En 2005, il est no 2 junior en juin et 5e en fin d'année, il gagne le double junior à Roland-Garros et à l'Orange Bowl, et remporte son premier tournoi Future en simple, au Chili. L'année suivante, il atteint sa première finale en Challenger, à Puebla, au Mexique. En 2007, Il gagne ses deux premiers titres Challengers en simple, à Cuenca et à Puebla, atteignant pour la première fois le top 200 au classement ATP. L'année 2008 le voit se rapprocher du top 100 après de bons résultats en Challengers dont une victoire à Medellín. Il se qualifie aussi pour son premier tournoi ATP, à Kitzbühel.
L'année 2009 est celle du décollage pour sa carrière puisqu'il parvient pour la première fois en demi-finales d'un tournoi ATP, à Los Angeles, et participe à son premier tournoi du Grand Chelem, Roland-Garros, où il réussit à éliminer James Blake, tête de série no 16, au premier tour. Il atteint alors la 56e place mondiale en . En , il joue également pour la première fois dans la sélection argentine de Coupe Davis, en double lors des quarts de finale contre l'équipe de République tchèque, perdant toutefois son seul match aux côtés de José Acasuso.
2014. Premier huitième en Grand Chelem et premier titre
Il atteint sa première finale en simple en février à Viña del Mar perdant (2-6, 4-6) contre l'Italien Fabio Fognini, après avoir battu la tête de série numéro 2, Tommy Robredo (3-6, 7-68, 6-4) au second tour.
À Wimbledon, il atteint pour la première fois les huitièmes de finale en Grand Chelem en battant la tête de série numéro 25, Andreas Seppi en cinq manches (6-3, 2-6, 4-6, 7-65, 6-4), puis Márcos Baghdatís en quatre (7-64, 4-6, 6-4, 6-1) et Andrey Kuznetsov en trois set (6-4, 7-61, 6-3). Avant de perdre contre le Bulgare Grigor Dimitrov (4-6, 66-7, 2-6) en 2 h 09[1].
À l'US Open il atteint les quarts en double. Au Masters 1000 de Shanghai, il échoue à convertir cinq balles de match contre Roger Federer, no 3 mondial (no 2 le lundi suivant) et futur vainqueur du tournoi (5-7, 6-3, 67-7), où sur la première, sa balle heurte la bande du filet alors que le Suisse était battu[3].
À la Coupe Davis, au premier tour contre la Pologne il gagne ses matchs de simple contre Hubert Hurkacz et Michał Przysiężny. En demi-finale contre la Grande-Bretagne, il joue un rôle très important puisqu'il remporte contre Daniel Evans le dernier match (4-6, 6-3, 6-2, 6-4) permettant à son équipe de se qualifier pour la finale. Il n'y joue que le double avec Juan Martín del Potro perdu en trois manches contre la paire Croate, Marin Čilić et Ivan Dodig. Mais l'Argentine remporte la Coupe Davis grâce à la victoire de Federico Delbonis, ce qui représente le plus beau trophée de sa carrière[4].
2017. Second titre
En juillet, Leonardo Mayer perd en qualification, mais est repêché en tant que lucky loser pour participer au tournoi de Hambourg. D'entrée, il vainc le 24e mondial, Albert Ramos-Viñolas (63-7, 6-3, 7-64) lors d'un combat intense et à suspense de trois heures de jeu. Puis il se qualifie pour sa seconde finale à Hambourg après 2014, en s'imposant plus facilement sans perdre de set face à Jan-Lennard Struff, Jiří Veselý et le qualifié Federico Delbonis[5]. Il bat en finale Florian Mayer (6-4, 4-6, 6-3), remportant son 2e titre en carrière, et son 2eATP 500. Pour la première fois sur le circuit ATP, deux lucky losers remportent un tournoi deux semaines de suite, et pour la première fois depuis 1978, deux lucky losers remportent un titre lors de la même saison[6].
2019 : huitième de finale à Roland-Garros
À Roland-Garros Leonardo Mayer, alors 68e à l'ATP, accède au troisième tour en battant son compatriote Diego Schwartzman, pourtant tête de série no 17 et classé 20e mondial, sur le score de 4-6, 6-3, 6-4, 7-5. Il bat ensuite Nicolas Mahut diminué par une blessure à la cuisse, à l'issue d'un match très disputé : 3-6, 7-63, 6-4, 7-63. En huitième de finale, il affronte la tête de série no 3, le Suisse Roger Federer qui le bat facilement sur le score de 6-2, 6-3, 6-3.
Record
Le , Leonardo Mayer remporte un match historique lors du 1er tour de la Coupe Davis 2015. En effet, il s'impose après 6 h 42 face au Brésilien João Souza sur le score de 7-64, 7-65, 5-7, 5-7, 15-13 sur sa onzième balle de match. C'est le match en simple le plus long de l'histoire de la Coupe Davis.
Le , en remportant le tournoi de Hambourg face à Florian Mayer, il devient le premier lucky loser à remporter un tournoi de catégorie ATP 500.
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