Il ne devient cependant joueur professionnel qu'en 2005, année où il rejoint le club affilié aux Hawks dans la Ligue américaine de hockey, les Admirals de Norfolk. Crawford fut également appelé à prendre part à ces deux premières rencontres dans la LNH au cours de cette même saison avant de retourner dans la LAH pour y terminer la saison.
Après avoir rejoint le nouveau club-école des Blackhawks, les IceHogs de Rockford à l'aube de la saison 2007-2008. Crawford fut appelé à nouveau par Chicago et prit part cette fois à un total de cinq rencontres avant de retourner avec les IceHogs[1].
Lors de la saison 2010-2011, à la suite des départs des gardiens Antti Niemi et Cristobal Huet, il commence la saison comme deuxième gardien de l'équipe derrière Marty Turco, mais parvient à prendre la place de Turco en cours de saison pour devenir le gardien numéro un de l'équipe. Alors qu'il avait disputé moins de dix parties dans la LNH avant le début de la saison, il a joué 57 matchs durant la saison.
À l'occasion de la Coupe du monde de hockey 2016, il fait partie des trois gardiens sélectionnés par l'équipe du Canada avec Carey Price et Braden Holtby. Il ne joue qu'un seul match au cours du tournoi, un match du tour préliminaire face à la sélection européenne et qui se termine par une victoire 4-1 en faveur des joueurs canadiens[2].
Le 9 janvier 2021, Crawford annonce définitivement sa retraite de la LNH[3].