W latach 1981–1992 sześciokrotnie został wyróżniony przez magazyn Pro Wrestling Illustrated jako najlepszy wrestler. Jest rekordowym, dziewięciokrotnym mistrzem NWA World Heavyweight i rekordowym ośmiokrotnym mistrzem WCW World Heavyweight. WWE uznaje go za rekordowego, szesnastokrotnego mistrza świata, wliczając w to jego dwa panowania jako mistrz WWF[3]. W rzeczywistości liczba jego panowań z tytułami o statusie światowym (mającymi World w nazwie) wynosi od 16 do 25 w zależności od sposobu ich uznawania[4]. On sam uważa się za 21-krotnego mistrza świata[5].
Przez większą część swojej kariery był heelem. Zdobywał mistrzostwa dzięki oszustwom. Słynął z lekkodusznego charakteru, radosnego wycia i braku szacunku do przeciwników. Nazywano go najbrudniejszym zawodnikiem w grze. Swój pseudonim The Nature Boy przejął po zawodniku, którym się inspirował i którego później pokonał w walce, Buddym Rogersie. Razem z innymi heelami tworzył grupę The Four Horsemen. Pod koniec swojej kariery i na emeryturze wspomagał rozwój kariery wrestlerskiej swoich dzieci, córki Charlotte oraz synów Davida i Reida.
Urodził się 25 lutego 1949 w Memphis, w stanie Tennessee. Według różnych dokumentów nazywał się Fred Phillips, Fred Demaree lub Fred Stewart. Jego matka nazywała się Olive Phillips, Olive Demaree lub Olive Stewart. Jako biologiczny ojciec, w dokumentach figuruje Luther Phillips. Tuż po narodzinach został porzucony, a sąd orzekł zaniedbanie i 12 marca 1949 umieścił go w domu dzieckaTennessee Children’s Home Society. Ośrodek ten zasłynął później ze scamu – niewyedukowanym, nieumiejącym czytać, często będącym jeszcze pod wpływem narkozy kobietom wmawiano w szpitalach, że poroniły i podawano do podpisania dokumenty, które tak naprawdę były wyrazem zgody na oddanie dziecka do adopcji. Ric Flair wierzy, że jego biologiczna matka mogła paść ofiarą tego przekrętu.
18 marca 1949 roku został adoptowany przez Richarda Reida „Dicka” Fleihera oraz Kathleen Virginię „Kay” Fleiher z domu Kinsmiller, którzy nadali mu imię Richard Morgan Fliehr. Rodzina początkowo mieszkała przy ulicy 6439 Devereaux w Detroit. Następnie przeprowadzili się do Ediny w Minnesocie. Richard Morgan Fliehr wychowywał się w pełni świadomy faktu, że został adoptowany.
W młodości Fleiher był fanem wrestlingu i oglądał w telewizji gale American Wrestling Association. W każde urodziny ojciec zastępczy zabierał go na walki wrestlerów[6].
W 1968 roku trener Mike McGee rekrutował Richarda Morgana Fliehra na Uniwersytet Minnesoty w ramach stypendium futbolowego. Fliehr grał w drużynie Minnesota Golden Gophers na pozycji guarda. Należał do bractwa studenckiegoPhi Delta Theta. Po pierwszym roku nauki miał słabe stopnie i w 1969 musiał uczęszczać do letniej szkoły, którą opuszczał, w związku z czym nie zezwolono mu na dalszą grę w drużynie futbolowej. Porzucił studia po kolejnym semestrze, jesienią[6].
Po porzuceniu studiów pracował jako agent ubezpieczeniowy. W ciągu jednego roku zarobił 30 tysięcy dolarów. Był też ochroniarzem w klubie George’s in the Park w Minneapolis[7].
Pracując w klubie poznał Kena Paterę, wówczas strongmana, który zawodowo trenował podnoszenie ciężarów. Fliehr trenował razem z Paterą i pomagał mu w przygotowaniach przed zawodami na Letnich Igrzyskach Olimpijskich w 1972. Po igrzyskach Verne Gagne zaproponował kilku olimpijczykom trening wrestlingu. Dzięki wstawiennictwu Patery w treningu pozwolono wziąć udział także Fliehrowi. Zimą Richard Morgan Fliehr, Greg Gange (syn Verne’a Gagne’a), Jim Brunzell, The Iron Sheik i Ken Patera wzięli udział w pierwszym obozie wrestlingowym Verne’a Gagne’a[7].
4 października 1975 przeżył wypadek lotniczy wraz z Johnnym Valentine’em, Bobem Bruggersem i Mr. Wrestlingiem. W wypadku złamał sobie kręgosłup w trzech różnych miejscach i na początku usłyszał od lekarzy, że już nigdy nie będzie mógł uprawiać wrestlingu. W czasie leczenia i rehabilitacji otrzymał od fanów wiele kartek z życzeniami szybkiego powrotu do zdrowia. Flair jednak zamiast podziękować, porwał kartki w telewizji aby przypomnieć widzom, że jest heelem[8].
W styczniu 1976 powrócił do udziału w walkach i kontynuował swoją rywalizację z Wahoo McDanielem. 3 maja został pokonany przez rywala w walce o tytuł NWA Mid-Atlantic Heavyweight Championship. Flair pokonał McDaniela i odzyskał mistrzostwo 24 maja. Następnie znów został pokonany przez rywala w walce o tytuł 11 września i odzyskał pas pokonując McDaniela 16 października[1]. Od listopada tworzył tag team z Gregiem „The Hammer” Valentine’em. Obaj wspólnie rywalizowali z Ole i Gene’em Anderson, którzy posiadali mistrzostwo drużynowe NWA World Tag Team Championship[8]. 26 grudnia Flair i Valentine pokonali rywali i przejęli mistrzostwo. 27 grudnia Flair przegrał z McDanielem walkę o mistrzostwo NWA Mid-Atlantic Heavyweight Championship[1].
