Ciclododecatriene

Ciclododecatriene
Formula di struttura
Nome IUPAC
cis,trans,trans-1,5,9-ciclododecatriene
Nomi alternativi
CDT
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C12H18
Massa molecolare (u)	162,27
Aspetto	liquido incolore dal caratteristico aroma
Numero CAS	4904-61-4
Numero EINECS	225-533-8
PubChem	12668
SMILES	C1=CCCC=CCCC=CCC1
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm^3, in c.s.)	0,89
Solubilità in acqua	5 mg/l a 293,15K
Temperatura di fusione	−17 °C (256,15 K)
Temperatura di ebollizione	236,5 °C (509,65 K)
Tensione di vapore (Pa) a 293,15 K	0,09 mmHg
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	73 °C (200,15 K)
Temperatura di autoignizione	244 °C (517,15 K)
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	304 - 410
Consigli P	273 - 301+310 - 331 - 405 [1]

Il ciclododecatriene C₁₂H₁₈ è un cicloalchene contenente tre gruppi alchenici. Gli isomeri 1,3,5-trans-trans-cis hanno una certa importanza industriale e sono ottenuti per ciclotrimerizzazione del butadiene in presenza di tetracloruro di titanio e un organoalluminio come catalizzatori:

Il ciclododecatriene trova impiego nella sintesi di ritardanti di fiamma bromurati per materie plastiche e nell'industria dei profumi per preparare fragranze e aromi.

Questo composto viene utilizzato anche per la produzione di acido 1,12-dodecandioico attraverso idrogenazione a ciclododecano seguita da ossidazione in aria ad alta temperatura in presenza di acido borico; si ottiene, in tale modo, una miscela contenente un alcol e un chetone. La miscela viene, infine, ulteriormente ossidata da acido nitrico e si ottiene il prodotto finale:

L'acido è principalmente usato per produrre poliammidi ma si usa anche per produrre poliesteri e, nella forma del suo diestere, come lubrificante.

Note

1. scheda del cis,trans,trans-1,5,9-ciclododecatriene su IFA-GESTIS

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