Urodził się w Bristolu w angielskim hrabstwie Gloucestershire jako syn aktora filmów niemych Roya Redgrave’a (zm. 1922) i aktorki Margaret Scudamore (zm. 1958). Nigdy nie poznał swojego ojca, który odszedł, gdy miał sześć miesięcy, by kontynuować karierę w Australii. Jego matka następnie poślubiła kapitana Jamesa Andersona, plantatora herbaty, lecz nie znalazł on uznania w oczach przybranego syna.
Studiował w Clifton College w dzielnicy BristoluClifton oraz w Magdalene College na Cambridge University. Był belfrem w Cranleigh School w Surrey zanim został aktorem teatralnym w 1934. Dwukrotnie (w 1958 i 1963 roku) zdobył nagrodę dla najlepszego aktora podczas ceremonii Evening Standard Theatre Awards. W tych samych latach organizacja Variety, the Children’s Charity przyznała mu tytuły aktora roku.
W 1938 wystąpił w swojej pierwszej poważnej, a zarazem najbardziej rozpoznawalnej roli – wcielił się w postać młodego muzykologa Gilberta Redmana w dramaciesensacyjnymAlfreda HitchcockaStarsza pani znika, opartym na noweli Ethel Liny White. Dwa lata wcześniej epizodycznie pojawił się także w dreszczowcu szpiegowskim Hitchcocka Bałkany, jednak jego występ w filmie nie został uwzględniony w czołówce. Po wczesnych rolach, wysoko ceniono jego udziały w filmach: antologicznymhorrorzeU progu tajemnicy, 1945), wojennejDrodze do gwiazd (1945) czy w dramatycznymCieniu człowieka (1951), za rolę w którym to odebrał nagrodę dla najlepszego aktora podczas Festiwalu Filmowego w Cannes. Za rolę Orina Mannona w filmie Żałoba przystoi Elektrze (1947) nominowano go do Oscara. W ostatniej roli, w charakterze narratora, pojawił się w filmie Pieśń o starym żeglarzu (1977). Za wybitne osiągnięcia w dziedzinie teatru w 1959 otrzymał tytuł szlachecki.
Jest również autorem autobiografiiIn My Mind's I oraz trzech książek o sztuce aktorskiej.