אוברמארס, שהיה ידוע במהירותו, שיחק בליגות הבכירות בהולנד, אנגליה וספרד, וזכה בין היתר בליגת האלופות בעונת 1994/1995 עם אייאקס, ובארבעה תוארי אליפות בהולנד ובאנגליה. הוא ייצג את נבחרת הולנד בשני מונדיאלים ובשתי אליפויות אירופה.
קריירת משחק
אוברמארס החל את הקריירה בקבוצת גו אהד איגלס, בה החל את דרכו בגיל 14. הוא הגיע עד הקבוצה הבוגרת של המועדון, במדיה שיחק בעונת 1991/1992, לפני שעבר לקבוצת וילם II. בתום עונה אחת בקבוצה, חתם אוברמארס באייאקס ההולנדית, אותה אימן אז לואי ואן חאל, שהתרשם ממגוון היכולות והעמדות השונות בהן יכול אוברמארס לשחק. אוברמארס רשם את הופעת הבכורה שלו במדי אייאקס ב-16 באוגוסט1992, וכחודשיים אחר כך כבש את שער הבכורה שלו במועדון. אייאקס סיימה את העונה במקום השלישי בטבלה, והודחה ברבע גמר גביע אופ"א, אך סיימה את העונה כמחזיקת הגביע ההולנדי לאחר ניצחון 6-2 בגמר על הירנביין. אוברמארס כבש צמד במשחק. עקבות הופעותיו, זכה אוברמארס בתואר כדורגלן העונה בהולנד.
לקראת עונת 1993/1994, הביסה אייאקס את פיינורד 4-0 במשחק הסופר קאפ ההולנדי, ואוברמארס כבש את השער הרביעי לזכות קבוצתו במשחק. במהלך העונה כבש אוברמארס 12 שערים, ואייאקס זכתה באליפות הולנד בפער של 25 נקודות מסגניתה, פיינורד. עונה אחר כך, אייאקס השלימה זכייה שנייה ברציפות באליפות, וזכתה גם בליגת האלופות לאחר ניצחון 1-0 על מילאן בגמר. אוברמארס סייע להעפלתה של אייאקס לגמר, כשכבש מול באיירן מינכן בשלב חצי הגמר, ופתח בהרכב גם במשחק הגמר. אוברמארס זכה להתעניינות ממועדונים רבים באנגליה, ביניהם מנצ'סטר יונייטד, אך העדיף להישאר באייאקס לשנתיים נוספות.
בדצמבר 1995 נפצע אוברמארס בברכו, מה שגרם לו להפסיד את המשך העונה. למרות זאת, המשיכה הקבוצה לאליפות שלישית ברציפות ולהופעה נוספת בגמר ליגת האלופות. בעקבות חקיקת חוק בוסמן, אייאקס נחלשה מאוד לקראת עונת 1996/1997, ועל אף חזרתו של אוברמארס לפעילות כבר בחודש באוגוסט, לא הצליחה הקבוצה לשחזר את הצלחתה וסיימה רביעית בלבד בטבלה. אוברמארס כבש שני שערים במהלך העונה.
ביוני 1997, עם סיום העונה, חתם אוברמארס על חוזה לחמש שנים בקבוצת ארסנל מהפרמייר ליג. מאמן הקבוצה, ארסן ונגר, זיהה את הפוטנציאל של הקשר וזקף לזכותו את ניסיונו במועדון גדול המתמודד על תארים, בהתייחסו לעברו באייאקס. אוברמארס פתח בצורה טובה את העונה, אך ירידה חדה ביכולתו וביכולת הקבוצה, הובילו אותה עד למקום בחמישי בטבלה. אוברמארס זכה לביקורות מצד האוהדים והעיתונאים על התנודות ביכולתו. עם זאת, עם פתיחת שנת 1998 חזר אוברמארס ליכולתו הטובה, והוביל את הקבוצה לסדרת ניצחונות שהציבו אותה כמועמדת לתואר. בחודש מרץ פגשה ארסנל את מנצ'סטר יונייטד למשחק בין שתי הטוענות לכתר, ואוברמארס כבש את שער הניצחון לזכות ארסנל בדקה ה-80, שהגדיל את הפער לזכות ארסנל בטבלה לשש נקודות, שלושה מחזורים לסיום. ארסנל הבטיחה את האליפות בניצחון על אברטון, בו אוברמארס כבש צמד. באותו החודש פגשה ארסנל את ניוקאסל יונייטד במשחק גמר הגביע האנגלי, ואוברמארס כבש את השער הראשון במשחק לזכות ארסנל, שהשלימה זכייה בדאבל.
