Una prima sintesi dell'eptacene fu descritta nel 1942 da E. Clar.[5] Altre sintesi furono riportate in seguito,[6][7][8] ma il composto rimase elusivo fino al 2006, quando infine l'eptacene fu isolato e caratterizzato[9] in modo convincente in matrice di PMMA.[10][11] La sequenza sintetica è riportata nella figura seguente; la decarbonilazione del dichetone precursore nell'ultimo passaggio fu condotta per via fotochimica in matrice di PMMA. Il composto così prodotto si decompose dopo 4 ore per reazione con l'ossigeno atmosferico.
Sintesi dell'eptacene (2006)
Eptacene solido fu ottenuto nel 2017; lo schema sintetico è mostrato nella figura seguente.[10] La riduzione di 7,16-eptacenechinone portò alla miscela di due dimeri dell'eptacene; questi ultimi si decomposero formando eptacene monomero per trattamento termico sotto vuoto. Il composto solido risultò immutato dopo 48 giorni se mantenuto sotto vuoto al buio e a temperatura ambiente.
Sintesi dell'eptacene (2017)
Derivati dell'eptacene
L'introduzione di sostituenti nello scheletro molecolare porta a derivati dell'eptacene che risultano alquanto più stabili, tanto da permetterne la caratterizzazione spettroscopica e strutturale. Due esempi sono mostrati nelle figure.
Derivato dell'eptacene funzionalizzato con gruppi fenile e triisopropilsililetinile.[12]
Derivato dell'eptacene funzionalizzato con gruppi fenile e tiofenile.[13]
(EN) C. Marschalk, Note on the article by E. Clar entitled "Heptacene, an ultragreen hydrocarbon.", in Bull. Soc. Chim. Fr., vol. 10, 1943, pp. 511-512.