9 kwietnia 1978 Flair pokonał Mr. Wrestlinga i zdobył mistrzostwo NWA United States Heavyweight Championship[1]. Tego dnia doszło do kłótni między nim, a Blackjackiem Mulliganem. Po tym jak Flair okazał Mulliganowi brak szacunku niszcząc jego kapelusz kowbojski, Mulligan w oczach widzów stał się facem i w odpowiedzi podarł ozdobne szaty rywala. Flair nasłał na Mulligana łowców nagród i nigdy nie przegrał z nim walki o jakikolwiek tytuł. Jesienią powrócił do rywalizacji z Rickym Steamboatem[8]. 17 grudnia Steamboat pokonał go w walce o NWA United States Heavyweight Championship[1].
1 kwietnia 1979 pokonał Ricky’ego Steamboata w walce o środkowoatlantycką wersję WA United States Heavyweight Championship[1]. Jednak tej samej wiosny obaj pogodzili się i połączyli siły przeciwko wspólnemu rywalowi, Paulowi Jonesowi. Od tego momentu Flair był facem. Razem ze Steamboatem próbował pokonać Jonesa i barona Von Raschke w walce o NWA World Tag Team Championship, ale bez skutku. Latem został niespodziewanie poniżony i pobity przez swojego idola, Buddy’ego Rogersa. Rogers dłużej posługiwał się pseudonimem Nature Boy, a jego postać była główną inspiracją dla Rica Flaira[8]. 8 lipca w Greensboro w stanie Karolina Północna Ric Flair wygrał ostateczną walkę przeciwko Buddy’emu Rogersowi, reklamowaną jako Battle of the Nature Boys. Aby pokonać przeciwnika użył charakterystycznego dla obu wrestlerów finisheraFigure-Four Leglock. Po walce Flair wypowiedział po raz pierwszy swoje motto, To be The Man, you have to beat The Man (pl.Aby być mężczyzną trzeba pokonać mężczyznę)[9][10][11]. Ponieważ Rogers miał problemy ze zdrowiem, nie rywalizował więcej z Flairem w ringu, tylko został managerem takich heelów jak Jimmy Snuka, Big John Studd i Ken Patera, których nasyłał na Flaira. Wkrótce Flair pojednał się z Blackjackiem Mulliganem[8]. 8 sierpnia razem zdobyli NWA World Tag Team Championship pokonując barona von Raschke i Paula Jonesa[1]. Flair na znak swojego oddania oraz szacunku wobec partnera zwakował NWA United States Heavyweight Championship 12 sierpnia[1][8]. Obaj przegrali jednak tytuły wraz z walką rewanżową 22 sierpnia[1].
W 1980 jego głównym celem było odebranie środkowoatlantyckiej wersji mistrzostwa NWA United States Heavyweight ChampionshipJimmy’emu Snuce. Udało mu się to 19 kwietnia. Następnie utworzył tag team z Gregiem Valentine’em aby wspólnie rywalizować przeciwko Snuce i The Iron Sheikowi. W trakcie jednej z walk Greg Valentine niespodziewanie zwrócił się przeciwko swojemu partnerowi i złamał mu nos laską. 26 lipca Valentine pokonał Flaira w walce o mistrzostwo NWA United States Heavyweight, ale Flair odzyskał mistrzostwo pokonując Valentine’a 24 listopada. Tak zaczęło się piąte panowanie Flaira.
29 sierpnia 1982, w Republice Dominikany, lokalny wrestler Jack Veneno pokonał Flaira w walce o tytuł. Walka była chaotyczna. Interweniowali w niej Roddy Piper i ochrona areny z bronią palną. Veneno zdecydował się jednak zwrócić tytuł Flairowi, a zmiana tytułu nie jest uznawana przez NWA[12]. 25 grudnia, na gali Christmas Night Star Wars w Teksasie, Flair miał bronić tytułu w walce w stalowej klatce przeciwko Kerry’emu Von Erichowi. Sędzią w tej walce był Michael “PS” Hayes, a wejścia do klatki pilnował Terry Gordy – obaj tworzyli na co dzień tag teamThe Fabulous Freebirds. Mistrz ciągle kłócił się z sędzią, więc Hayes zaczął pomagać pretendentowi wygrać. Kerry von Erich sprzeciwił się, nie chcąc oszukiwać, więc zaatakował Freebirdsów. Dla Flaira był to koniec udziału w tym wątku, ale dla teksańskiego terytorium NWA był to początek wieloletniej rywalizacji między The Fabulous Freebirds, a rodziną Von Erich[8].
8 lutego 1983 Victor Jovica pokonał Rica Flaira w Trynidad w walce o mistrzostwo NWA. Stało się tak jednak w wyniku błędu, więc NWA nie uznało wyniku walki i stwierdziło, że w chwili przypinania przeciwnika Jovica miał nogi na linach ringu, co jest zabronione[12].
9 lutego 1983 Flair został pokonany w walce o mistrzostwo przez zamaskowanego wrestlera o pseudonimie The Midnight Rider. Po walce sędzia nakazał odsłonić twarz. Okazało się, że pod maską krył się Dusty Rhodes. Ponieważ Rhodes był w tym czasie zawieszony, walka i zmiana mistrza zostały uznane za nieważne[8].
Utraty, odzyskania i obrony tytułu światowego w 1984
30 czerwca 1984 na gali Lords Of The Ring przegrał z Dustym Rhodesem walkę o ceremonialny pas. Wkrótce obaj zmierzyli się na gali Starrcade w starciu o należące do Flaira mistrzostwo NWA World Heavyweight. Pojedynek zakończył się w kontrowersyjnych okolicznościach. Gościnny sędzia Joe Frazier, z zawodu bokser, ogłosił przegraną Rhodesa z powodu nadmiernego krwawienia. Jest to prawidłowa reakcja sędziego w boksie zawodowym, ale nietypowa dla wrestlingu[8].
Początki grupy The Four Horsemen (1985–1986)
Latem 1985 Ric Flair rywalizował głównie przeciwko rosyjskiemu tag teamowi, Ivanowi i Nikicie Koloff. 6 lipca Flair pokonał Nikitę Koloffa na gali Great American Bash w walce, którą sędziował David Crockett. Kolejnym głównym rywalem Flaira był Magnum T.A., którego pobił i poniżył w ringu, a tydzień później szyderczo zaoferował mu nowy strój, aby mógł wyglądać jak mistrz. Magnum porwał darowane mu ubranie i znokautował mistrza atakiem belly-to-belly suplex. Flair rzucił rywalowi wyzwanie, aby wytrzymał z nim 10 minut pojedynku. Magnum sprostał wyzwaniu i chwilę później został zaatakowany przez Ole i Arna Andersonów, którzy ogłosili, że są kuzynami Flaira.
