Protonazione

In chimica, la protonazione è una reazione che consiste nell'addizione di un protone (${\displaystyle {\ce {H+}}}$) a un atomo, molecola o ione.^[1][2]

Alcune molecole o ioni, definiti polibasici, sono in grado di subire più di una protonazione. La specie protonata, oltre ad aumentare la propria massa approssimativamente di 1 uma, assume anche una carica positiva e subisce una modifica delle proprietà chimiche e chimico-fisiche (come idrofilia, potenziale standard di riduzione, proprietà ottiche, etc.).

In chimica organica, la protonazione è in grado di produrre specie particolarmente reattive quali i carbocationi. La protonazione rappresenta anche un processo di ionizzazione chimica che si verifica nella spettrometria di massa.^[3]

Reazioni acido-base

Nell'ambito di una reazione acido-base, e in particolare nella teoria di Brønsted-Lowry, la protonazione assume un ruolo centrale. In questo contesto viene comunemente schematizzata nel seguente modo:

${\displaystyle \mathrm {HA\ +\ B\ \rightleftharpoons \ A^{-}\ +\ HB^{+}} }$

dove ${\displaystyle {\ce {HB^+}}}$ rappresenta la base protonata. Come si nota, trattasi di un equilibrio chimico. Il processo inverso, ovvero la rimozione di un protone, rappresenta la deprotonazione.

Più un acido è forte, maggiore è la sua tendenza a dare protonazione. Di contro, basi comuni come gli idrossidi non sono in grado di deprotonare gli acidi molto deboli, ragion per cui si ricorre a composti a carattere maggiormente basico quali l'idruro di sodio o la sodio ammide.

Note

1. Zumdahl, S. S. “Chemistry” Heath, 1986: Lexington, MA. ISBN 0-669--04529-2.
2. (EN) proton transfer reaction, IUPAC Gold Book
3. (EN) protonated molecule in mass spectrometry, IUPAC Gold Book

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