La meilleure performance de sa carrière est sa victoire au tournoi de Roland-Garros 2008 en double avec le Péruvien Luis Horna. Ils ont battu les têtes de série no 1, les frères Bob et Mike Bryan en quart de finale (6-3, 5-7, 7-61) puis les numéros 2 Daniel Nestor et Nenad Zimonjić en finale (6-2, 6-3). C'est la première victoire dans un Grand Chelem pour les deux Sud-Américains, alors classés au 50e et au 43e rang au classement du double[1].
En 2014 en simple, il s'impose à Båstad alors qu'il entre dans le tableau final avec un classement protégé. Il bat la tête de série no 6 Jérémy Chardy au premier tour, puis en demi-finale Fernando Verdasco tête de série no 3 (7-66, 6-3). En finale, il bat facilement la tête de série no 5 João Sousa (6-2, 6-1) et s'adjuge son premier titre en carrière à 28 ans alors qu'il est classé 111e mondial[2]. La semaine suivante, à Umag, il se qualifie pour le tableau final et bat notamment Andreas Seppi en deux manches mais surtout la tête de série no 1 Fabio Fognini (6-3, 6-4) pour signer une nouvelle finale. Il vainc facilement Tommy Robredo tête de série no 2 (6-3, 6-4), pour s'offrir son deuxième titre[3].
En 2015, à São Paulo il s'adjuge son troisième titre en tant que tête de série no 5. Il y bat Nicolás Almagro en trois manches, Santiago Giraldo et en finale le qualifié italien Luca Vanni en trois manches dans un match compliqué[4]. Après ce 3e titre, il atteint son meilleur classement en simple avec le 21e rang mondial. En avril à Istanbul, il se hisse jusqu'en finale en battant Thomaz Bellucci et le 11e mondial Grigor Dimitrov en deux manches, mais perd face à Roger Federer dans un dernier set toutefois très serré (3-6, 611-7). À Rome, associé à David Marrero, ils battent les têtes de séries no 6 et no 3, avant de s'imposer en finale face à la paire no 5 du tournoi Marcel Granollers et Marc López (6-4, 7-5) en 1 h 31. Ils s'adjugent leur premier Masters 1000 en double[5].
Ensuite à Roland-Garros, en tant que tête de série no 21, il bat au premier tour Sam Groth en quatre manches, puis Dominic Thiem (7-67, 7-5, 65-7, 7-5) dans un match tendu[6]. Au troisième tour, il tient tête à Gaël Monfils en menant 2 manches à une et 4-1 double break dans la quatrième, avant de perdre pied (6-4, 61-7, 6-3, 4-6, 3-6) et de laisser son adversaire revenir pour gagner le match, manquant l'opportunité d'affronter Roger Federer en huitième de finale[7].
Sur dur à l'ATP 500 de Pékin, il bat le 5e mondial Tomáš Berdych (6-4, 6-4) d'entrée de tournoi, ce dernier ne convertissant aucune de ses 6 balles de break[8]. Puis il bat au second tour le grand serveur croate et 18e mondial Ivo Karlović, en deux tie-break pour se qualifier pour les quarts de finale, mais perd en trois manches contre Fabio Fognini.
2016 - Entrée dans le top 20 et deux titres
En février, il remporte le tournoi ATP 500 de Rio de Janeiro, son trophée le plus prestigieux en individuel[9]. Alors 45e joueur mondial avant le tournoi, il bat notamment Federico Delbonis (6-4, 7-64) en quart de finale, mais surtout le no 5 mondial Rafael Nadal en demi-finale, contre qui il gagne pour la première fois (66-7, 7-63, 6-4) au terme d'un match de près de trois heures et demie, signant ainsi la plus belle victoire de sa carrière[10],[11]. En finale, il bat l'Argentin Guido Pella 71e mondial après 2 h 16 de match (6-4, 65-7, 6-4), qui disputait sa première finale sur le circuit ATP. Grâce à cette victoire il revient dans le top 30, à la 27e place[12]. La semaine suivante à São Paulo, il remporte son deuxième titre consécutif en battant des adversaires plus à sa portée, notamment Dušan Lajović en demie et l'Espagnol Pablo Carreño-Busta en finale, le tout en deux sets.
