Lo pseudocumene (o 1,2,4-trimetilbenzene) è un idrocarburoalchilico. A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore infiammabile, dall'odore intenso di mela.
Preparazione
Industrialmente, il trimetilbenzene è isolato durante la distillazione del petrolio. Si ottiene una miscela dei suoi tre isomeri, di cui il 40% circa è lo pseudocumene (la percentuale varia in base al metodo di produzione e alla temperatura).
Solo una compagnia (Koch Refining) negli U.S.A. attualmente isola l'1,2,4-trimetilbenzene[3]. Nel 1981, la sua produzione era stimata per circa 4,540 kg[4].
In Italia viene prodotto nello stabilimento di Sarroch (Sarlux)
Struttura e proprietà
Lo pseudocumene è un composto aromatico, costituito da un anello benzenico con quattro gruppi metile (CH3) nelle posizioni 1, 2, 3 e 4 (meta, para, orto, tetha).
Essendo un composto aromatico, l'1,2,4-trimetilbenzene è poco solubile in acqua. Molto solubile, invece, in etanolo, etere dietilico e benzene. Inoltre è molto volatile[5].
L'1,2,4-trimetilbenzene disciolto negli olii minerali è usato come scintillatore. È anche usato come solvente nella produzione di candele, pellet e spezie artificiali; ma soprattutto come additivo per la benzina.
Lo pseudocumene puro è usato come reagente per produrre anidride trimellitica[7].
Presenza nell'ambiente
Lo pseudocumene è rintracciabile in tutto il mondo. I seguenti dati (tratti da un rapporto dell'EPA) si riferiscono agli Stati Uniti).
Di tutto l'1,2,4-trimetilbenzene disperso nell'ambiente, 5,3 milioni di libbre sono state disperse nell'atmosfera, 8 milioni di libbre nell'acqua, 14 milioni di libbre nei siti di iniezione sotterranea e 511 000 libbre disperse sul terreno[8]. La concentrazione atmosferica media negli USA va dai 0,58 ppb (nelle aree rurali) ai 1,20 ppb (nelle aree urbane)[9]
La U.S. EPA 1998a riferisce che bere l'acqua di Cincinnati (Ohio) è bere circa 0,127 mg/L di pseudocumene e che sulle coste di Narragasset (Rhode Island), la concentrazione di 1,2,4-trimetilbenzene varia dai 0,002 mg/L ai 0,540 mg/L.
Indicazioni di sicurezza
L'1,2,4-trimetilbenzene ha un assorbimento lipofilo e può accumularsi nei grassi e nei tessuti. Nel flusso sanguigno, circa l'85% del composto è nei globuli rossi[10].
Il metabolismo dello pseudocumene avviene dall'ossidazione per formare alcoli e acidi carbossilici che sono, poi, coniugati con acidi glucoronici, glicine o solfati che poi vengono escreti nelle urine.
Interventi di primo soccorso
Contatto con pelle: il prodotto è irritante per contatto. Non provoca intossicazioni sistemiche da contatto[3]. In caso di contatto, lavare la parte interessata con acqua e sapone.
Inalazione: l'inalazione di pseudocumene può causare polmoniti. Alte concentrazioni di vapore (5000-9000 ppm) possono causare mal di testa e respirazione difficile[3]. In caso si presentassero questi sintomi, uscire dall'ambiente o far uscire la vittima. Chiamare un medico.
Ingestione: studi sui ratti evidenziano (dopo ingestione) che solo il 62% del prodotto è escreto via urine, quindi una significante parte è assorbita[5]
Tossicità
Esposizioni a lungo termine a solventi contenenti pseudocumene, può causare nervosia, tensione e bronchiti.
Gli studi sugli animali evidenziano che:
Gatti: nei gatti, esposti ad una concentrazione aerea di trimetilbenzene dai 8130 ai 9140 ppm, si registra una diminuzione dei riflessi e della risposta agli stimoli esterni. Il contatto diretto con la specie chimica ha causato eritema, vasodilatazione ed irritazione[11].
Ratti: Sette di dieci ratti sono morti dopo una somministrazione orale di 2,5 mL di trimetilbenzene in olio di oliva (circa 4,4 g/kg)[12]. Nessun effetto è stato riportato nei ratti dopo l'esposizione prolungata a circa 1700ppm dai 10 ai 21 giorni[3]
Gli studi sugli uomini evidenziano che gli uomini che hanno lavorato per diversi anni con solventi per pitture contenenti circa il 50% di 1,2,4-trimetilbenzene e il 30% di 1,3,5-trimetilbenzene dimostrano segni di nervosia, tensione ed ansia, bronchiti asmatiche ed anemia. Forse dovute anche a tracce di benzene[13].
Il composto non è né cancerogeno, né mutageno, ma ulteriori studi sono richiesti.
Misure antincendio
Il composto, altamente infiammabile, non reagisce con l'acqua o con l'anidride carbonica. È possibile, quindi, usare questi due metodi di estinzione.
Indicazioni di protezione
Il composto è volatile ed irritante, indossare quindi una maschera ed occhiali protettivi. Usare inoltre i guanti ed un camice.
Immagini 3D della molecola
Anaglifo dello pseudocumene. Per una corretta visualizzazione, indossare gli occhialini con lenti blu e rosse.Modello 3D Cross-Eyed dello pseudocumene. Per una corretta visualizzazione, indossare gli occhiali adatti.
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