Ciclopentene

Ciclopentene
formula di struttura
modello 3D
Nome IUPAC
Ciclopentene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C5H8
Massa molecolare (u)	68,12
Aspetto	liquido incolore
Numero CAS	142-29-0
Numero EINECS	205-532-9
PubChem	8882
SMILES	C1CC=CC1
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/l, in c.s.)	0,7720 a 293 K [1]
Indice di rifrazione	1,4194 [1]
Solubilità in acqua	0,535 g/L [1]
Temperatura di fusione	−135,1 °C (138,05 K) [1]
ΔfusH^0 (kJ·mol^−1)	3,363 [1]
Temperatura di ebollizione	44,2 °C (317,35 K) [1]
ΔebH^0 (kJ·mol^−1)	26,892 [1]
Punto critico	4,79 MPa, 506,95 K (233,8 °C) [1]
Tensione di vapore (Pa) a 298,15 K	48900 [1]
Viscosità dinamica (mPa·s a 13,5 °C)	4290 [1]
Proprietà termochimiche
ΔfH^0 (kJ·mol^−1)	32,93[1] (a 25 °C)
ΔfG^0 (kJ·mol^−1)	110,8[1] (a 25 °C)
S^0m(J·K^−1mol^−1)	289,4[1] (a 25 °C)
C^0p,m(J·K^−1mol^−1)	liquido 122,6 [1] gas 75,14[1] (a 25 °C e 0,1 MPa)
ΔcombH^0 (kJ·mol^−1)	3116,9[1] (a 0,1 MPa e 30 °C)
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)	orale (ratto) 1656 mg/kg cutaneo (coniglio) 1231
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	−28,9 °C (244,25 K) [1]
Limiti di esplosione	103-258 g/m^3[1] (a 0.1 MPa e 20 °C)
Temperatura di autoignizione	395 °C (668,15 K) [1]
Simboli di rischio chimico
attenzione
Frasi H	225 - 302 - 304 - 312 - 315 - 319 - 335
Consigli P	210 - 261 - 280 - 301+310 - 305+351+338 - 331 [2]

Il ciclopentene è un idrocarburo ciclico insaturo (un cicloalchene) di formula C₅H₈, in condizioni normali si presenta come un liquido incolore e dall'odore di benzina, un po' pungente.

Caratteristiche strutturali e fisiche

Il ciclopentene presenta una scarsa affinità per l'acqua, solubilizzandone solamente 400 ppm a 23 °C ed a sua volta essendo scarsamente solubile in essa; è invece completamente solubile nella maggior parte dei solventi organici quali etere, alcool, benzene ed etere di petrolio. Esso forma due azeotropi: con il metanolo, con una frazione molare di circa 0,68 e con acetato di metile, con una frazione molare di 0,74.

Reattività

Il ciclopentene partecipa alle reazioni tipiche degli alcheni quali la sostituzione in posizione allilica e le addizioni e cicloaddizioni al doppio legame, inoltre si può avere la rottura dell'anello tramite processo ossidativo (ozonolisi).

Reazioni di sostituzione

In presenza di ossigeno, si ha prevalentemente la sostituzione di un idrogeno allilico con un gruppo perossidico, sia per via autossidativa ^[3] che fotoossidativa^[4]. Reazioni secondarie portano alla produzione del prodotto sostituito con un gruppo carbonilico oppure alla formazione di epossidi o alcoli^[5].

Note

1. (EN) Dieter Hönicke, Ringo Födisch, Peter Claus e Michael Olson, Cyclopentadiene and Cyclopentene, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, pp. 6,7.
2. Sigma Aldrich; rev. del 13.04.2012
3. F. R. Mayo, P. S. Fredricks, T. Mill, J. K. Castleman, T. Delaney, J. Org. Chem. 39 (1974) 885 – 889
4. A. J. Bloodworth, H. J. Eggelte, J. Chem. Soc. Perkin Trans I, 1981, 1375 – 1382
5. K. Blau, U. Müller, W. Pritzkow, W. Schmitt-Renner, Z. Sedshaw, J. Prakt. Chem. 322 (1980) 915 – 932

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