Il s'est fait connaître au Québec en jouant pour les Lynx de Saint-Jean de la saison 1992-1993 à la saison 1994-1995 dans les rangs de la LHJMQ. Il a cependant terminé la saison 1995 avec les Olympiques de Hull en plus d'y jouer également en 1995-1996. C'est cependant principalement pour son jeu avec les Canadiens de Montréal dans la Ligue nationale de hockey qu'il fut remarqué, lors de la saison 2000-2001, après quelques saisons d'aller-retour entre ce club de hockey et la Ligue américaine de hockey (Canadiens de Frédéricton et Citadelles de Québec). Le , face aux Islanders de New York au Nassau Coliseum, il a compté un but dans un filet désert. Il est le seul gardien de but de l'histoire du Canadiens à avoir réalisé cet exploit.
Il a été repêché par les Canadiens de Montréal lors du repêchage d'entrée dans la LNH 1994, à la 44e position en 2e ronde. Lors de la saison 2001-2002, il détrôna Jeff Hackett pour obtenir le poste de gardien titulaire de l'équipe après des prestations spectaculaires qui ont permis aux Canadiens de Montréal de se tailler une place dans les séries éliminatoires.
Pour ces raisons, il remporte le trophée Hart ainsi que le trophée Vézina.
Au cours de la saison 2002-2003, son niveau de jeu a quelque peu déçu, ses performances étant beaucoup moins étincelantes que l'année précédente. Montréal n'a donc pas pu se qualifier pour les séries éliminatoires.
Durant la saison 2003-2004, il remporte 33 victoires (un sommet personnel), dont 6 blanchissages, contre 28 défaites et 5 matchs nuls.
En 2005-2006, après plusieurs contre-performances et alors que Cristobal Huet le remplaçait depuis quelques matchs devant le filet, il a été testé positif, le , au finasteride (provenant du Propecia), produit interdit par l'Agence mondiale antidopage mais autorisé par la LNH. Ce produit peut agir comme agent masquant pour certains stéroïdes anabolisants, mais est surtout utilisé pour lutter contre la calvitie et l'hypertrophie bénigne de la prostate. Ce test effectué le , servait à sélectionner les joueurs pour les Jeux olympiques de Turin. Théodore ne fut donc pas retenu. Sa carrière fut ternie par plusieurs autres événements : des membres de la famille Théodore arrêtés pour des prêts usuraires, son beau-père Guy Cloutier arrêté pour agression sexuelle, ses visites chez les Hells Angels et une petite soirée avec Paris Hilton à Toronto.
Le , un jour avant la date limite pour effectuer une transaction dans la LNH, José Théodore a été échangé à l'Avalanche du Colorado en retour du gardien de but suisseDavid Aebischer. Le il signe un contrat de deux ans, évalué à 9 millions de dollars américains, avec les Capitals de Washington.
Le , sa belle-sœur Véronique Cloutier annonce en direct à la radio montréalaise le décès du bébé de deux mois de José et de sa conjointe[1].
Le , joueur autonome, José signe un contrat d'un an avec le Wild du Minnesota qui lui rapportera 1,1 million[2]. Le , il signe un contrat de deux ans avec les Panthers de la Floride.