29 września 1985 Flair obronił tytuł pokonując Nikitę Koloffa w stalowej klatce, ale po walce został zaatakowany przez Nikitę i Ivana Koloffów. Dusty Rhodes ruszył mistrzowi na ratunek, co jednak spotkało się z dezaprobatą Flaira. Mistrz i Andersonowie zamknęli klatkę od środka i wspólnie doprowadzili do kontuzji kostki u nogi Rhodesa. Tego samego dnia w wywiadzie Flair wyraził chęć nawiązania współpracy z odwiecznym rywalem Magnuma, Tullym Blanchardem. 2 października walczył przeciwko Rickowi Martelowi o pas AWA World Championship, ale pojedynek zakończył się remisem przez Count-out.
28 listopada 1985 na gali Starrcade Ric Flair walczył przeciwko Dusty’emu Rhodesowi o mistrzostwo NWA World Heavyweight. Gdy sędzia został znokautowany i leżał przez chwilę nieprzytomny, Ole i Arn Andersonowie wtargnęli na ring i pomogli Flairowi bić przeciwnika. Gdy na ring wszedł nowy sędzia, Rhodes przypiął Flaira i został ogłoszony zwycięzcą oraz nowym mistrzem. Tydzień później wydano jednak nowe oświadczenie, według którego znokautowany sędzia zanim stracił przytomność zdążył zdyskwalifikować Flaira, co zgodnie z zasadami oznacza, że tytuł nie zmienił posiadacza.
2 lutego 1986 na gali MoscaMania Flair pokonał Dusty’ego Rhodesa[8]. 26 lipca 1986[1][13]Dusty Rhodes pokonał Flaira w stalowej klatce w Hamilton w kanadyjskiej prowincji Ontario. 7 sierpnia The Four Horsemen użyło składanych krzeseł aby doprowadzić do kontuzji kolana nowego mistrza. To ułatwiło Flairowi walkę rewanżową 9 sierpnia. Flair założył Rhodesowi chwyt Figure-four leglock. Mistrz w chwycie stracił przytomność, co oznaczało jego przegraną i utratę tytułu. Flair przekonał Baby Doll, która była valetem Rhodesa, aby zwróciła się przeciwko Rhodesowi w czasie kolejnej walki obu wrestlerów i dzięki temu obronił tytuł.
Jesienią 1986 JJ Dillon i The Four Horsemen zaatakowali i poniżyli Dusty’ego Rhodesa, gdy ten szedł przez parking. W międzyczasie, po kończącym karierę wypadku Magnuma TA, Nikita Koloff stał się face’em i nowym partnerem Rhodesa. Koloff przyłączył się do rywalizacji, stając po stronie Rhodesa. 27 listopada na gali Starrcade Flair pokonał posiadacza pasa NWA United States Championship, Nikitę Koloffa, w walce, która zakończyła się dyskwalifikacją. Kolejny raz obaj wrestlerzy zmierzyli się ze sobą 15 lutego 1987 na gali MoscaMania 2. Tym razem Koloff wygrał, choć również w wyniku dyskwalifikacji, więc należące do Flaira główne mistrzostwo ligowe nie zmieniło posiadacza.
Latem 1987 Ric Flair rozpoczął rywalizację z Jimmym i Ronem Garvinami. Próbował uwieść Precious, która była żoną i valetem Jimmy’ego Garvina. Podarował jej nawet futro, ale został odrzucony. 11 lipca Flair wyzwał Garvina na pojedynek o randkę z Precious. Walka odbyła się 11 lipca na gali Great American Bash i zakończyła się zwycięstwem Flaira. Zwycięzca czekał na przybycie Precious w pokoju hotelowym, ale zamiast niej na miejsce przybył przebrany za nią Ron Garvin, który wykorzystując nieuwagę Flaira powalił go na ziemię.
10 lipca 1988 na Great American Bash Flair bronił tytułu w walce przeciwko Lexowi Lugerowi. Pretendent do tytułu umieścił przeciwnika w chwycie Torture rack. Sędzia Tommy Young kazał przerwać walkę. Publiczność i sam Luger myśleli, że pretendent wygrał walkę, ale okazało się, że został zdyskwalifikowany, ponieważ zaczął krwawić. Decyzja sędziego była uważana za kontrowersyjną.
W lutym 1989 Ric Flair i Barry Windham zostali wyzwani na pojedynek przez Eddiego Gilberta i zamaskowanego tajemniczego wrestlera, którym okazał się Ricky Steamboat. Steamboat wygrał walkę dla swojego tag teamu przypinając Flaira. The Horsemen podjęli decyzję o zwolnieniu manageraJJ Dillona i zastąpieniu go Hiro Matsudą. 20 lutego Steamboat pokonał Flaira i odebrał mu pas NWA World Heavyweight Championship. Tydzień później drużyna Horseman została rozwiązana po tym jak Matsuda i Windham opuścili NWA. Steamboat wygrał pierwszy rewanż przeciwko Flairowi 2 kwietnia na gali Clash of the Champions VI: Ragin’ Cajun, ale 7 maja na Wrestle War Flair pokonał mistrza i odzyskał tytuł światowy. Po walce Terry Funk, który był jednym z sędziów, zaatakował Flaira i rzucił go na stół, który się załamał. Po tym wydarzeniu Flair był niedysponowany do lipca, ale Sting zdecydował się walczyć w jego imieniu przeciwko heelowiTerry’emu Funkowi[8].
Rywalizacja z Terrym Funkiem, The Great Mutą i Lexem Lugerem (1989)
Arn Anderson w końcu powrócił do NWA, by odnowić drużynę z Ole Andersonem i pomóc Flairowi. 13 grudnia 1989 na gali Starrcade Flair wziął udział w turnieju Iron Man. Pokonał Great Mutę, zremisował z Lexem Lugerem i przegrał ze Stingiem w finale. Po ostatniej walce na ring wkroczyli Arn i Ole Anderson, ale tym razem zamiast zaatakować Stinga pogratulowali mu i razem z Flairem zaoferowali przyłączenie się do odnowionej grupy The Four Horsemen[8].
