Allicina
L'allicina è un composto solforganico che può essere facilmente ottenuto[1] dall'aglio, una pianta della famiglia delle Amaryllidaceae[2][3].
Si trova sotto forma liquida con odore pungente tipico di aglio e affini, caratteristica di molti composti solforati come tio-alcoli, -esteri -eteri e derivati di basso peso molecolare. Il composto mostra effetti antibiotici e antifungini[4]. L'allicina è parte del meccanismo di difesa dell'aglio da eventuali parassiti[5].
È stata isolata e descritta per la prima volta nel 1944 da Chester J. Cavallito and John Hays Bailey[4][6].
Struttura e proprietà chimiche
L'allicina presenta un gruppo funzionale tiosulfonato (R-S(O)-S-R), non presente nell'aglio finché questo non viene tagliato o pestato[1] e formato dall'azione dell'enzima alliina liasi o alliinasi, sull'alliina, il solfossido della cisteina, un amminoacido non proteinogenico poco stabile in condizioni standard[1].
Quando il bulbo è rotto, spezzettato, pestato o diversamente processato a scopi tecnologici, l'alliina viene rilasciata ed interagisce con l'enzima presente nei vacuoli cellulari adiacenti. Il contatto tra alliina e alliinasi porta alla formazione per idrolisi di intermedi reattivi (acidi solfenici come l'acido allilsolfenico), che si autocondensano velocemente a formare vari tiosulfonati, dei quali mediamente l'allicina rappresenta il 70%.
L'allicina è una molecola chirale, ma si trova naturalmente solo in forma racemica
[6], che può anche essere formato dall'ossidazione del diallin-disolfuro[7]:
- (SCH2CH=CH2)2 + RCO3H → CH2=CHCH2S(O)SCH2CH=CH2 + RCO2H
L'allicina viene degradatata sotto pH 3 quindi, stante l'ambiente gastrico, l'allicina non viene prodotta nel corpo in conseguenza dell'assunzione orale di aglio fresco o in polvere[8][9]. Inoltre, l'allicina è instabile dal momento che degrada in sedici ore a 23 °C[10].
Un milligrammo di alliina è equivalente a 0,45 mg di allicina. L'allicina ha una bassa (2%) solubilità in acqua. Viene degradata rapidamente e distrutta durante la cottura.
Potenziale uso medico
Le informazioni riportate non sono consigli medici e potrebbero non essere accurate. I contenuti hanno solo fine illustrativo e non sostituiscono il parere medico: leggi le avvertenze.
Numerosi studi pubblicati tra il 1995 e il 2005 hanno indicato per l'allicina dei potenziali utilizzi in ambito medico: riduzione dell'aterosclerosi e della formazione di depositi grassi[11][12], normalizzazione delle lipoproteine, diminuzione della pressione[13][14], effetto antitrombotico[15], antinfiammatorio e antiossidante[16][17][18].
Altri studi hanno mostrato un forte effetto antiossidante a livello dell'intestino che può danneggiare le cellule della mucosa intestinale[19]. Uno studio clinico randomizzato effettuato nel 2007 dal National Institutes of Health negli Stati Uniti ha mostrato che il consumo di aglio non riduce i valori ematici di colesterolo nei pazienti con livelli moderatamente alti[20]. L'aglio fresco utilizzato per questo studio conteneva dosi sostanziose di allicina, e ha quindi posto in dubbio la capacità della sostanza come anticolesterolemico.
Nel 2009 il meccanismo antiossidante dell'aglio è stato dimostrato essere la reazione dei radicali liberi perossido; l'allicina si decompone in acido 2-propensulfenico, che lega i radicali del perossido organico[21]. L'acido 2-propensulfenico che si forma al momento del taglio o della spremitura dell'aglio ha un'emivita di un secondo[22].
Attività antibatterica
L'allicina ha mostrato numerose attività antimicrobiche[23]. Una delle potenziali applicazioni è il trattamento dei ceppi di Staphylococcus aureus meticillino-resistenti (MRSA); un test condotto contro trenta ceppi di MRSA ha mostrato un'elevata attività antimicrobica, anche contro alcuni resistenti ad altri antibiotici[24].
Dei ceppi valutati, l'88% ha mostrato una concentrazione minima inibitoria per una soluzione acquosa di allicina di 16 mg/L, con l'inibizione di tutti i ceppi a 32 mg/L. Inoltre, nell'88% dei casi la concentrazione minima battericida è stata valutata in 128 mg/L, e alle dosi 256 mg/L è stata osservata l'eliminazione di tutti i ceppi. Di questi, l'82% ha mostrato una resistenza intermedia o piena alla mupirocina. Lo stesso studio ha esaminato l'uso di una crema a base di allicina che si è dimostrata meno efficace, mostrandosi attiva su tutti i ceppi a 500 mg/L, ben comparabile al valore equivalente di 20 g/L della mupirocina, attualmente utilizzata per la somministrazione topica[24].
Una formulazione acquosa di allicina purificata è stata osservata essere più stabile delle altre[24], probabilmente in conseguenza del legame tra l'idrogeno dell'acqua con quello della stessa allicina e l'assenza di altre sostanze che alterino la molecola[25].
Note
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- ^ Chase M.W., Reveal J.L., Fay M.F, A subfamilial classification for the expanded asparagalean families Amaryllidaceae, Asparagaceae and Xanthorrhoeaceae, in Botanical Journal of the Linnean Society 2009; 161(2): 132–136, DOI:10.1111/j.1095-8339.2009.00999.x.
- ^ a b Chester J. Cavallito e John Hays Bailey, Journal of the American Chemical Society, vol. 66, n. 11, 1944, p. 1950, DOI:10.1021/ja01239a048, https://oadoi.org/10.1021/ja01239a048.
- ^ What is Allicin?
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- ^ Lawson, LD; Koch HP (a cura di), The composition and chemistry of garlic cloves and processed garlic; in Garlic: the science and therapeutic application of Allium sativum L and related species, 2nd, Baltimore, Williams and Wilkins, 1996, pp. 37–107, ISBN 0-683-18147-5.
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