Budynek Centrum Aktywności Społecznej, Pomnik na Pl. Wolności, Fontanna przy Molo, Promenada nocą, Plaża Miejska oraz Hotel Jan ***, Most Drogowy na Starym Mieście nad rzeką Sępolną (Sępolenką), Przystań Żeglarska wraz z Molo; Kawiarnią i Amfiteatrem na Jeziorze Sępoleńskim.
.
Pierwsze zapisy kronikarskie o osadnictwie na terenie obecnego miasta pojawiły się już w 1113. Pierwszym znanym właścicielem Sępólna został Hektor Ostroróg z Pakości, który wraz z rodziną zamieszkał w pałacu w Sikorzu. Początkowo miasto leżało w dolinie Sępolenki, później zmieniono bieg rzeki a miasto zaczęło rozbudowywać się na wyższych brzegach jeziora i rzeki. W 1359 Hektor Ostroróg ufundował kościół pod wezwaniem św. Bartłomieja. Patronat nad kościołem otrzymali bożogrobcy z Miechowa. W tym samym roku Ostroróg zbudował młyn, a zatamowana śluzami woda zalała okoliczne obszary.
Ród Ostrorogów za czasów panowania Piastów należał do znakomitszych i najstarszych rodów możnowładczych. Następnymi dziedzicami po Hektorze byli:
Mikołaj Ostroróg (1383)
Jan Ostroróg (1391)
Lesław Gochala Ostroróg (1400)
Sędziwoj (syn Lesława) – był polskim generałem i wojewodą poznańskim. Zmarł w 1439. Napis na nagrobku głosi: Królowi Polski Władysławowi Jagielle, jego synom Władysławowi i Kazimierzowi w wojnie i pokoju służył. Walczył przeciw Krzyżakom, Turkom. Zmarł w 60 roku swojego życia
Stanisław Ostroróg (syn Sędziwoja) – zmarł w 1477. Jego najstarszy syn Jan zmarł młodo, a wdowa poślubiła Gosłubskiego, mając już dwóch synów z pierwszego małżeństwa Stanisława i Mikołaja (Ostroróg). Synowie ci po śmierci ojczyma w 1496 postanowili podzielić się spadkiem w taki sposób, że jeden otrzymał lewą, a drugi prawą część miasta. Od tego czasu właściciele Sępólna przyjęli nazwisko Sempelborskich. W 1520 jeden z Sempelborskich ożenił się z córką Andrzeja Kościeleckiego.
W XIV wieku miasto przekroczyło ramy terytorialne wyznaczone lokacją. W 1409, a także w 1414 i 1422 Sępólno zostało całkowicie spalone przez Krzyżaków; ocalał tylko Kościół świętego Bartłomieja. W latach wojny trzynastoletniej z Zakonem Krzyżackim (1454–1466) Krajna dostała się pod panowanie krzyżaków, a Sępólno zostało przez nich ograbione. Dopiero ustalenia II pokoju toruńskiego w 1466 spowodowały oddalenie zagrożenia ze strony Zakonu Krzyżackiego, bowiem wschodnia Krajna przestała graniczyć państwem krzyżackim. Umożliwiło to rozwój gospodarczy miasta (m.in. utworzono browar) i wzmogło osadnictwo na tych ziemiach.
W 1578 miasto miało 215 mieszkańców. W 1601 odbudowano szachulcowy kościół parafialny, rozbudowany w 1612. W tym czasie miasto było w posiadaniu rodziny Zebrzydowskich.
W 1629 miasto liczyło już 784 mieszkańców. Rodzina Zebrzydowskich, chcąc uaktywnić Sępólno pod względem handlowym, w 1644 wydała zezwolenie na osadzanie się w mieście Żydów. W 1655 podczas wojny polsko-szwedzkiej zwanej potopem miasto dostało się pod władzę Szwedów. Rok później zostało wyzwolone przez Stefana Czarnieckiego, po czym w tym samym roku w mieście wybuchła zaraza, która pochłonęła ponad 1000 ofiar śmiertelnych. W 1674 odnowiony został przywilej lokacyjny, który miał stanowić podstawę odrodzenia miasta. W tym czasie Sępólno liczyło 540 mieszkańców.
W wyniku I rozbioru Polski 13 sierpnia 1772 Sępólno zostało włączone do Królestwa Prus i odtąd znane było jako Zempelburg. Władza zaborcza zmusiła burmistrza miasta do złożenia hołdu królowi pruskiemu Fryderykowi II i wezwała przedniejszych mieszkańców, a w szczególności właścicieli ziemskich, by w dniu 27 września 1772 udali się do Malborka i również oddali hołd władcy pruskiemu.
W 1875 Sępólno liczyło 3516 mieszkańców. W 1894 zakończyła się budowa linii kolejowej Chojnice–Sępólno–Więcbork–Nakło – przy udziale przedsiębiorstwa należącego do Juliusza Bergera. W 1896 w przebudowanym domu mieszkalnym przy ul. Młyńskiej 8 powstał nowy ratusz, a także poczta przy ul. Sienkiewicza. W 1910 w mieście żyło 3818 osób.