Początki nowej grupy The Four Horsemen i tymczasowa utrata tytułu (1990–1991)
25 lutego 1990 na gali WrestleWar Flair bronił tytułu w walce przeciwko Lexowi Lugerowi. W okolicach ringu był też Sting podpierający się kulami. Nagle Sting został zaatakowany przez Arna i Ole Andersonów. Lex Luger przerwał walkę przeciwko Flairowi aby pomóc zaatakowanemu, ale spędził za dużo czasu poza ringiem i przegrał przez wyliczenie.
Wiosną Ole Anderson przeszedł na emeryturę. Drużyna The Four Horsemen zmieniła swój skład, w który od tej pory wchodzili: Ric Flair, Arn Anderson, Barry Windham i Sid Vicious.
16 grudnia 1990 na gali Starrcade Flair w przebraniu zamaskowanego wrestlera i pod pseudonimem The Black Scorpion zaatakował Stinga. 11 stycznia 1991 Flair pokonał Stinga i po raz ósmy zdobył mistrzostwo NWA World Heavyweight. Jednocześnie został ogłoszony pierwszym mistrzem WCW World Heavyweight, gdyż środkowoatlantyckie terytorium NWA było w trakcie przemiany w niezależną organizację World Championship Wrestling (WCW). Organizacja zdecydowała się jednak tymczasowo używać pasa NWA do reprezentowania mistrzostwa WCW[8].
W czerwcu 1991 Flair nie mógł się porozumieć z Tedem Turnerem odnośnie do swojego zatrudnienia w World Championship Wrestling. Zarząd zdecydował się mu obciąć pensję i chciał aby Flair przegrał mistrzostwo na gali Great American Bash w walce przeciwko Lexowi Lugerowi, który miał go zastąpić jako nowy główny bohater gal. Gdy Flair odmówił, został poproszony aby chociaż przegrał tytuł w walce z Barrym Windhamem. Na ten warunek wrestler również nie przystał, w związku z czym został zwolniony 1 lipca 1991, a tytuł mistrzowski WCW został mu odebrany. Flair był jednak prawnym posiadaczem samego pasa mistrzowskiego[8].
24 stycznia 1993 też wziął udział w głównej walce na Royal Rumble. Wszedł jako pierwszy i wyeliminował Papa Shango, ale sam został wyeliminowany jako czwarty przez Mr. Perfecta. Dzień później Flair i Perfect postanowili ostatecznie zakończyć swój konflikt mierząc się w walce, po której przegrany miał opuścić WWF. Walkę wygrał Mr. Perfect, więc Flair musiał odejść. Wystąpił w jeszcze kilku wydarzeniach nieemitowanych w telewizji, po czym powrócił do World Championship Wrestling[8].
Rywalizacja z The Mega Powers i powrót The Four Horsemen (1994–1996)
17 lipca 1994 na gali Bash at the BeachHulk Hogan pokonał Rica Flaira i odebrał mu WCW World Heavyweight Championship. 28 sierpnia na gali Clash of the Champions XXVIII Flair wygrał walkę rewanżową, ale przez wyliczenie, więc pas nie zmienił posiadacza. Ostateczna walka rewanżowa miała się odbyć 23 października na Halloween Havoc. Dodatkowo była to walka, po której przegrany musiał przejść na emeryturę. Hulk Hogan wygrał i ten pojedynek, a Flair przez pewien czas zajmował się głównie byciem manageremVadera, któremu próbował pomóc w pokonaniu Hogana. W końcu jednak tag teamThe Mega Powers, czyli Hulk Hogan i Randy Savage, przekonali zarząd WCW aby pozwolono Flairowi wrócić do zawodu.
Flair zaczął obwiniać o swoje porażki często towarzyszącego mu Arna Andersona. 17 września 1995 na gali Fall Brawl stoczyli ze sobą pojedynek, który dzięki interwencji Briana Pillmana wygrał Anderson. Przez kolejny miesiąc Flair błagał Stinga aby pomógł mu w rywalizacji przeciwko Andersonowi i Pillmanowi. 29 października na gali Halloween Havoc Flair i Sting mieli stoczyć pojedynek przeciwko Andersonowi i Pillmanowi, ale Flair nie zjawił się. Padło podejrzenie, że został zaatakowany przez Andersona i Pillmana za kulisami. Sting walczył z oboma rywalami samodzielnie i miał wyraźną przewagę na początku, jednak z czasem zaczął ją tracić. Wtedy na arenie zjawił się Flair z obandażowaną głową. Gdy dotarł do ringu zaatakował Stinga. Arn Anderson i Brian Pillman wygrali dzięki pomocy Flaira, a wtedy wszyscy trzej wrestlerzy unieśli w górę po cztery palce, sygnalizując w ten sposób odrodzenie się grupy The Four Horsemen. 26 listopada na gali World War III Flair został pokonany przez Stinga w walce 1 na 1. Później tego dnia wziął też udział w 60-osobowej walce typu Battle Royal, którą wygrał Randy Savage.
11 lutego 1996 na gali SuperBrawl VI Flair i Savage wzięli udział w walce typu Steel Cage match. Nagrodą w walce było mistrzostwo WCW World Heavyweight Championship należące wówczas do Savage’a. Flaira w narożniku wspierała Woman, a Savage’a Elizabeth. Niespodziewanie Elizabeth zdradziła Savage’a podając swój but Flairowi, który, gdy sędzia nie parzył, wykorzystał przedmiot jako broni aby wygrać walkę[20].
