Nella stagione 1987-1988 l'Ascoli con 24 punti si piazza al dodicesimo posto in campionato e si è fermato nei quarti di finale nella Coppa Italia dopo essersi qualificato, grazie al secondo posto, ottenuto nel terzo girone di qualificazione. In questa competizione ha eliminato negli ottavi di finale il Milan di Arrigo Sacchi, che poi si laurea Campione d'Italia, per poi cedere nei quarti di finale alla Sampdoria. Per questa stagione, nei gironi di qualificazione della Coppa Italia, vi sono due novità, prima novità l'assegnazione dei 3 punti a chi vince nei 90 minuti regolamentari, seconda novità, in caso di parità al 90' il ricorso ai calci di rigore, con l'attribuzione di 2 punti a chi vince, ed 1 punto a chi perde. Nel computo delle reti segnate e subite, per stabilire la differenza reti, non sono considerati i calci di rigore.
Per la ristrutturazione dei campionati, sono previste in campionato due sole retrocessioni per questa stagione, e l'Ascoli di Ilario Castagner si salva con un solo punto in più dell'Avellino (23), che retrocede con l'Empoli (20). La squadra toscana era partita con 5 punti di penalità, che si sono dimostrati decisivi, senza penalità avrebbe raccolto 25 punti. L'ascolano di nascita e di scuola Lorenzo Scarafoni con 8 reti è stato il miglior marcatore stagionale dei bianconeri, dei quali 1 in Coppa Italia e 7 in campionato. Ha fatto bene con 7 reti anche l'attaccante brasiliano Walter Junior Casagrande prelevato dal Porto.
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