Po ratyfikacji traktatu wersalskiego, 24 stycznia 1920 oddziały 59 pułku piechoty pod dowództwem płk. Stanisława Wrzalińskiego wkroczyły do miasta i oddały je w posiadanie polskim władzom cywilnym. Przyjęcie Wojska Polskiego przez tutejszych polskich obywateli miało uroczysty charakter. Miasto zostało przyozdobione bramami tryumfalnymi i flagami narodowymi. Sępólno stało się wówczas siedzibą powiatu w województwie pomorskim.
Już na kilka tygodni przed wybuchem II wojny światowej wielu obywateli, w tym urzędników, w obawie przed represjami opuściło swoje miejsce zamieszkania. W dniach 30–31 sierpnia 1939 pozostającym w mieście urzędnikom i nauczycielom wypłacono pobory za wrzesień i 3 następne miesiące. Ich rodziny miały zostać ewakuowane, do czego jednak nie doszło.
1 września artyleria Wehrmachtu i samoloty Luftwaffe po przekroczeniu granicy położonej 7 km na zachód od Lutowa rozpoczęły atak na miasto. Kilka bomb spadło na stadion położony przy obecnej ul. Chojnickiej, na którym odbywał się pobór koni dla wojska. Od pocisków zapalił się budynek na dworcu. Samoloty niemieckie krążyły nisko nad miastem i ostrzeliwały z broni pokładowej znajdujące się w mieście oddziały WP oraz ludność cywilną, która uciekała na wozach, samochodach, rowerach i pieszo w kierunku Bydgoszczy. Straż Graniczna i pozostałości oddziałów wojska polskiego wycofały się przez miasto na wschód wysadzając most na ul. Kościuszki, który znajdował się na wysokości gazowni. Około godz. 8 na ulicach miasta pojawiły się oddziały Wehrmachtu na motocyklach i w wozach pancernych. Porucznik dowodzący akcją wysadzenia mostu został schwytany i publicznie rozstrzelany na stadionie.
Nazwa miasta pochodzi od prasłowiańskiego wyrazu *sąpolje/supolje (rekonstrukcja) oznaczający tyle co 'miedza, ziemia graniczna, styk pól’[5]. Pierwotnie Sępólno było położone w dolinie nadjeziornej i nadrzecznej, a z czasem rozwijało się na wysokim brzegu jeziora i rzeki. Nazwa rzeki Sępolna zanotowana została w 1345 (Sampolna).
Budynek Miejsko-Gminnego Przedszkola nr 1 z początku II połowy XIX w. przy ul. Nowy Rynek,
Budynek Centrum Aktywności Społecznej z końca XIX w. przy ul. Jeziornej,
Budynek Zespołu Szkół nr 1 z przełomu XIX/XX w. przy ul. Wojska Polskiego,
Budynek Urzędu Pocztowego z początku XX w. przy ul. Hallera,
Budynek Zespołu Szkół nr.2 z 1927 roku przy ul. Hallera,
Budynek Urzędu Miejskiego i Starostwa Powiatowego z 1929 roku przy ul. T. Kościuszki,
Budynek Filii Wojewódzkiej Biblioteki Pedagogicznej im. M. Rejewskiego i Poradni Psychologiczno-Pedagogicznej z I połowy XX w. przy ul. Wojska Polskiego,
Most Drogowy nad rzeką Sępolną (Sępolenką) ul. T. Kościuszki,
Pomnik Walki i Męczeństwa na pl. Wolności,
Układ urbanistyczny,
Trójkątny stary rynek; jeden z kilku w Polsce.
Wspólnoty wyznaniowe
Na terenie miasta działalność religijną prowadzą następujące Kościoły i związki wyznaniowe:
Stadion, który w chwili obecnej służy sępoleńskiej Krajnie, powstał około 1929. Pierwszą salę gimnastyczną, która mieściła się obok gmachu szkolnego przy ul. Jeziornej, otwarto 12 września 1932. Obiekty te służyły początkowo przede wszystkim Towarzystwu Gimnastycznemu „Sokół”. Dopiero w lipcu 1938 grupa miłośników sportu na spotkaniu w mieszkaniu Antoniego Kucharskiego przy ul. Hallera 20 powołała do życia Sępoleński Klub Sportowy – w skrócie SKS[13].
Kacper Ziemiński – polski żeglarz, pochodzący z Sępólna Krajeńskiego; startujący w klasie Laser. Wychowanek klubu MLKS Krajna, obecnie należy do klubu Pogoń Szczecin. Olimpijczyk z Pekinu (2008) i Londynu (2012).
Edukacja
Edukacja
Zespół Szkół nr 3; Szkoła Podstawowa i Gimnazjum nr 3 przy ul. Szkolnej.
Zespół Szkół Licealnych; Liceum Ogólnokształcące im. T. Kotarbińskiego na Starym Mieście przy ul. Młyńskiej.
Centrum Aktywności Społecznej (dawne Liceum) na Starym Mieście przy ul. Jeziornej.
Zespół Szkół nr 1; Szkoła Podstawowa i Gimnazjum nr 1 przy ul. Wojska Polskiego.
Zespół Szkół Specjalnych nr 2; Szkoła Podstawowa nr 2 na Starym Mieście przy ul. gen. J. Hallera.