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Alclofenac
Nome IUPAC
	acido 3-cloro-4-(prop-2-enossi)fenilacetico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C11H11ClO3
Massa molecolare (u)	226,65624 g/mol
Numero CAS	22131-79-9
Numero EINECS	244-795-4
Codice ATC	M01AB06
PubChem	30951 CID 30951
DrugBank	DBDB13167
SMILES	C=CCOC1=C(C=C(C=C1)CC(=O)O)Cl
Dati farmacologici
Modalità di; somministrazione	orale, rettale, intramuscolare
Indicazioni di sicurezza
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L’alclofenac è un farmaco derivato dell'acido fenilacetico con proprietà analgesiche, antipiretiche e antinfiammatorie.^[1]

Farmacodinamica

L'alclofenac è un inibitore della sintesi delle prostaglandine. L'inibizione avviene attraverso il blocco reversibile dell'enzima prostaglandina-endoperossido sintasi, noto anche come cicloossigenasi: viene così impedita la produzione di mediatori dell'infiammazione (e del dolore) come le prostacicline e le prostaglandine.

Farmacocinetica

L'assorbimento dell'alclofenac da parte del tratto gastrointestinale è irregolare.^[2] Dopo somministrazione orale o rettale le concentrazioni plasmatiche massime vengono raggiunte nel giro di 1-4 ore. L'emivita plasmatica è variabile tra 1,5 e 5,5 ore.^[3] Alclofenac è escreto per via urinaria principalmente come glucuronide e come principio attivo immodificato.^[2] Il legame con le proteine plasmatiche è del 99%. Il volume di distribuzione è di 0,1 L/kg.^[4]

Usi clinici

È usato in reumatologia^[5]^[6]^[7] in particolare nel trattamento dell'artrite reumatoide,^[8]^[9]^[10] della spondilite anchilosante^[11]^[12] e, come analgesico, nelle patologie artrosiche dolorose.^[13]^[14]

In queste patologie determina non solo un sollievo sintomatico ma anche un evidente miglioramento delle concentrazioni sieriche di alcune proteine della fase acuta.^[15] In letteratura si segnala il suo utilizzo anche nella terapia di alcune vasculiti.^[16]

Tossicità

La dose letale nel topo e nel ratto è rispettivamente: 1100, 1050 mg/kg per via orale; 600, 630 mg/kg sotto cute; 550, 530 mg/kg per via intraperitoneale.

Effetti collaterali e indesiderati

Come con l'ibuprofene sono frequenti manifestazioni cutanee.
Studi sperimentali hanno rivelato un rischio di mutagenesi dovuto a un metabolita dell'alclofenac.^[17]^[18]
Può mostrare sensibilità crociata con penicilline, sali di oro o salicilati.^[19]

Altri effetti possibili sono rash cutanei,^[20] vasculite cutanea diffusa, eruzioni maculopapillari,^[19] edema angioneurotico^[21] e raramente reazioni anafilattiche.^[22]

Per le sue manifestazioni tossiche^[23]^[24] è stato ritirato dal mercato in molti paesi.

L'alclofenac può esaltare gli effetti di anticoagulanti orali, ipoglicemizzanti orali e di tiroxina.

Dosi terapeutiche

Si somministrano 500–1000 mg per via orale tre volte al giorno. È stato somministrato anche per intramuscolo e in supposte da 600 mg.

Note

^ Buu-Hoï NP, Lambelin G, Gillet C, Roba J, Staquet M, 4-Allyloxy-3-chlorophenylacetic acid, a new type of analgesic, antipyretic and antiphlogistic drug, in Naturwissenschaften, vol. 56, n. 6, giugno 1969, pp. 330–1, PMID 5360889.
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