Szülei: Henry Courtenay és Anne Eliza Quest voltak. Három évig egyetemre járt, majd a Királyi Drámai Akadémia növendéke volt. 1960 óta színész. Pályafutása a televízió kamerái előtt indult. A neves filmrendező, Tony Richardson fedezte fel a film számára.
A hosszútávfutó magányossága (1962) címszereplőjeként egy csapásra a nemzetközi élvonalba került. 1964-ben mint A királyért és a hazáért című film Hamp közlegénye igazolta drámai képességeit. 1965-ben a Doktor Zsivágó című filmben nyújtott alakításáért Oscar-díjra jelölték. 1983-ban Oscar-díjra jelölték Az öltöztető című filmjéért.
Magánélete
1973-1982 között Cheryl Kennedy (1947-) angol színésznő volt a felesége. 1988 óta Isabel Crossley-lel él házasságban.