Początkowo był zawodnikiem Cremonese, w którego barwach występował w Serie C1 i Serie B[1]. W 1984 został graczem Sampdorii. W Serie A zadebiutował 16 września w wygranym 1:0 meczu z Cremonese, natomiast pierwszego gola strzelił 16 grudnia w spotkaniu z Avellino, zapewniając swojemu zespołowi zwycięstwo 1:0[1].
W 1991 wraz z Sampdorią został mistrzem Włoch. W znacznym stopniu przyczynił się do wywalczenia tytułu – zdobył 19 bramek i został królem strzelców Serie A[2]. Z klubem z Genui wywalczył także trzykrotnie puchar kraju (1985 – w drugim meczu finału z Milanem strzelił gola[3], 1988 – w pierwszym spotkaniu finałowym z Torino FC zdobył bramkę[4], 1989 – w drugim pojedynku finału z SSC Napoli strzelił gola[5]). Ponadto w 1991 roku sięgnął po Superpuchar Włoch. Wraz z Sampdorią wywalczył również w 1990 roku Puchar Zdobywców Pucharów – w finałowym meczu z Anderlechtem strzelił dwa gole w dogrywce, zapewniając swojemu klubowi zwycięstwo 2:0[6].
W 1992 przeszedł do Juventusu, w którym występował przez następne cztery lata. W tym czasie wraz z klubem z Turynu został mistrzem Włoch (1995), wywalczył puchar kraju (1995) i sięgnął po Superpuchar Włoch (1995 – w meczu z Parmą zdobył gola, zapewniając Juventusowi zwycięstwo 1:0[7]). Ponadto w sezonie 1992/1993 zdobył Puchar UEFA, a w sezonie 1995/1996 wygrał rozgrywki Ligi Mistrzów (finałowy mecz z Ajaksem Amsterdam był jego ostatnim występem w barwach Juventusu[8]).
W 1996 przeszedł do Chelsea. W angielskiej drużynie zadebiutował 18 sierpnia w zremisowanym 0:0 meczu z Southamptonem, natomiast pierwszego gola strzelił sześć dni później w spotkaniu z Coventry City. Wraz z londyńskim zespołem zdobył puchar kraju (1997), Puchar Ligi Angielskiej (1998), Puchar Zdobywców Pucharów (1998) i Superpuchar Europy (1998). Ponadto od 12 lutego 1998 do 12 sierpnia 2000 pełnił funkcję grającego menadżera[9] – pod jego wodzą Chelsea wywalczyła puchar Anglii (2000) i Tarczę Wspólnoty (2000).
Kariera reprezentacyjna
W latach 1983–1986 występował w reprezentacji Włoch do lat 21. Wraz z nią uczestniczył w mistrzostwach Europy w 1984 (brązowy medal) i 1986 roku (srebrny medal). W pierwszym meczu finałowym tego drugiego turnieju z Hiszpanią strzelił gola, przyczyniając się do zwycięstwa 2:1[10]. W kadrze seniorskiej zadebiutował 16 listopada 1985 roku w spotkaniu z Polską[11]. W 1986 wziął udział w mistrzostwach świata w Meksyku – zagrał w czterech pojedynkach (m.in. w przegranym meczu 1/8 finału z Francją)[12].
24 stycznia 1987 w meczu z Maltą strzelił swojego pierwszego gola w reprezentacji, przyczyniając się do zwycięstwa 5:0[11]. W 1988 uczestniczył w mistrzostwach Europy w Republice Federalnej Niemiec, w których Włosi zajęli trzecie miejsce. W turnieju tym wystąpił w czterech pojedynkach i zdobył jedną bramkę – strzelił gola w spotkaniu z Hiszpanią, zapewniając wygraną 1:0[11].
W 1990 wraz z reprezentacją zdobył brązowy medal mistrzostw świata we Włoszech. W turnieju tym zagrał w trzech spotkaniach, m.in. w przegranym po serii rzutów karnych półfinałowym meczu z Argentyną[12]. 19 grudnia 1992 w pojedynku z Maltą po raz ostatni wystąpił w barwach narodowych; w spotkaniu tym strzelił także swojego ostatniego gola w kadrze[11].
Śmierć i pogrzeb
Zmarł 6 stycznia 2023 w londyńskiej klinice The Royal Marsden Hospital z powodu zdiagnozowanego w 2017 raka trzustki[13]. Prywatna ceremonia pogrzebowa odbyła się 11 dni później na cmentarzu w południowo-zachodnich przedmieściach Londynu[14].