Przez kolejne tygodnie Flair rywalizował z nWo w drużynie The Four Horsemen, 14 lipca 1997 podjął nieudaną próbę pokonania Jeffa Jarretta w walce o WCW United States Championship i wspólnie z Chrisem Benoit podjął nieudaną próbę pokonania Kevina Nasha i Scotta Halla w walce o WCW World Tag Team Championship. 21 sierpnia 1997 na gali WCW Clash of champions XXXV wspólnie z Curtem Hennigiem pokonał reprezentujących nWo Konnana i Syxxa. 14 września na gali Fall Brawl The Four Horsemen zostali zdradzeni przez sprzymierzonego Curta Henniga i przez to przegrali walkę typu WarGames przeciwko nWo. Flair by odegrać się na Hennigu wyzwał go do walki o należący do Henniga pas WCW United States Championship na gali Halloween Havoc 26 października, ale przegrał to starcie w wyniku dyskwalifikacji. Ponownie Henning obronił tytuł i pokonał Flaira 23 listopada na gali World War III. W końcu Flairowi udało się pokonać Henniga w odcinku Nitro 15 grudnia, ale ponieważ stało się to przez dyskwalifikację, tytuł nie zmienił posiadacza[8].
Brak porozumienia z zarządem i przerwa od występów (1998)
W 1998 kontrakt Rica Flaira miał wygasnąć, ale Flair był gotowy negocjować nową umowę. W trakcie negocjacji od wezwano Flaira aby wystąpił w odcinku WCW Thunder. Według Flaira, zażądano tego od niego w ostatniej chwili. Flair odmówił, ponieważ tego dnia, 9 kwietnia, chciał przyjść na zawody zapaśnicze, w których brał udział jego nastoletni syn Reid Flair. WCW w związku z tym zawiesiło Rica Flaira i pozwało go za mniemane naruszenie umowy.
W ciągu poprzednich kilku miesięcy Flair musiał zapłacić łącznie 75 tysięcy dolarów grzywny za naruszanie warunków umowy, a główna konkurencyjna organizacja, World Wrestling Federation, nie chciała zatrudnić kogoś, kto jest w trakcie sporu prawnego. Flair czuł w związku z tym, że nie ma innego wyjścia jak próbować dogadać się z WCW. Na korzyść wrestlera było to, że widownia domagała się jego powrotu. Na wydarzeniach organizacji słychać było skandowanie We want Flair czyli Chcemy Flaira. Publiczność pokazywała się na widowni ze znakami nawiązującymi do Flaira i do The Four Horseman.
14 września 1998 Arn Anderson, który był już na emeryturze z powodu kontuzji szyi, oświadczył, że nadeszła nowa era dla The Four Horsemen. Zaprosił na ring Steve’a McMichaela, Chrisa Benoit oraz najnowszego członka grupy, Deana Malenko. Każdemu z nich poświęcił chwilę aby opowiedzieć ile znaczą dla zespołu. Gdy już wydawało się, że kończy przemowę dodał jednak Mój Boże! Zapomniałem o czwartym jeźdźcu! Ric Flair, choć tutaj!. Wtedy Ric Flair pojawił się na arenie po raz pierwszy od pięciu miesięcy ze łzami w oczach i witany przez rozentuzjazmowaną publiczność owacją na stojąco. Kiedy muzyka i oklaski ucichły Flair wygłosił przemówienie, w którym wulgarnie obrażał prezesa WCW, Erica Bischoffa. Tak rozpoczęła się rywalizacja Rica Flaira i Erica Bischoffa[22].
Rywalizacja z Erikiem Bischoffem i przejęcie stanowiska prezesa WCW (1999)
Wkrótce RIc Flair zaczął angażować w przemysł rozrywkowo-sportowy swoich synów. 4 października 1998 jego nastoletni syn Reid Flair pojawił się w ringu w stroju zapaśniczym i z medalem na szyi. Powalił on dwukrotnie prezesa WCW, Erica Bischoffa za to, że poniżał werbalnie Rica Flaira i nazywał go tchórzem. 27 grudnia na gali Starrcade Ric Flair zmierzył się w ringu z prezesem WCW, ale przegrał, ponieważ Bischoff użył niedozwolonego przedmiotu podanego mu przez Curta Henniga. Gdyby Flair wygrał, zgodnie z postanowieniami zakładu, zostałby nowym prezesem WCW. Flair jednak skorzystał z prawa do rewanżu dzień później i mimo ingerencji nWo pokonał dotychczasowego prezesa i przejął jego stanowisko zarządcze.
Pomimo bycia prezesem WCW, nadal brał czynny udział w walkach, czasem stawiając swoje stanowisko jako przedmiot zakładu. Był jednak niezrównoważony i despotyczny. Często zwalniał ludzi z powodów osobistych. W pewnym momencie został nawet wysłany do zakładu psychiatrycznego, gdzie poznał pielęgniarkę o imieniu Asya (parodia Chyny), która została jego valetem. 9 maja na gali SlamboreeRoddy Piper pokonał prezesa w walce o stanowisko zwierzchnicze dzięki interwencji Erica Bischoffa. 13 czerwca 1999 na gali Great American Bash Flair pokonał Pipera aby odzyskać swoje stanowisko. W pojedynku pomogła mu interwencja Buffa Bagwella, który rozpoczął osobną rywalizację z Piperem[8][23].
World Wrestling Federation (WWF) kupiło konkurencyjną organizację World Championship Wrestling i stopniowo przejmowało jej zawodników. Flair pojawił się niespodziewanie 19 listopada 2001 w odcinku Raw. Powiedział zarządzającemu organizacją Vince’owi McMahonowi, że kiedy jego syn i córka sprzedali swoje akcje, to właśnie Flair je kupił. To wystarczyło aby Vince McMahon i Ric Flair zostali partnerami biznesowymi. Od tej pory Flair i Stone Cold Steve Austin rywalizowali z McMahonem i sprzymierzonym z nim Kurtem Angle[8]
18 lutego 2002 w odcinku Raw The Undertaker wyzwał Flaira do walki na nadchodzącej gali WrestleMania X8. Flair odmówił. 7 marca Undertaker zaatakował i znęcał się nad Arnem Andersonem oraz Davidem Flairem. Ric Flair chcąc chronić syna i przyjaciela zgodził się w końcu przyjąć wyzwanie. McMahon postanowił, że Flair i Undertaker stoczą ze sobą pojedynek bez dyskwalifikacji. 14 marca Undertaker pokonał Davida Flaira w oficjalnym pojedynku, a na Wrestlemanii pokonał samego Rica Flaira.
