Првото забележано присуство на Срби во Македонија може да се означи кон крајот на XIX век, меѓутоа тоа е само од формален аспект. Со продорот на српската црковно-просветна и научно-политичка пропаганда во Македонија кон крајот на XIX век, дел од Македонците примиле српска национална свест и започнале да се изјаснуваат и сметаат за Срби, иако немале српско етничко, културно и јазично потекло.[се бара извор] Оваа појава се забележува и денес, особено во повеќе села на Скопска Црна Гора каде голем дел од македонското население се изјаснува и смета за српско, иако е со македонско етничко, културно и јазично потекло,[се бара извор] а и голем дел од нивните роднини се изјаснуваат и сметаат за Македонци.
За време на Втората светска војна, бугарските власти насилно ги иселуваат скоро сите српски колонисти од Македонија. По силните залагања на Методија Андонов - Ченто и Президиумот на АСНОМ, а со согласност на Јосип Броз Тито, враќањето на српските колонисти во Македонија по завршетокот на Втората светска војна било спречно и забрането.
Во времето на СФРЈ се забележува доселување на Срби во Македонија но со многу намален интензитет. Претежно се населувале воени лица од ЈНА кои често се женеле за Македонки поради што добивале воени станови и останувале во Македонија.
Статистички Србите во Македонија се најзастапени во општините: Чучер-Сандево со 28,6%, Старо Нагоричане со 19,1%, Куманово со 10,5% и градот Скопје со 2,82% каде што живее најголемиот број на Срби во Македонија.
Населени места
Присутност на Србите по населени места, според пописните резултати од 2002 година:
Во Република Македонија е овозможено изучување на српскиот јазик за српското малцинство во основното и средното образование. Во минатото скопската гимназија „Орце Николов“ била отворена како гимназија на српски јазик, а денес српски јазик се изучува само во кумановската гимназија. Постои и катедра за српски јазик и книжевност на Филолошкиот факултет „Блаже Конески“ во Скопје.
На вториот канал на националната телевизија постои програма на српски јазик, а во минатото постоеше и телевизија на српски јазик во Скопје (ТВ 96). Постојат и повеќе списанија на српски јазик, а во Македонија на големо е достапен и печатот на српски јазик од Србија, особено таблоидите, жолтиот и естрадниот печат.
Македонските глумци со српско потекло Дејан Лилиќ и Александар Микиќ во Драмскиот театар ја одгираа првата претстава („Кафез“) на српски јазик во независна Република Македонија. Поради политичките и културните блискости, српскиот јазик многу често се среќава на македонските телевизии и медиуми преку српската музика, песни, филмови, емисии, реални-шоуа и чести гостувања на српски пејачи и уметници во Македонија.