עם פתיחת עונת 1998/1999, כבש אוברמארס את השער הראשון בניצחון 3-0 על מנצ'סטר יונייטד במסגרת מגן הצדקה. בחודש פברואר 1999, כבש אוברמארס שער שנוי במחלוקת מול שפילד יונייטד במסגרת הגביע האנגלי. נוואנקוו קאנו השתלט על מסירה מכדור חוץ שהייתה אמורה לחזור לשחקני שפילד, שהרחיקו אותו לצורך טיפול בשחקן פצוע. הוא מסר לאוברמארס, שכבש מקרוב. בעקבות השער הלא ספורטיבי, הציע ארסן ונגר לקיים משחק חוזר, ובקשתו התקבלה. אוברמארס כבש גם במשחק החוזר, בו ניצחה ארסנל 2-1. ארסנל הודחה מהגביע על ידי מנצ'סטר יונייטד, שהמשיכה לזכייה בתואר, וכן לזכייה באליפות.
בעונת 1999/2000 סיימה ארסנל במקום השני בטבלה, ובעונה זו כבש אוברמארס את השלושער הראשון שלו לזכות ארסנל, בניצחון על מידלסברו בנובמבר 1999. משחקו האחרון של אוברמארס במדי ארסנל היה גמר גביע אופ"א 2000, בו הפסידה ארסנל לגלאטסראיי מטורקיה בבעיטות הכרעה. בשנת 2008 בחרו אוהדי ארסנל את שחקניהם הגדולים בהיסטוריה, ואוברמארס דורג במקום ה-12.
בקיץ 2000, לאחר סיום טורניר יורו 2000, הביעו מספר קבוצות באירופה עניין באוברמארס, ביניהן אלופת איטליה דאז, לאציו[1]. בסופו של דבר, העדיף אוברמארס לחתום בברצלונה[2]. בנוסף להעברתו, החתימה ברצלונה גם את חברו לקבוצה, עמנואל פטי. סכום ההעברה הוערך בכ-25 מיליון ליש"ט, והציבה את אוברמארס ככדורגלן ההולנדי היקר בכל הזמנים. הופעת הבכורה של אוברמארס בברצלונה הייתה מול קבוצתו לשעבר, ארסנל, בטורניר אמסטרדם. הוא ערך את משחק הבכורה שלו בליגה הספרדית ב-8 בספטמבר, ושבועיים אחר כך כבש את שער הבכורה שלו במדי ברצלונה, במשחק הליגה מול ראסינג סנטנדר.
אוברמארס בילה ארבע עונות במדי ברצלונה, אך פציעות חוזרות ונשנות, בעיקר בברך, מנעו ממנו מלהפוך לשחקן מפתח. בתקופה זו ברצלונה הפגינה יכולת ירודה, והחליפה מאמנים לעיתים תכופות, וכך בארבע העונות לא זכה אוברמארס בתארים עם ברצלונה. עם סיום עונת 2003/2004, הודיע אוברמארס כי נכנע לפציעות שמונעות ממנו להפגין את יכולתו על המגרש, ופרש ממשחק פעיל בגיל 31[3].
ביולי 2008, לאחר שהשתתף במשחק המחווה לחברו יאפ סתאם שפרש מכדורגל, והפגין במשחק יכולת גבוהה, החלו להגיע אליו הצעות לחזור ולשחק באופן מקצועני. חודש אחר כך, הודיע אוברמארס כי הוא חוזר לשחק במדי קבוצת נעוריו, גו אהד איגלס, מליגת המשנה בהולנד[4]. בתום עונה אחת, בה רשם 24 הופעות ליגה אך לא כבש, הודיע אוברמארס בשנית על פרישה בגיל 36[5].