25 marca 2002 Flair i McMahon podzielili organizację na brandy. McMahon przejął SmackDown, a Flair Raw. 25 marca partnerzy biznesowi podzielili się personelem w czasie pierwszego Draftu. Pierwszy odcinek programu Flaira, który miał premierę 1 kwietnia, odniósł sukces. Zakończył się segmentem, w trakcie którego Stone Cold Steve Austin zaatakował swoim charakterystycznym ruchem obu zarządców WWF[8].
17 czerwca 2002 pojawił się w odcinku Raw aby ogłosić, że chciałby wrócić do zawodu wrestlera. W odpowiedzi na ring weszli Eddie Guerrero i Chris Benoit, aby zaatakować Flaira i rozpocząć z nim rywalizację. Okazjonalnie Flair toczył też walki z Undertakerem i Brockiem Lesnarem, ale je przegrywał. 23 czerwca na gali King of the Ring pokonał Eddiego Guerrero.
29 lipca 2002 został pokonany przez The Rocka. Obaj zawodnicy okazali sobie szacunek po walce, a Flair wziął mikrofon i ogłosił, że ma ważne oświadczenie, jednak zanim zdążył rozwinąć myśl, został zaatakowany stalowym krzesłem przez Chrisa Jericho. 5 sierpnia Flair odegrał się na Jericho interweniując w jego walkę i przyczyniając się wygranej Roba Van Dama. 19 sierpnia ponownie zaskoczył Jericho, tym razem atakując go kubłem na śmieci, jednak później w trakcie udzielania wywiadu sam został zaatakowany przez Jericho. Później tego dnia zespół muzyczny Jericho, Fozzy, dawał koncert w odcinku Raw, ale został przerwany przez zakrwawionego Rica Flaira, który pogonił Jericho i zniszczył sprzęt drużyny. 25 sierpnia na Summerslam obaj stoczyli ze sobą walkę, która zakończyła się wygraną Flaira.
2 września 2002 Flair wyzwał Triple H-a na pojedynek o nowy tytuł mistrzowski Raw, World Heavyweight Championship. 22 września na gali Unforgiven przegrał walkę z Chrisem Jericho, a później tej samej nocy pomógł Triple H-owi wygrać walkę z Robem Van Damem, czym przypieczętował swoją rolę heela. Od tej pory Flair i Triple H pomagali sobie wzajemnie. 20 października Rob Van Dam pokonał Flaira na gali No Mercy. 18 listopada Flair miał stoczyć pojedynek z Kane’em, ale został uratowany przez Dave’a Batistę, który zaatakował Kane’a przed walką. 25 listopada Flair pomógł Baticie wygrać pojedynek z Kane’em atakując Kane’a stalowym krzesłem w czasie starcia.
26 maja 2003 Triple H, Ric Flair i Shawn Michaels walczyli ze sobą w pojedynku typu Triple Threat. Okazało się jednak, że Flair był w zmowie z Triple H-em i pomógł mu wygrać. Tego dnia przyłączył się do grupy Evolution, w skład której wchodził on, Triple H, Randy Orton i Dave Batista. Shawn Michaels chciał się odegrać na Flairze na gali Bad Blood 15 czerwca, ale przegrał pojedynek na, bo został zaatakowany stalowym krzesłem przez Randy’ego Ortona. Przez resztę roku Flair pomagał drużynie w rywalizacji z Goldbergiem.
14 grudnia 2003 na gali Armageddon razem z Batistą wziął udział w walce typu Tag Team Turmoil match, w której nagrodą było mistrzostwo drużynowe WWE Tag Team Championship. Zwyciężyli bitwę, a Flair został pierwszym i jedynym w historii wrestlerem, który zdobył mistrzostwo drużynowe i w WCW i w WWE. 16 listopada Flair i Batista stracili tytuł drużynowy przegrywając z Bookerem T i Robem Van Damem[8]
27 września 2004 Randy Orton w odcinku Raw przestrzegł Rica Flaira, że zostanie zapamiętany tylko jako ktoś, kto usługiwał Triple H-owi i zachęcił Flaira by postawił się liderowi grupy Evolution aby udowodnić, że jest prawdziwą legendą wrestlingu. Flair pozostał jednak wierny drużynie i tego dnia pomógł Batiście pokonać Ortona w walce bez dyskwalifikacji. Orton i Flair zmierzyli się ze sobą 19 października na gali Taboo Tuesday w stalowej klatce. Orton wygrał, a po walce obaj zawodnicy uścisnęli obie dłonie[8].
30 stycznia 2005 Ric Flair pojawił się w głównej walce na Royal Rumble. Wszedł jako ostatni, trzydziesty. Wyeliminował Jonathana Coachmana, ale chwilę później sam został wyeliminowany przez Edge’a[27].
22 sierpnia 2005 Ric Flair był gościem segmentu Carlito’s Cabana prowadzonego przez Calrito Coola. Obaj wrestlerzy pokłócili się ze sobą i pobili. 26 sierpnia w PortorykoCarlito prowadził specjalny odcinek swojego programu z udziałem swojego ojca, Carlosa Colóna. Carlito miał w zwyczaju nadgryzać jabłko i pluć nim w twarz ludziom, których nie uważa za spoko. Miał zamiar napluć w twarz swojemu ojcu, ale został powstrzymany przez Rica Flaira. 29 sierpnia Carlito zwabił do swojego programu Shawna Michaelsa aby go wspólnie zaatakować z Chrisem Mastersem. Ponownie na ratunek przybył Flair, który tym razem został zaatakowany przez tajemniczego człowieka i odwieziony do szpitala. 5 września Carlito gościł Ashley Massaro i napastował ją, ale Flair po raz kolejny przybył na ratunek. Obaj wrestlerzy postanowili rozstrzygnąć swój spór 18 września na gali Unforgiven. Carlito zgodził się przy okazji postawić na szali swój pas mistrzowski WWE Intercontinental Championship. Walka zakończyła się zwycięstwem Flaira, który wtedy stwierdził, że zdobycie nowego tytułu było świetnym uczuciem, ale żałuje, że wielki Triple H nie mógł tego zobaczyć na żywo[8].
