Cianidrine

Struttura di una tipica cianidrina.

Le cianidrine sono una classe di composti organici avente formula generale R₂C(OH)CN, dove R può rappresentare un atomo di idrogeno (H), un alchile o un arile.

Le cianidrine sono industrialmente importanti precursori degli acidi carbossilici inclusi alcuni aminoacidi. Le cianidrine si possono formare per sintesi tramite trattamento di un chetone o di un'aldeide con acido cianidrico (HCN) in presenza di una piccola quantità di cianuro di sodio (NaCN) come catalizzatore:

RR'C=O + HCN → RR'C(OH)CN

In questa reazione lo ione nucleofilo CN⁻ si lega all'atomo di carbonio carbonilico del chetone, elettrofilo, segue quindi la protonazione da parte dell'HCN, che rigenera l'anione cianuro. Le cianidrine sono anche prodotte per scambio di solfito con sali di cianuro.^[1]

Le cianidrine sono intermediarie nella sintesi di Strecker degli amminoacidi.

Termini notevoli

La cianidrina dell'acetone (CAS# 75-86-5, b.p. 95 °C, nota anche come α-idrossiisobutirronitrile, (CH₃)₂C(OH)CN) è un'importante fonte di HCN.^[2] Pertanto la cianidrina dell'acetone può essere usata per la preparazione di altre cianidrine e per la formilazione degli areni. Il trattamento di questa cianidrina con idruro di litio produce cianuro di litio anidro.

2(CH₃)₂C(OH)CN + 2LiH → 2LiCN + 2(CH₃)₂CO + H₂

Il mandelonitrile (CAS# 532-28-5, b.p. 170 °C) è il composto chimico con formula C₆H₅CH(OH)CN.^[1] Piccole quantità di questa cianidrina sono presenti sotto forma di glucoside (amigdalina) nei semi di alcuni frutti (es. albicocche) e nelle mandorle amare.

Il glicolonitrile, chiamato anche idrossiacetonitrile (CAS#107-16-4), è il composto chimico con formula HOCH₂CN. È la cianidrina più semplice, essendo derivato dalla formaldeide.^[3]

Note

1. Corson, B. B.; Dodge, R. A.; Harris, S. A.; Yeaw, J. S. “Mandelic Acid” Organic Syntheses, Collected Volume 1, p.336 (1941). Copia archiviata (PDF), su orgsyn.org. URL consultato il 5 maggio 2007 (archiviato dall'url originale il 30 settembre 2007).. This paper describes the synthesis of mandelonitrile.
2. Haroutounian, S. A. ”Acetone Cyanohydrin” Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2001, John Wiley & Sons. DOI: 10.1002/047084289X.ra014
3. Gaudry, R. “Glycolonitrile” Organic Syntheses, Collected Volume 3, p.436 (1955). Copia archiviata (PDF), su orgsyn.org. URL consultato il 5 maggio 2007 (archiviato dall'url originale il 30 settembre 2007).

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Collegamenti esterni

• cianidrina, su sapere.it, De Agostini.
• (EN) cyanohydrin, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.