Nella stagione 1996-1997 la matricola Empoli, sempre allenata da Luciano Spalletti, appena salita in Serie B, si piazza in seconda posizione con 64 punti, e sale nella massima serie. Il doppio salto di categoria si materializza nel girone di ritorno, nel quale con 37 punti ha fatto meglio di tutti, con un prodigioso recupero, dopo che il girone di andata si era chiuso con l'Empoli in settima posizione con 27 punti. Protagonisti della bella stagione dei biancoazzurri Massimiliano Cappellini con 14 reti e Carmine Esposito con 13 centri. Nella Coppa Italia l'Empoli ha superato nel primo turno la Reggina, mentre nel secondo turno è stato eliminato dal Milan, che ha pareggiato ad Empoli (1-1) ed ha vinto nella ripetizione giocata a San Siro (2-0).