האסלביינק החל לשחק כדורגל מקצועני בהולנד, בקבוצת ליגת המשנה ההולנדיתטלסטאר ספורטקלאב, בשנת 1990. הוא שיחק במדי טלסטר רק ארבעה משחקי ליגה, ולאחר מכן עבר לקבוצת א.ז. אלקמאר, שהייתה אז גם היא בליגת המשנה. באלקמאר, שיחק האסלביינק 3 עונות, בהן כבש 5 שערי ליגה ב-46 משחקים. בתום עונתו השלישית, שוחרר מן הקבוצה. אחרי השחרור, הוא המשיך לשחק כדורגל במועדונים חובבניים.
האסלביינק חתם כשחקן משוחרר במועדון הפורטוגלי קמפומיורנסה באוגוסט 1995, שיחק במסגרתו עונה אחת בלבד, לפני שחתם בקבוצת בואבישטה. בבואבישטה, האסלביינק החל להתפרסם ככדורגלן מחונן וצד את עיניהם של מועדונים רבים ברחבי היבשת. בעונתו הראשונה והיחידה בקבוצה, כבש 20 שערי ליגה ב-29 משחקים, וסייע למועדון לזכות בגביע הפורטוגלי.
יכולת הכיבוש של האסלביינק הביאה להתעניינות מיידית בחלוץ ברחבי אירופה, ולבסוף חתם במועדון הפרמייר ליג האנגלי לידס יונייטד תמורת 2 מיליון פאונד ביוני 1997. הוא המשיך להציג כישורי כיבוש גם לאחר המעבר לאנגליה, ובעונתו הראשונה בלידס כבש 23 שערים בכל המסגרות, ובעונה שלאחר מכן 21, אשר 18 מתוכם סייעו ללידס לסיים במקום הרביעי בפרמייר ליג ולהאסלביינק לחלוק בתואר מלך השערים של העונה.
אחרי שדחה חידוש חוזה בלידס, האסלביינק עבר למועדון הספרדי אתלטיקו מדריד תמורת 12 מיליון פאונד ב-1999. הוא השתלב במהירות וכבש בעונתו היחידה באתלטיקו 24 שערים ב-34 משחקים בליגה הספרדית, ועוד 8 שערים במסגרות השונות, אך בסיום העונה אתלטיקו ירדה ליגה, והאסלביינק עזב את המועדון.
לאחר עונה בודדת בספרד עבר האסלביינק לצ'לסי תמורת 15 מיליון פאונד. בעונת 2000/2001, הוא כבש 23 שערים בפרמייר ליג ב-35 משחקים, וסיים את העונה כמלך השערים של הליגה. בעונתו השנייה בצ'לסי לצידו של האסלביינק החל לפרוח החלוץ האיסלנדיאיידור גודיונסון. האסלביינק כבש באותה העונה 29 בכל המסגרות וגודיונסון הוסיף אליו עוד 23 שערים, בעונה בה צ'לסי הצליחה להעפיל לגמר גביע ה-FA. בשתי העונות האחרונות שלו בצ'לסי יכולת המשחק שלו התערערה קצת, לאחר שבעונת 2002/2003 כבש 11 שערים בלבד ב-27 משחקים, ועל אף שבעונה שלאחר מכן כבש 17 משחקים בכל המסגרות ושסיים כמלך השערים של קבוצתו, הגעתם של החלוצים הרומניאדריאן מוטו והארגנטינאיהרנן קרספו דחקה את מעמדו של האסלביינק בסגל. הוא סיים את הקריירה שלו בצ'לסי עם 70 שערים ב-177 משחקי ליגה.
בשנת 2004 הצטרף האסלביינק לקבוצת מידלסברו בהעברה חופשית. בעונתו הראשונה במועדון כבש 13 שערים ב-36 משחקי ליגה. בעונתו השנייה והאחרונה במועדון, הוא סייע לקבוצה להעפיל עד לגמר גביע אופ"א, בו הפסידה מידלסברו 0–4 לסביליה הספרדית. אחרי שגארת' סאות'גייט קיבל את משרת האימון בקבוצה לאחר שמאמנה הקודם סטיב מקלארן מונה לאימון נבחרת אנגליה, מעמדו של החלוץ בקבוצה התערער והוא הוצב ברשימת ההעברות של המועדון כשחקן חופשי.
לאחר העונות הרבות של האסלביינק בפרמייר ליג, הוא עבר לשחק בליגת המשנה האנגלית במדי קארדיף סיטי בה חתם ב-16 באוגוסט 2007. הוא חתם על חוזה לשנה אחת, ושיתף פעולה בחוד הקבוצה יחד עם רובי פאולר. שני החלוצים הוותיקים החלו את העונה בכושר לקוי. האסלביינק כבש את שער הבכורה שלו בקרדיף ב-19 בספטמבר 2007, בהפסד הביתי מול ווטפורד. למרות גילו המבוגר, האסלביינק שיחק ברוב עונתו בקרדיף כשחקן הרכב מן המניין, על אף שכושרו הלקוי מנע ממנו לסיים את רוב משחקיו על המגרש. במהלך העונה, הצליח האסלביינק לסייע לקרדיף להעפיל לגמר גביע ה-FA לראשונה מזה 81 שנים. במשחק הגמר קרדיף הפסידה 0–1 לפורטסמות', כאשר האסלביינק שיחק 70 דקות במשחק. בסיום העונה, הקבוצה החליטה לא לחדש את חוזהו של האסלביינק והוא שוחרר שוב כשחקן חופשי מן המועדון.
בסיום העונה, לאחר שנפוצו ידיעות כוזבות על הצטרפותו של האסלביינק לקבוצת נוריץ' סיטי, הודיע על פרישה מכדורגל מקצועני.
