Acido acrilico

Acido acrilico
formula di struttura
Nome IUPAC
acido 2-propenoico
Nomi alternativi
acido acroleico acido etilencarbossilico acido vinilformico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C3H4O2
Massa molecolare (u)	72.06 g/mol
Aspetto	liquido incolore
Numero CAS	79-10-7
Numero EINECS	201-177-9
PubChem	6581 e 19966351
DrugBank	DBDB02579
SMILES	C=CC(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm^3, in c.s.)	1.051
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K	4,3
Solubilità in acqua	Illimitata (20 °C)
Temperatura di fusione	12 °C (285 K)
Temperatura di ebollizione	139 °C (412 K) (1013 hPa)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	46 °C (319 K)
Limiti di esplosione	2 - 13,7 Vol%
Temperatura di autoignizione	396 °C (669 K)
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	226 - 332 - 312 - 302 - 314 - 400
Consigli P	280 - 273 - 302+352 - 301+330+331 - 305+351+338 - 309+310 [1]

L'acido acrilico o acido 2-propenoico (CH₂=CHCOOH) è il più semplice acido carbossilico insaturo con un gruppo carbossilico ed un doppio legame carbonio-carbonio. Nella sua forma pura (acido acrilico glaciale) si presenta come un liquido limpido ed incolore, con un caratteristico odore acre e sgradevole.

È completamente miscibile con l'acqua ed è inoltre solubile negli alcoli, negli eteri e nel cloroformio. L'acido acrilico viene prodotto prevalentemente dal propilene, un gas ottenuto come sottoprodotto della lavorazione nelle raffinerie. Perché il propano è una materia prima significativamente più economica rispetto al propilene, l'ossidazione selettiva del propano dell'acido acrilico è oggetto di una ricerca intensa^[2][3][4][5]. La domanda di acido acrilico è aumentata costantemente da 3,2 milioni di tonnellate (2005) a ca. 5,57 milioni di tonnellate (2014).

L'acido acrilico è in grado di dare tutte le comuni reazioni tipiche per gli acidi carbossilici, pertanto, in presenza di un alcol, esso reagirà per produrre il corrispondente estere: gli esteri alchilici più comuni dell'acido acrilico sono il metil-, il butil-, l'etil- ed il 2-etilesil-acrilato.

Al fine di rendere più stabile la sostanza è consigliata l'aggiunta di idrochinone (200 mg per kg)

L'acido acrilico ed i suoi esteri (collettivamente noti come acrilati) sono in grado di reagire a livello del loro doppio legame molto rapidamente, sia l'uno con l'altro, sia con altri monomeri reattivi come ammidi, stirene, vinili, butadiene e acrilonitrili, portando alla formazione di omopolimeri o copolimeri^[6][7]. Tali polimeri vengono ampiamente utilizzati dall'industria chimica per la preparazione di varie plastiche, rivestimenti, adesivi, elastomeri, ma anche vernici.

In soluzioni concentrate provoca gravi irritazioni oculari, cutanee e respiratorie.

Note

1. scheda dell'acido acrilico su IFA-GESTIS (archiviato dall'url originale il 16 ottobre 2019).
2. Kinetic studies of propane oxidation on Mo and V based mixed oxide catalysts (PDF), 2011.
3. Surface chemistry of phase-pure M1 MoVTeNb oxide during operation in selective oxidation of propane to acrylic acid (PDF), in Journal of Catalysis, vol. 285, 2012, pp. 48-60. URL consultato il 22 maggio 2018 (archiviato dall'url originale il 30 ottobre 2016).
4. Multifunctionality of Crystalline MoV(TeNb) M1 Oxide Catalysts in Selective Oxidation of Propane and Benzyl Alcohol, in ACS Catalysis, vol. 3, n. 6, 2013, pp. 1103-1113.
5. The reaction network in propane oxidation over phase-pure MoVTeNb M1 oxide catalysts (PDF), in Journal of Catalysis, vol. 311, 2014, pp. 369-385. URL consultato il 22 maggio 2018 (archiviato dall'url originale il 15 febbraio 2016).
6. POLYACRYLATES, su polymerdatabase.com.
7. (EN) Julia E. Babensee e Michael V. Sefton, Cell Encapsulation Technology and Therapeutics, Birkhäuser, Boston, MA, 1999, pp. 173–180, DOI:10.1007/978-1-4612-1586-8_14, ISBN 9781461272052. URL consultato il 22 maggio 2018.

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Collegamenti esterni

• (EN) acrylic acid, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.

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