Дејството на оваа криминалистичкадрама се одвива во јужен Бостон, каде што цвета криминалот. Додека полицијата се бори да ја совлада ирскатамафија, полицискиот капетан Квинан и полковникот Дигнам доаѓаат до идеја да инфилтрираат полицаец во редовите на мафијата. Таа задача ја добива младиот полицаец Били Костиган (го игра Леонардо Ди Каприо), кој се труди да стекне углед меѓу колегите. Меѓутоа, истовремено, криминалецот Колин Суливан (го игра Мет Дејмон), кој го знае Френк од кога бил детеж, успешно влегува во редовите на полицијата и за сите планови го известува мафијашкиот шеф Френк Костело ([го игра Џек Николсон). Во меѓувреме, Колин влегува во врска со полицискиот психијатар Медолин Меден, а исто така и Били влегува во врска со неа. Набрзо потоа, Суливан доби задача од Френк да го најди информаторот во неговата организација, откако Френк успешно избегна уапсување. Во меѓувреме, Били собира собира докази против Френк, иако е свесен за опасноста ако Френк дознае дека тој работи против него. Тој ги следи Френк и Колин во еден порно театар, каде го прислушкува и снима нивниот разговор. Колин сепак го здогледува Били надвор од театарот, ама не може да го препознае и го изгубува, а потоа не може ни да го идентификува, а и Били не може да го идентификува него. Суливан им наредува на своите луѓе секаде да го следаат полицискиот капетан Квинан, потоа дознава дека Квинан ќе се сретнува со информаторот, иако не знае дека тој е Били, и ги испраќа луѓето на Френк да ги убијаат двата. Били се сретнува со Квинан на покривот на една зграда, ама потоа е принуден да избега кога дознава дека луѓето на Френк се таму. Луѓето на Френк го фрлаат Квинан од здрадата до својата смрт, пред нозете на Били, а тој се преправа дека задоцнил и дека бил со нив. Луѓето на Френк влегуваат во пукотница со полицијата и има жртви кај двете страни. Човек на Френк, Тимоти Делахант знае дека Били работи за полицијата, но одлучува да не го предаде и умира од своите рани. Подоцна телевизиските вести откриваат дека Деланахт бил полицаец кој работел за бостонската полиција. Дигнам е принуден да поднесе оставка, кога влегува во кавга со Суливан околу тоа што тој наредил да го следаат капетанот Квинан, а и знае дека Суливан прави илегални работи. Тогаш, Суливан дознава за идентитетот на Костиган и за неговата вмешаност во сето оваа, како и тоа дека Костело бил всушност информатор за ФБИ. Со помош на Костиган, а кога и Суливан одлучува да работи против Френк, полицијата дознава за локацијата на Френк и извршува операција против него. Повеќето од организација на Френк е ликвидирана, а потоа и самиот е ликвидиран од страна на Колин откако признава дека бил информатор за ФБИ. Костиган сѐ уште не знае за идентитетот на Суливан и оди кај него за да си го поврати идентитетот и за да си ја добие награда поради неговите заслуги против Френк, ама Костиган набрзо дознава дека Суливан бил непријателот и дека работел за Френк. Медолин му кажува на Суливан дека е бремена, иако не му кажува за нејзината врска со Костиган. Набрзо и таа дознава дека Колин бил вмешан со Френк, откако Костиган и дава ЦД кое ја содржи снимката на разговорот помеѓу Френк и Колин. Колин се обидува да ја смири, но таа го остава. Потоа Колин го контактира Били и тие двајцата се согласуваат да се сретнаат на покривот на здрадата каде што умрел Квинан. Кога стигнува на покривот, Колин е уапсен од Били, кој му става лисици на него. Набрзо доаѓа и труперот Браун, кој бил ангажиран од Били да дојде таму, заедно со Дигнам, но Дигнам не се појавува. Браун го вперува пиштолот на Костиган, но тој го смирува, велејќи дека Суливан работел за Френк. Били слегува со Колин во лифтот, но кога излегува, тој е убиен од труперот Бариган. Бариган го убива и Браун и му открива на Суливан дека и тој работел за Френк, но Суливан го пука в глава кога тој не го гледа, одлучувајќи да го убие за да си го заштити идентитетот. Суливан учествува на погребот на Костиган, каде Костиган добива пост-животен медал за неговите заслуги. Суливан се обидува да се смири со Медолин, но таа го игнорира. Суливан се враќа во неговиот стан, каде е пречекан од страна на Дигнам и знаејќи што го чека, вели "Добро". Дигнам го крева својот пиштол и го застрелува Суливан, одмаздувајќи ги Костиган и Квинан.
