Swoją karierę piłkarską Livingstone rozpoczął w Celtiku, w którym zadebiutował w 1917 roku. W 1919 roku wywalczył z nim mistrzostwo Szkocji. W Celticu grał do 1921 roku.
W 1921 roku Livingstone przeszedł do Evertonu. W 1926 roku odszedł do Plymouth Argyle. Z kolei w 1927 roku wrócił do Szkocji i został zawodnikiem Aberdeen. Występował w nim do 1930 roku. W latach 1930–1933 był graczem Tranmere Rovers, w którym zakończył swoją karierę.