Kariera solowa (2005–2007)
3 października 2005 Triple H i Ric Flair pokonali Chrisa Mastersa i Carlito Coola w walce drużynowej. W trakcie pojedynku Flair niejednokrotnie ochronił partnera przed atakiem z zaskoczenia. Po walce jednak Triple H zwrócił się przeciwko Flairowi i zaatakował go swoim młotem kowalskim. Tydzień później, 10 października, Triple H wyjaśnił, że gardzi Flairem, który jego zdaniem jest tylko skorupą dawnego siebie i bez pomocy Triple H-a byłby nikim. Przez kolejne tygodnie Flair niejednokrotnie atakował swojego rywala z zaskoczenia, a 1 listopada na gali Taboo Tuesday pokonał go w stalowej klatce, broniąc jednocześnie swojego tytułu. Kolejną galą pay-per-view, na której rywale się zmierzyli było Survivor Series 27 listopada. Ich walka typu Last Man Standing match trwała 27 minut i zakończyła się zwycięstwem Triple H-a.
W grudniu Ricowi Flairowi postawiono zarzuty z powodu agresywnego zachowania na autostradzie. Miało to przełożenie na wątki w WWE. Edge i Lita często naśmiewali się z Flaira, mówiąc między innymi, że jedyne walki, jakie Flair jest w stanie wygrać to te na autostradzie. 12 grudnia Kurt Angle pokonał go w walce o udział w Elimination Chamber na gali New Year’s Revolution, która odbyła się 8 stycznia 2006. Na New Year’s Revolution Flair stoczył walkę o WWE Intercontinental Championship przeciwko Edge’owi i wygrał.
25 czerwca 2006 na gali Vengeance Flair walczył z Mickiem Foley w pojedynku typu 2/3 Falls match i wygrał, ponieważ Foley został zdyskwalifikowany za użycie pokrywy od kubła na śmieci, a potem pałki baseballowej owiniętej drutem kolczastym. 10 lipca Flair wyzwał rywala na pojedynek typu Hardcore match, ale Foley odmówił. Chwilę później na ring wszedł Paul Heyman proponując walkę z mistrzem Big Showem o pas ECW Championship. Walka odbyła się 11 lipca i Flair przegrał. Zawodnik dalej zabiegał o walkę przeciwko Foleyovi. Obaj zmierzyli się 20 sierpnia w starciu typu „I Quit” match na SummerSlam. Foley poddał się kiedy Flair zamierzał uderzyć Melinę Perez pałką owiniętą drutem kolczastym.
28 stycznia 2007 Ric Flair wziął udział w głównym wydarzeniu na gali Royal Rumble. Wszedł jako pierwszy i po kilku minutach został wyeliminowany przez Edge’a.
Przez kolejne miesiące Flair współpracował z Carlito Coolem przy różnych okazjach (między innymi w walkach typu Triple Threat). 1 kwietnia na gali WrestleMania 23 Flair i Carlito pokonali Gregory Hemsa i Chavo Guerrero w walce nieemitowanej w telewizji. 30 kwietnia w czasie walki z The World’s Greatest Tag Team Carlito stał się heelem i zaatakował partnera i pozwolił przeciwnikom wygrać. Carlito i Flair zmierzyli się ze sobą 20 maja na gali Judgment Day. Flair pokonał rywala swoim charakterystycznym chwytem Figure four leglock[8].
Zakończenie kariery i sporadyczne występy (2007–2009)
26 listopada 2007 w odcinku Raw Ric Flair pojawił się w rodzinnym mieście Charlotte aby co ogłosić. Jego przemówienie przypominało zapowiedź zakończenia kariery, ale nagle Flair krzyknął Nigdy nie przejdę na emeryturę. Vince McMahon przerwał to wystąpienie aby poinformować zawodnika, że musi wygrywać walki albo jego kariera będzie skończona. Tego dnia Flairowi udało się wygrać walkę przeciwko Randy’emu Ortonowi.
31 grudnia 2007 Triple H rzucił Flairowi wyzwanie. Jeśli Triple H wygra z nim walkę, Flair będzie musiał przejść na emeryturę. Jeśli wygra Flair, Triple H straci możliwość udziału w Royal Rumble. William Regal interweniował w walkę atakując Triple H-a kastetem, więc Flair wygrał przez dyskwalifikację. 14 stycznia 2008 Flair pokonał Williama Regala, również stawiając swoją karierę jako przedmiot zakładu. 27 stycznia na Royal Rumble pokonał Montela Vontaviousa Portera. 17 stycznia na gali No Way Out znowu obronił swoją karierę w walce przeciwko Mr. Kennedy’emu.
25 lutego 2008 Flair wyzwał Shawna Michaelsa do walki na WrestleManii, ale Michaels odmówił, twierdząc, że nie chce być tym, przez którego Flair przejdzie na emeryturę. Jednak po wielu namowach, Michaels w końcu się zgodził[8].
Ric Flair i Shawn Michaels zmierzyli się na gali WrestleMania XXIV 30 marca 2008. Przed użyciem swojego finishera Shawn Michaels powiedział Przepraszam, kocham cię. Potem powalił przeciwnika kopnięciem, przypiął go i wygrał, a następnie opuścił arenę pozostawiając Flaira samego w ringu, płaczącego, ale jednocześnie oklaskiwanego przez publiczność.
