Il débute avec les Waterloo BlackHawks de l'United States Hockey League, et inscrit lors de sa seconde saison 50 buts et 50 passes décisives en 47 matchs[1]. Il rejoint par la suite le championnat universitaire avec les Bulldogs de Ferris State en 1995[2]. En 1995-96, il change d'université et doit alors conformément au règlement de la NCAA patienter une saison avant de pouvoir rejouer au niveau universitaire[1]. Se faisant repérer lors des trois saisons qui vont suivre – il dépasse les 50 points chaque année – il signe le , pour les Kings de Los Angeles en tant qu'agent libre[3]. Il joue alors un match avec les Kings et cinq autres avec les Solar Bears d'Orlando de la Ligue internationale de hockey. Au cours de ce match dans la LNH contre les Blues de Saint-Louis, il va inscrire son premier but de sa carrière dans la LNH. Il réalise de bons camps d'entraînements et gagne sa place au sein de l'effectif des Kings pour la saison 1999-2000[1].
Il joue le 55e Match des étoiles de LNH au cours de la saison 2006-2007 inscrivant deux passes décisives. Le , laissé libre par les Islanders, il signe un contrat pour cinq saisons avec les Maple Leafs de Toronto, contrat pour 20 millions de dollars[4]. Le , il annonce à la presse et à ses coéquipiers qu'il souffre d'une leucémie myéloïde chronique mais affirme alors qu'il est déjà en cours de traitement et que la maladie ne perturbera en rien son jeu pour les Leafs[5].