Nachdem Sheldon schon in den 1970er-Jahren Sportwagenrennen gefahren war, konnte er Anfang der 1980er-Jahre im Sportwagensport Fuß fassen. Er bestritt Rennen zur britischen Thundersports-Sportwagenserie – wo er 1985 in Brands Hatch gemeinsam mit Tim Lee-Davey Dritter wurde[2]. In der Sportwagen-Weltmeisterschaft war er vor allem in der C2-Klasse der Gruppe C am Start.
1982 war Aston Martin nach fast zwei Jahrzehnten der Abwesenheit in den Sportwagensport zurückgekehrt. 1984 erhielt Sheldon für das 24-Stunden-Rennen von Le Mans ein Cockpit im eingesetzten Nimrod NRA C2B. Seine Teampartner waren Mike Salmon und der Le-Mans-Sieger von 1970, Richard Attwood. Den zweiten Wagen fuhren Ray Mallock und der US-Amerikaner Drake Olson. Beim Hereinbrechen der Nacht, hatte Sheldon einen schweren, lebensbedrohenden Unfall auf der Les-Hunaudières-Geraden. Bis heute ist nicht ganz klar ob Sheldon vor dem Unfall mit seinem Teamkollegen Olson kollidierte, oder dieser erst das nach dem Aufprall auf die Strecke zurückrutschende Wrack von Olson traf. Definitiv waren aber beide Aston Martin ausgefallen. Der Wagen von Sheldon war völlig zerstört und nach einem Feuer auch ausgebrannt. Sheldon überlebte den Unfall, trug aber Brandverletzungen davon, die ihn lange behinderten.
Nach knapp einem Jahr der Rekonvaleszenz konnte er wieder Rennen fahren. Das Rennen in Le Mans 1985 beendete er als 16. der Gesamtwertung und als Erster der C2-Klasse. Als Fahrer aktiv blieb er bis 2001, wobei er in den letzten Jahren seiner Karriere nur mehr wenige Rennen bestritt.
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