במסגרת מוקדמות יורו 1996 הפגין אוברמארס יכולת טובה ואף כבש שלושער מול מלטה, אך החמיץ את הטורניר עצמו עקב הפציעה בברך במדי אייאקס. הוא שב לפעילות לקראת מונדיאל 1998 בצרפת, וזומן לסגל הסופי של הנבחרת אותה אימן אז חוס הידינק. אוברמארס פתח בכל משחקי נבחרתו בשלב הבתים ובשמינית הגמר, ואף כבש בניצחונה של הולנד 5-0 על קוריאה הדרומית. הוא נפצע באימון לקראת משחק רבע הגמר מול ארגנטינה והיה אמור להחמיץ את המשחק, אך לבסוף נכנס כמחליף בדקה ה-64. בכך החמיר אוברמארס את פציעתו, מה שגרם לו להחמיץ את משחק חצי הגמר מול ברזיל, בו הודחה נבחרתו בבעיטות הכרעה.
לקראת טורניר יורו 2000 שוב סבל אוברמארס מפציעה, אך הצליח להתאושש בזמן כדי להכלל בסגל כבר למשחק הראשון מול צ'כיה. הוא עלה כמחליף בדקה ה-78, ועשר דקות אחר כך היה מעורב במהלך שהוביל לכדור עונשין לזכות נבחרתו, ממנו כבש פרנק דה בור את שער הניצחון. אוברמארס פתח בהרכב בשני משחקיה הנותרים של נבחרתו בשלב הבתים וסייע לה להעפיל לרבע הגמר. בשלב זה פגשה הולנד את יוגוסלביה והביסה אותה בתוצאה 6-1, אוברמארס כבש את שני שעריה האחרונים של נבחרתו במשחק. בחצי הגמר, אוברמארס שיחק לכל אורך הפסדה של הולנד לאיטליה בבעיטות הכרעה.
אוברמארס שותף בשמונה מתוך עשרת משחקיה של הולנד במוקדמות מונדיאל 2002, ממנו לא הצליחה להעפיל לטורניר. לאחר שנה של היעדרות, חזר אוברמארס לסגל הנבחרת של המאמן דיק אדבוקאט למוקדמות יורו 2004. הוא זומן גם לבגל הסופי לקראת הטורניר, ובעצתו של אדבוקאט, לא התאמן יותר מפעם אחת ביום. בשלב הבתים עלה אוברמארס לשתי הופעות כמחליף, ולא שותף במשחק אחד. הוא נותר על הספסל גם בניצחונה של הולנד על שוודיה בבעיטות הכרעה ברבע הגמר. משחקו האחרון בנבחרת היה בשלב חצי הגמר, אוברמארס פתח בהרכב והוחלף במחצית המשחק, שבו הפסידה הולנד לפורטוגל.
ב-11 שנותיו בנבחרת, רשם אוברמארס 86 הופעות, בהן כבש 17 שערים.
לאחר הפרישה
בפברואר 2005, הפך אוברמארס לבעל מניות בקבוצת נעוריו, גו אהד איגלס. כחודשיים אחר כך הוא הצטרף לצוות הניהול של המועדון. בשנת 2011 הוא החל, במקביל, להעביר אימון אחד בשבוע לקבוצת הנוער של אייאקס. בתום עונת 2011/2012, הודיע אוברמארס כי הוא עוזב את תפקידו בגו אהד איגלס, אותו ביצע בהתנדבות, בין היתר בעקבות מצבה המאכזב של הקבוצה בטבלה.
ביוני 2012 התמנה אוברמארס לתפקיד המנהל הספורטיבי של אייאקס.
בפברואר 2022 הוא פוטר מתפקיד המנהל הספורטיבי באייאקס לאחר ששלח הודעות בלתי ראויות לנשים במועדון[6].
