רוי החל את קריירת הבוגרים שלו באייאקס אמסטרדם. בעונת הבכורה שלו באייאקס, 1987/88, ערך רוי 12 הופעות, וסיים עם קבוצתו במקום השני בליגת העל ההולנדית. בעונת 1988/89 רוי הפך לשחקן משמעותי הרבה יותר, וערך 26 הופעות, בהן הבקיע חמישה שערים, ושוב סיים עם אייאקס במקום השני. עם זאת, הודחו רוי ואייאקס מגביע אופ"א על ידי ספורטינג ליסבון כבר על ידי סיבוב מוקדמות אחד. גם בעונת 1989/90 הודחו רוי ואייאקס מגביע אופ"א כבר בסיבוב הראשון. בסיום עונה זו, זכה רוי עם אייאקס באליפות, כשהוא מבקיע שלושה שערי ליגה ב-29 הופעות. עם זאת, אייאקס ורוי לא זכו להשתתף בגביע אירופה לאלופות בעונה העוקבת, בגין עונש השעיה מאירופה שספגה הקבוצה באותה עונה. בעונת 1990/91 סיימו רוי ואייאקס במקום השני בליגת העל ההולנדית. בעונת 1991/92 רוי סיים עם אייאקס שוב במקום השני בליגה. בסיום עונה זו, זכו רוי ואייאקס בגביע אופ"א, לאחר ניצחון במפגש גמר כפול על טורינו, כשרוי שיתף פעולה בעונה זו עם דניס ברגקאמפ, ג'ון ואן טסחיפ וארון וינטר.
בקיץ 1992 עזב רוי את אייאקס לאחר חמש עונות, וחתם בפוג'ה, ששיחקה אז בסרייה א' האיטלקית. רוי שיתף פעולה בתקופתו בפוג'ה עם שחקנים כלואיג'י די ביאג'ו, חוסה צ'אמוט ואיגור קוליבאנוב. בעונת 1992/93 הבקיע רוי שלושה שערים ב-20 הופעות, וסיים עם פוג'ה במקום ה-12 בליגה. בעונת 1993/94 הפך רוי לשחקן משמעותי הרבה יותר בפוג'ה כשהבקיע 12 שערים ב-30 הופעות, וסיים עם קבוצתו במקום התשיעי בליגה.
בקיץ 1994 נמכר רוי מפוג'ה לנוטינגהאם פורסט, העולה החדשה לפרמייר ליג, תמורת 2.9 מיליון לירה שטרלינג. עונת הבכורה של רוי בנוטינגהאם, 1994/95, נחשבה להצלחה גדולה. בעונה זו רוי שיתף פעולה בהתקפה עם סטן קולימור, הבקיע 13 שערי ליגה, וסייע לנוטינגהאם לסיים במקום השלישי המפתיע, ואף להשיג כרטיס לגביע אופ"א. בעונת 1995/96, אחרי שקולימור נמכר לליברפול, רוי הפך לאפקטיבי פחות בנוטינגהאם, וסיים את העונה עם שמונה שערים ובמקום התשיעי בליגה. עם זאת, רוי ונוטינגהאם השיגו הישג נאה בגביע אופ"א, בו הגיעו עד לרבע הגמר, ונעצרו על ידי באיירן מינכן. בעונת 1996/97 סבל רוי מפציעה, וסיים את העונה עם שלושה שערי ליגה ב-19 הופעות. נוטינגהאם ורוי נשרו בסיום אותה עונה לצ'מפיונשיפ, ורוי בחר לעזוב את נוטינגהאם.
בקיץ 1997, נמכר רוי מנוטינגהאם להרטה ברלין מהבונדסליגה תמורת 1.5 מיליון לירה שטרלינג. בעונת הבכורה שלו בהרטה ברלין, 1997/98, סיים רוי עם הקבוצה במקום ה-11, והבקיע שער אחד ב-22 הופעות. בהמשך, רוי סבל מפציעות רבות וערך הופעות ספורות בכל עונה. בעונת 1998/99 סיים רוי עם הרטה במקום השלישי בליגה, ובעונת 1999/00 סיים במקום השישי. את עונת 2000/01 החל רוי בהרטה, אך עבר במחצית העונה בחזרה לליגת העל ההולנדית כשחתם בנאק ברדה. עד לסיום עונת 2000/01 רוי ערך 14 הופעות בנאק ברדה והבקיע שני שערים, וסיים את העונה במקום התשיעי. בשנת 2002 החליט רוי לפרוש ממשחק פעיל בגין הפציעות הרבות מהן סבל, אך חזר לשחק לתקופה קצרה בשנת 2004 בקבוצת וורקינגטון מהליגות הנמוכות באנגליה.
קריירה בינלאומית
רוי ערך את הופעת הבכורה שלו במדי נבחרת הולנד בשנת 1989. רוי זומן לסגל ההולנדי למונדיאל 1990, בו הודחה הולנד בשמינית הגמר על ידי נבחרת גרמניה המערבית, אך לא שיחק דקה במונדיאל זה. בשנת 1992 זומן רוי לסגל ההולנדי ליורו 1992. בטורניר זה רוי היה שחקן משמעותי ופתח בהרכב בכל ארבעת המשחקים של הולנד, שצלחה את שלב הבתים והודחה בחצי הגמר על ידי דנמרק בפנדלים. רוי זומן לסגל ההולנדי למונדיאל 1994 וגם בו היה שחקן משמעותי, כשהוא אף הבקיע שער ניצחון במשחק בו הולנד ניצחה 1–2 את מרוקו במחזור האחרון של שלב הבתים, ובזכות כך סיימה ראשונה בבית. רוי והולנד הודחו ברבע הגמר של מונדיאל 1994 לאחר הפסד 2–3 לברזיל. רוי השתתף עם הולנד במוקדמות יורו 1996, אך לא זומן לטורניר עצמו. למעשה, רוי ערך את הופעתו ה-32 והאחרונה במדים הלאומיים באפריל 1995 בהפסד 1–3 לצ'כיה במוקדמות יורו 1996.