Ceremonia pożegnalna Rica Flaira odbyła się 31 marca 2008 w odcinku Raw. Flair stojąc w ringu z mikrofonem w ręce potwierdził, że jego walka z Shawnem Michaelsem na WrestleManii XXIV była jego ostatnią walką w życiu. Przysiągł, że już nigdy więcej nie będzie walczył i zapewnił, że nie jest smutny z tego powodu, a fani powinni się cieszyć, ponieważ miał bardzo dobrą karierę. Powiedział też, że choć przegrał ostatniej nocy, to ze wspaniałym wrestlerem i lepszym człowiekiem. Podziękował fanom za to, że dzięki nim stał się tym kim jest. Na końcu zawył w charakterystyczny dla siebie sposób i zaczął kierować się do wyjścia, ale wtedy Triple H dołączył do niego w ringu aby mu osobiście podziękować i powiedzieć, że go kocha, a następnie dodał, że jest więcej osób, które chcą mu podziękować. Flair nie został o tym wcześniej poinformowany i zaczął płakać ze wzruszenia. Byli członkowie The Four Horsemen, Arn Anderson, Tully Blanchard, Barry Windham i JJ Dillon przyszli aby uciskać swojego lidera. Następni byli Batista, Ricky “The Dragon” Steamboat, Harley Race, Greg “The Hammer” Valentine, Dean Malenko, Chris Jericho i John Cena. Do tego czasu Flair odzyskał spokój, ale znowu zalał się łzami kiedy dołączyła do niego jego rodzina, żona Tiffany VanDemark i czwórka dzieci, Megan, David, Reid i Ashley. Jego rodzina weszła na arenę przy dźwiękach piosenki Leave the Memories Alone zespołu Fuel. Potem do Flaira dołączył Shawn Michaels, a potem cała reszta personelu pojawiła się na arenie. Zarówno publiczność, jak i personel WWE skandowali Dziękujemy, Ric. Na koniec na ring weszli kolejno The Undertaker i Vince McMahon, aby okazać szacunek odchodzącemu na emeryturę Flairowi.
Ric Flair powrócił do WWE 17 grudnia 2012. Tego dnia wręczył Johnowi Cenie nagrodę Slammy supergwiazdy roku. Był managerem swojej córki, Charlotte, która odnosiła sukcesy, kilkukrotnie zdobywając mistrzostwa kobiet. Flair często pomagał jej oszukiwać[8].
Matka zastępcza Flaira, Kay Fleiher, pochodziła z Brainerd w stanie Minnesota. Była znawczynią kultury i autorką książek oraz artykułów prasowych. Za jej pośrednictwem Richard Morgan Fleiher poznał w Guthrie Theater takich aktorów jak Jessica Tandy, Henry Fonda i Elizabeth Taylor[6]. Kay Fleiher zmarła 10 listopada 2003[38].
Jego adoptowany ojciec, Dr. Richard R. „Dick” Fliehr, urodzony w Virginii w Minnesocie[6][39] również interesował się teatrem. Przerwał studia aby w czasie II wojny światowej przejść kurs medycyny i zostać medykiem w United States Navy. Po wojnie pracował jako położnik i ginekolog w klinice, której był współwłaścicielem - Haugen, Fliehr and Meeker w Minneapolis[6]. Ukończył uniwersytet medyczny University of Minnesota Medical School[39]. Następnie obronił doktorat z wiedzy o teatrze i języka angielskiego, dzięki czemu został prezesem The American Community Theater Association (Amerykańskie Stowarzyszenie Teatrów Publicznych)[6]. Oprócz tego był dyrektorem i aktorem w teatrze Theatre in the Round Players. Zmarł 25 czerwca 2000[39].
Dick i Kay Fleiher nie mogli założyć własnej rodziny. Ich biologiczna córka zmarła przedwcześnie[6].
Własna rodzina
Jego pierwszą żoną była Leslie Goodman. Poślubił ją w 1971. Razem mieli dwójkę dzieci: córkę Megan i syna Davida. Rozwiedli się w 1983.
W sierpniu 1983 poślubił swoją drugą żonę, Elizabeth Harrell. Jego drużbą na ślubie był Jim Crockett. Z nową żoną Fliehr miał syna Reida i córkę Ashley[40]. W maju 2005 jego żona wypełniła podanie o rozwód, zarzucając mężowi kopanie jej, policzkowanie i duszenie. Twierdziła też, że jej mąż nadużywał alkoholu i sterydów[8]. W sądzie oświadczyła, że Richard Fliehr w złości zaatakował raz swojego syna Reida po tym jak dowiedział się, że Reid złamał pijanej matce ramię wypychając ją z windy. Richard Fliehr miał też wdawać się w walkę na pięści z chłopakami swojej córki Ashley i po pijaku obnażać się przed stewardesami w samolotach. Richard Fliehr i jego żona Elizabeth rozwiedli się w 2006.
W maju 2006 poślubił Tiffany VanDemark. Rozwiedli się w 2009. W sądzie Richard Fliehr oświadczył, że jego żona znęcała się nad nim, między innymi bijąc po twarzy ładowarką do telefonu. Jego żona natomiast oświadczyła, że Richard Fliehr często krzywdził się aby jego obrażenia wyglądały gorzej. Po rozwodzie Tiffany VanDemark włamała się do domu Richarda Fliehra uzbrojona w łopatę i ukradła produkty z jego znakami towarowymi, dwa pistolety, szatę i naszyjnik. Zabrała też jego psa.
W listopadzie 2009 poślubił Jackie Beems. Rozwiódł się z nią latem w 2012. Beems oskarżyła Richarda Fliehra o zdradzanie jej. Przy rozwodzie Richard Fliehr zobowiązał się płacić 4 tysiące dolarów miesięcznie w ramach alimentów. W lipcu 2013 groziło mu aresztowanie, ponieważ zalegał z kwotą 32 tysięcy dolarów. Według jego własnych relacji, zalegał z płatnością z powodu pobytu w szpitalu i śmierci syna.
Od 2014 jego partnerką jest Wendy Barlow, która tak jak Richard Fliehr jest rodzicem czworga dzieci. Para jest zaręczona, ale nie planuje brać ślubu. Barlow skarżyła się w mediach na byłą żonę Richarda Fliehra, Jackie Beems, która miała ją napastować, zostawiając 50 wiadomości tekstowych i 5 głosowych na jej telefonie. Ostatecznie Jackie Beems została aresztowana[40].
27 listopada 2005 Richard Fliehr zapłacił 1000 dolarów amerykańskich grzywny w hrabstwie Mecklenburg. Dzień później telewizja WSOC TV doniosła, że zachowywał się agresywnie w czasie jazdy samochodem i został oskarżony o napaść. 16 maja 2006 odbył się proces przeciwko Fliehrowi związany z agresją drogową. Poszkodowani jednak nie zjawili się, więc Flair został oczyszczony z zarzutów[8].
Postać na nim wzorowana pojawiła się w 33 grach komputerowych. Były to Fire Pro Wrestling (w grze postać na nim wzorowana nazywała się Dick Slender), Virtual Pro Wrestling 64, a także: