al 5' di Paolo Annoni, e recuperata il 15 dicembre 1999.
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