Mandelonitrile

Mandelonitrile
Struttura del mandelonitrile
Nome IUPAC
2-idrossi-2-fenilacetonitrile
Nomi alternativi
α-idrossifenilacetonitrile
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C8H7NO
Massa molecolare (u)	133,15
Aspetto	liquido con colore dal giallo a marrone
Numero CAS	532-28-5
Numero EINECS	208-532-7
PubChem	10758
SMILES	C1=CC=C(C=C1)C(C#N)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm^3, in c.s.)	1,117
Indice di rifrazione	1,5305-1,5335
Solubilità in acqua	decompone
Temperatura di fusione	−10 °C (263,15 K)
Temperatura di ebollizione	170 °C (443,15 K)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	86 °C (359,15 K)
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	301 - 315 - 319
Consigli P	260 - 302+352 - 305+351+338 - 309+310 [1]

Il mandelonitrile è una cianidrina presente in piccole quantità nell'endocarpo di alcuni frutti. L'enantiomero (R)-(+) presente in natura trova utilizzo nella sintesi organica di composti chirali.

Viene scisso in cianuro e benzaldeide per azione dell'enzima mandelonitrile liasi. In seguito a idrolisi forma acido mandelico.

Preparazione

Il mandelonitrile in miscela racemica può essere preparato in maniera simile alle altre cianidrine. Una metodo di sintesi sfrutta la reazione tra benzaldeide e bisolfito di sodio, con formazione di un addotto intermedio che viene convertito in miscela racemica di mandelonitrile tramite successivo trattamento con cianuro di sodio:^[2]

Note

1. Scheda del mandelonitrile su IFA-GESTIS
2. Corson, B. B.; Dodge, R. A.; Harris, S. A.; Yeaw, J. S. (1941), "Mandelic Acid Archiviato il 6 giugno 2011 in Internet Archive.", Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 336

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Collegamenti esterni

• (EN) mandelonitrile, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.