In campionato la Robur inizia con un punto di penalizzazione per via di un ritardo nel pagamento dell'Irpef.[1] In seguito alla vittoria in trasferta contro il Chievo il Siena viene sconfitto internamente per 1-3 contro la Roma; dopo 8 risultati utili consecutivi (5 pareggi e 3 vittorie) i bianconeri vengono sconfitti per 0-1 in casa dalla Reggina e 0-3 in trasferta contro l'Udinese. Dopo un pari per 1-1 contro la Fiorentina il Siena viene sconfitto dall'Inter per 0-2; il girone di andata termina con 2 ulteriori pareggi (contro Sampdoria e Atalanta), una sconfitta per 0-1 contro l'Empoli e altri 2 pari (contro Palermo e Lazio). Il girone di ritorno inizia con una vittoria (2-1 contro il Chievo), a cui segue un'ulteriore sconfitta contro i giallorossi e quindi un successo per 1-0 contro il Torino e un pari contro il Cagliari. Dopo 2 sconfitte consecutive (contro Milan e Messina), la Robur ottiene 2 pareggi a cui seguono altrettante sconfitte; seguono una vittoria (contro la Reggina), un pareggio (contro l'Udinese) e 4 sconfitte consecutive (contro Fiorentina, Inter, Sampdoria e Atalanta). I bianconeri terminano il campionato con una vittoria per 2-0 contro l'Empoli, una sconfitta contro il Palermo per 1-2 e un successo contro la Lazio (2-1).
In Coppa Italia il Siena inizia dal primo turno, dove ottiene un successo per 2-1 contro il Carpenedolo (dopo i tempi supplementari); viene tuttavia sconfitta nel secondo turno dalla Triestina 1-2 e quindi eliminata dal torneo.
Nella stagione 2006-2007 lo sponsor tecnico è Mass, mentre lo sponsor ufficiale è Monte dei Paschi di Siena. La divisa casalinga presenta la classica maglia a righe bianco-nere, pantaloncini e calzettoni bianchi. Quella da trasferta è interamente gialla mentre la terza nera.
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