בשנים הראשונות הייתה הישיבה כר פורה לתפיסות רוחניות רדיקליות בקו המושפע מגישתו של הרב שג"ר, והייתה אחד הגורמים הבולטים במגמה "הנאו־חסידית" בציבור הדתי. נעשה בה שימוש בשיטות לימוד חדשניות בגמרא, תנ"ך, מחשבת ישראל, חסידות וקבלה. הישיבה מעודדת את תלמידיה לעסוק בתחומי תרבות, כתיבה (חלקם קשורים היום לחבורת השירה הדתית "משיב הרוח") ומוזיקה[2]. עקב כך, בהיווסדה ספגה הישיבה ביקורת מגורמים שמרנים יותר בעולם הישיבות (בעיקר מחוגי ישיבות הקו). בין היתר ספגה הישיבה ביקורת על כך שנלמדת בה גמרא בשיטת הרבדים באופן חלקי, בפתיחות יתר כלפי העולם האקדמי, הן בלימודי תנ"ך והן בלימודי גמרא, וכלפי מגמות רוחניות ניו אייג'יות. עם השנים התמתנו המגמות הרדיקליות בישיבה והביקורת פחתה.
ב־1993 הוזמן הרב רא"ם הכהן לכהן כראש ישיבה עם הרב קלמנזון. ב־1994 נרצח הרב עולמי והישיבה ספגה מכה קשה עד כדי סכנת סגירה. עם השנים הישיבה התאוששה והפכה לאחת מישיבות ההסדר הגדולות.
הרב רא"ם הכהן מעביר שיעור בישיבה
בשנת תש"ס (2000) עברה הישיבה למבנה הקבע שלה, הכולל בית מדרש גדול, כיתות וחדר אוכל, ומשקיף אל נוף הר חברון. את המבנה תכנן האדריכל ישעיהו אילן. כ־15 שנים לאחר מכן נחנך מבנה הקבע למגורי התלמידים.
בשנת 2018 עזב את הישיבה הרב שמואל אריאל (שלמד ולימד בה במשך שלושים שנה), לאחר שטען שבשיעוריו של שלום צדיק ובמאמר שפרסם בעלון פנימי נאמרים דברי כפירה. לאחר מספר שנים הציג בפירוט את טענותיו.[3]
הישיבה מתאפיינת בגישה פתוחה לתרבות הכללית, לשיטות לימוד חדשות המשתלבות עם הלימוד המסורתי ולדעות שונות בתוכה. קיימת בה "ספריית מחקר" שבה ספרי פילוסופיה והגות יהודית וכללית.
במהלך השנים נרצחו על ידי מחבלים מספר תלמידים, בוגרים ורבנים מהישיבה[5] והם מונצחים בה בלוח זיכרון במבואת הישיבה. בכל שנה, בכ"ד בכסלו – יום הירצחו של הרב עמירם עולמי, מראשי ומייסדי הישיבה, הישיבה מקיימת אזכרה לחלליה בהשתתפות משפחות החללים. חלק מחללי הישיבה היו אזרחים כשנרצחו וחלק מהם, כמו נועם בהגון, נהרגו במהלך שירותם הצבאי. מנהל הישיבה מיכאל מרק נרצח ביולי 2016 בפיגוע ירי בדרום הר חברון[6].
בעיצומה של סעודת ליל שבת, ב־27 בדצמבר2002, חדרו שני מחבלים מהג'יהאד האיסלמי לחדר האוכל של הישיבה, רצחו ארבעה תלמידים ופצעו שבעה תלמידים נוספים[7]. סמ"רנעם אפטר הצליח, לפני שנרצח, לנעול עצמו עם המחבלים בתוך המטבח ובכך מנע טבח גדול יותר[8]. בעקבות הפיגוע נערך פולמוס מתוקשר על דרך השמירה בישיבה[9]. לזכרם של ארבעת הנרצחים בפיגוע הפיק הערוץ הראשוןסרט תיעודי בשם "על ארבעה בנים", בבימויו של אשר בן־שושן.
הישיבה התיכונית "אור עתניאל"
ב־2004 הקימו אברכים מישיבת ההסדר את הישיבה התיכונית "אור עתניאל". ראש הישיבה הוא הרב חברון שילה, בנו של הרב דניאל שילה. בישיבה לומדים כ־100 תלמידים. היא מאופיינת באמון בתלמידים, המחונכים לקבלת אחריות וחשיבה עצמית, ולקיום מצוות מתוך הזדהות ולא מתוך כפייה. בשנת 2010 הפכה הישיבה התיכונית לעמותה עצמאית[10].
הישיבה מעודדת את תלמידיה לפעילות גם מחוץ לישיבה, כגון בהדרכה בסניפי תנועת הנוער, בהתנדבות למגן דוד אדום ולכיבוי־אש, ובפעילות התנדבותית .
הוצאה לאור - גילוי
לוגו ההוצאה
במשך השנים הוציאה הישיבה כמה ספרים. בשנת תשס"ז (2007) הוקמה הוצאת הספרים "גילוי". ההוצאה, המאגדת תחתיה את הפצת תורות הישיבה, מתמקדת בספרים המנסים לחבר בין הטקסטים העתיקים (מקרא, משנה ותפילות) לבין נפש הקורא המודרני.
בשנת 2013 חתמה הישיבה הסכם עם הוצאת קורן להפצת ספרי הישיבה, מאז ההסכם מודפסים חלק מספרי הישיבה עם הסמלילים של שתי ההוצאות.
בשנת 2020 זכה ראש הישיבה, הרב רא"ם הכהן בפרס הרב קוק לספרות תורנית, בקטגוריית ספרות תורנית מקורית, על סדרת הספרים בהוצאת הישיבה העוסקת בפרשנות התלמוד ובחידושים למדניים.
בין השאר הוציאה הישיבה שנתון בשם גֻּלֹּת, הכולל מאמרים הלכתיים והגותיים ויצירות ספרותיות.
ספריו של הרב רא"ם הכהן: "העלם וגילוי", "דרך שער העליון", ואת סדרת "שיעורי הרב רא"ם" על מסכתות בש"ס; ספריו של הרב ד"ר יעקב נגן: "נשמת המשנה", "מים בריאה והתגלות"; "אדם מן האדמה" – מסע רוחני־הלכתי בעקבות מצוות השמיטה, נכתב על ידי תלמידי הישיבה בהנחיית הרב פדיה נגר; "על מה אבדה הארץ" ו"סיפורים נפלאים מרבי נחמן מברסלב" מאת הרב בני קלמנזון; "שבת וינפש" על פרשת השבוע מאת פרופסור אלחנן מאיר.
