Questa voce raccoglie le informazioni riguardanti l'Ascoli Calcio 1898 nelle competizioni ufficiali della stagione 1999-2000.
Stagione
Dopo l'arrivo di Roberto Benigni alla presidenza la stagione precedente, l'Ascoli si presenta all'avvio del campionato con una squadra decisamente migliore anche se non appare al livello delle favorite Ancona, Palermo e Viterbese. Dal mercato sono arrivati Enrico Maria Amore, Stefano Bono e Eddy Baggio, in prestito dall'Ancona. La stagione parte in sordina: l'Ascoli viene eliminato dalla Coppa Italia Serie C nella fase a gironi e dopo tre giornate è in coda alla classifica in campionato. Alla quarta giornata però arriva una spettacolare vittoria per 4-0 contro l'Avellino: da quel momento in poi la squadra di Ferrari inanella una serie di risultati positivi e mostra probabilmente il calcio più spettacolare del torneo, grazie alle invenzioni di Amore e ai gol di Eddy Baggio che chiuderà la stagione segnandone 23. Dopo un girone di ritorno in cui perde una sola partita, l'Ascoli chiude al 3* posto in campionato, qualificandosi ai play-off. La semifinale dei play-off vede l'Ascoli eliminare la Viterbese di Luciano Gaucci, guadagnando la finale dove troverà la rivale Ancona, per uno storico derby ad eliminazione. L'11 giugno 2000 allo Stadio Renato Curi di Perugia va in scena la finale. La rivalità tra le squadre, la posta in palio e gli oltre 15.000 spettatori sugli spalti, rendono la partita molto tesa. L'incontro termina sullo 0-0 dopo i 90 minuti regolamentari e si va ai supplementari. Al 112' Eddy Baggio porta in vantaggio l'Ascoli sugli sviluppi di un calcio d'angolo. La partita sembra conclusa, anche perché l'Ancona perde il suo uomo migliore, Cristian La Grottería, per proteste, ma ad un minuto dal termine, dopo un rimpallo dei difensori ascolani, Mirko Ventura tira dal limite e segna, pareggiando la partita. L'incontro termina 1-1 e l'Ancona va in Serie B per il miglior piazzamento in campionato.
Divise e sponsor
Lo sponsor tecnico è Legea, mentre lo sponsor ufficiale è Carisap
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