Au Masters de Madrid, il vainc Philipp Kohlschreiber (6-3, 3-6, 7-65), et le Français Gaël Monfils tête de série no 13 (65-7, 6-3, 7-64) dans deux matchs à forte intensité, lui permettant de se qualifier pour la première fois en huitièmes d'un Masters 1000[13]. Il réalise encore un grand match en trois sets contre Nick Kyrgios, mais perd cette fois-ci. Ensuite à Roland-Garros, il atteint encore une fois le troisième tour en battant assez difficilement le qualifié Tobias Kamke et Quentin Halys, avant de perdre en quatre manches contre le Tchèque Tomáš Berdych 8e mondial.
Sur l'herbe (qui n'est pas sa surface de prédilection), il réalise une superbe semaine à Nottingham en venant à bout d'adversaires coriaces comme Stéphane Robert, Daniel Evans, puis Márcos Baghdatís (6-4, 4-6, 7-68) en quart, avant de battre le grand serveur luxembourgeois Gilles Müller (3-6, 7-63, 6-4), et ainsi se qualifier pour sa première finale sur cette surface[14]. Il perd cependant contre Steve Johnson (65-7, 5-7) dans un match serré.
Revenant sur terre battue en juillet au tournoi de Hambourg, il se qualifie pour la finale sans trop de difficulté sans perdre de set, mais montre beaucoup de fébrilité contre Martin Kližan (1-6, 4-6), passant complètement à côté de sa finale[15].
2017 - Troisième titre consécutif à São Paulo et première demi-finale en Masters 1000
À São Paulo, il bat les Argentins Facundo Bagnis et Diego Schwartzman, puis la tête de série numéro 1, Pablo Carreño-Busta (6-3, 7-62). En finale, interrompu par la pluie et se jouant sur deux jours, Cuevas fini par battre Albert Ramos-Viñolas au bout du suspense (63-7, 6-4, 6-4) en s'offrant le point final sur un service à la cuillère au bout de trois heures de match. Il remporte le premier titre de sa saison, et un troisième titre consécutif à São Paulo[16].
Il commence la saison sur terre battue européenne avec le Masters de Monte-Carlo. Il s'impose facilement contre Viktor Troicki et João Sousa pour se hisser en huitième. Il vainc facilement (6-4, 6-4) le 3e mondial, Stanislas Wawrinka réalisant un gros match notamment au service contre le Suisse, lui permettant d'atteindre son deuxième quart de finale de Masters 1000[19]. Malgré une bonne semaine, il s'incline contre le Français Lucas Pouille (0-6, 6-3, 5-7) après avoir servi pour le match à 5-4 et mené 30-0[20]. En double avec l'Indien Rohan Bopanna, ils éliminent les têtes de séries numéro 5, 1 et 7 : Raven Klaasen/Rajeev Ram, Henri Kontinen/John Peers et Feliciano López/Marc López en 1 h 15 pour remporter le titre. Au Masters de Madrid, il fait office de joueur dangereux sur cette surface, où Pablo passe d'abord difficilement en presque trois heures, Thomaz Bellucci (7-62, 4-6, 7-66) au premier tour passant non loin de la sortie. Puis vainc les Français Nicolas Mahut (5-7, 6-4, 6-4) et Benoît Paire (7-5, 0-6, 6-1) en trois manches dans des matchs avec des hauts et des bas, avant de sortir le jeune Allemand, Alexander Zverev (3-6, 6-0, 6-4) après un magnifique point qui le relancera dans le match[21]. Il se qualifie pour la première fois en demi-finale d'un Masters 1000, mais s'incline en 1 h 23 (4-6, 4-6), contre le no 9 mondial Dominic Thiem[22].
2019
À Roland-Garros, il bat le Français invité Maxime Janvier, puis le Britannique Kyle Edmund sur abandon. Au troisième tour, il perd contre la tête de série no 4, l'Autrichien Dominic Thiem.
2023-2024
Après plusieurs blessures consécutives et peu de tournois joués, il annonce le 24 septembre 2024, l'arrêt de sa carrière après 20 ans chez les professionnels[23].
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