Il cis-cicloottene si ottiene con buona resa per idrogenazione del cicloottatetraene o per eliminazione di Cope dall'ossido di N,N-dimeticicloottilammina.[3] Il trans-cicloottene si forma come racemato assieme all'isomero cis in seguito a pirolisi dell'idrossido di N,N,N-trimetilcicloottilammonio.[4]
Una via molto elegante per ottenere trans-cicloottene è la sintesi di Corey-Winter che converte 1,2-dioli in olefine con eliminazione di CO2. A partire dal trans-cicloottandiolo lo schema di reazione è:[5]
Il trans-cicloottene può anche essere ottenuto dal cis-cicloottene mediante isomerizzazione fotochimica. Sebbene l'equilibrio sia spostato dalla parte del cis-cicloottene, la reazione può essere portata a completamento se si rimuove l'isomero trans complessandolo con argento.
Industrialmente il cis-cicloottene è prodotto per idrogenazione selettiva dell'1,5-cicloottadiene, a sua volta ottenuto per dimerizzazione dell'1,3-butadiene:
Reattività
Il cis-cicloottene è un composto stabile disponibile in commercio. Il trans-cicloottene è stabile per almeno un anno se mantenuto in frigorifero, usando un inibitore di radicali liberi come il di-t-butil-resorcinolo.[4]
Il cis-cicloottene è un substrato usato in molte reazioni di epossidazione selettiva.[2] Derivati del trans-cicloottene sono stati usati nell'ambito della chimica bioortogonale nella legatura con tetrazina.[6]
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