Lo zetrene è un solido rosso scuro di stabilità limitata, al contatto con l'aria e alla luce si altera decolorandosi. Soluzioni in benzene sono di colore rosso, e mostrano una fluorescenza arancione. Lo zetrene e i suoi derivati hanno attratto l'interesse dei ricercatori per le loro proprietà ottiche, elettroniche e magnetiche, dovute alla facilità di formazione di specie diradicaliche.[2][3]
Sintesi
Il composto fu ottenuto per la prima volta da Erich Clar nel 1955, a partire dall'acenaftene o dal crisene.[4] Successivamente, nel 1968 Mitchell e Sondheimer prepararono il composto da un derivato del [10]annulene:[5]
Zethrene synthesis 1968 Sondheimer
Sintesi dello zetrene (Sondheimer 1968)
In soluzione benzenica lo zetrene mostra un massimo di assorbimento nella luce visibile a 544 nm (42.900 cm−1).[1]
In seguito sono state pubblicate altre metodologie di sintesi e sono state sviluppate numerose strategie per stabilizzare il composto aggiungendo sostituenti allo scheletro di base.[3]
Struttura
Lo zetrene cristallizza nel sistema monoclino, gruppo spaziale P21/c, con costanti di reticolo a = 1161,45 pm, b = 542,60 pm, c = 1135,20 pm, α = γ = 90°, β = 90,76°, due unità di formula per cella elementare. La molecola risulta planare. Le lunghezze dei legami nella parte centrale della molecola si alternano con differenze di lunghezza nell'intervallo (7,0-11,6 pm) consistenti con la presenza di legami singoli e doppi distinti e localizzati. Questo conferma che i due anelli centrali non sono aromatici, in accordo con le previsioni della regola di Clar.[1]
