דה וולף החל את הקריירה המקצוענית שלו בספרטה רוטרדם, וערך את הופעת הבכורה שלו במועדון בשנת 1983. לאחר שתי עונות בקבוצה, הוא עזב לחרונינגן, בה המשיך להרשים וקיבל את הזימון הראשון שלו לנבחרת הולנד בשנת 1987.
בשנת 1989 הוא עבר לפיינורד, ולאחר עונה ראשונה בה היה מחוץ לסגל הקבוצה הראשונה, הוא מצא את מקומו בקבוצה וזכה עמה באליפות הולנד בעונת 1992/1993. במהלך העונות שלו במועדון ערך שלוש הופעות נוספות במדי נבחרת הולנד, ועם הקבוצה הוא הגיע עד לשלב חצי הגמר של גביע אירופה למחזיקות גביע לעונת 1991/1992, בו הפסידה פיינורד למונקו בשל שערי חוץ.
בעונה העוקבת החמיץ דה וולף את רוב משחקי הקבוצה, שסיימה במקום ה-20 בליגה. הוא הסתכסך עם המאמן החדש מארק מקגי שניסה להעביר אותו לקבוצת המילואים של המועדון, וטען כי אין זה ראוי ששחקן מנוסה כמוהו שלא נפצע ישחק בקבוצת המילואים. הוא עזב את המועדון זמן קצר לאחר מכן, וחזר למולדתו כשחתם בפנלו מליגת המשנה ההולנדית.
לאחר עונה אחת בפנלו, הוא עזב את המדינה פעם נוספת, והצטרף להפועל אשקלון מהליגה הבכירה בישראל. הוא התקשה לקבל דקות משחק במדי המועדון וערך שלוש הופעות ליגה בלבד, כשבמשחקו האחרון אף הבקיע שער עצמי. הוא חזר במהרה להולנד וחתם בהלמונד ספורט מליגת המשנה ההולנדית. היו לו יחסים מתוחים עם המועדון, ושני הצדדים הגיעו להסכמה הדדית להתיר את חוזהו במועדון במהלך עונתו השנייה במועדון. הוא סיים את העונה כמאמן-שחקן בקבוצה החובבנית צווארט-ויט '28.
