Nel febbraio 2019 in seguito a mesi di trattative fallite con altri partiti[6], Maurizio Acerbo, segretario di Rifondazione Comunista, lancia la proposta di una lista facente riferimento al Partito della Sinistra Europea[5] in vista delle elezioni europee. A questa proposta aderiscono Sinistra italiana e altri partiti minori. Nel mese di aprile, tramite consultazioni on line viene scelto il simbolo[7] e in seguito presentato insieme al nome e alla rosa dei candidati.
Alle europee del 2019 la lista raccoglie l'1,75% dei voti, senza eleggere nessun eurodeputato. A causa del risultato al di sotto delle aspettative Nicola Fratoianni rassegna le proprie dimissioni da segretario di Sinistra Italiana, aprendo la fase congressuale del partito. Anche Acerbo rassegnerà le proprie dimissioni, ma il Comitato Politico Nazionale del partito le respinge. Il 9 giugno dello stesso anno si tiene la prima assemblea nazionale de La Sinistra, la quale analizza il risultato considerato deludente ma decide di proseguire nel proprio percorso politico[8].
Di fronte alla crisi del governo Conte I, La Sinistra ha dichiarato di considerare come sola priorità il ritorno alla legge elettorale proporzionale[9]. Tuttavia, con la nascita del governo Conte II, si registra una sostanziale frattura tra le due forze principali della lista: mentre il PRC si colloca all'opposizione del nuovo governo[10], SI vi esprime un sottosegretario, Giuseppe De Cristofaro, e fa quindi parte della maggioranza.
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