Początkowo występował w FC Groningen. 3 grudnia 2000 roku zadebiutował w Eredivisie w zremisowanym 1:1 meczu z RKC Waalwijk[2]. Pierwszego gola strzelił 11 marca 2001 w spotkaniu z AFC Ajax[3]. W sezonach 2000/2001 i 2001/2002 regularnie występował w pierwszym zespole Groningen. W 2002 roku przeszedł do PSV Eindhoven, w którym szybko wywalczył miejsce w podstawowym składzie. W sezonie 2002/2003 w rozgrywkach holenderskiej ekstraklasy zdobył 12 bramek, przyczyniając się do zdobycia mistrzostwa kraju. Ponadto w 2003 roku wraz z PSV wywalczył Superpuchar Holandii (w meczu z Utrechtem strzelił jednego z trzech goli dla swojego zespołu)[4]. Podczas gry w PSV wykryto u niego raka jądra, którego później udało mu się wyleczyć[5].
Latem 2004 roku za 12 milionów funtów przeszedł do Chelsea[6]. W Premier League zadebiutował 23 października w wygranym 4:0 meczu z Blackburn. Pierwszego gola dla Chelsea strzelił 2 listopada w spotkaniu Ligi Mistrzów z CSKA Moskwa, zapewniając swojemu zespołowi zwycięstwo 1:0[7]. W latach 2004–2007 regularnie występował w londyńskiej drużynie, wraz z nią wywalczył m.in. dwukrotnie mistrzostwo Anglii (2005, 2006)[8]. Ponadto w 2005 roku zdobył nagrodę Bravo Award[9]. W sierpniu 2007 roku został zawodnikiem Realu Madryt[10]. Przez następne dwa lata regularnie występował w jego barwach w rozgrywkach Primera División. Wraz z madryckim klubem zdobył mistrzostwo kraju (2008) oraz Superpuchar Hiszpanii (2008).
Latem 2009 przeszedł do Bayernu Monachium[11]. W nowym zespole zadebiutował 29 sierpnia w meczu z VfL Wolfsburg, w którym strzelił dwa gole i przyczynił się do zwycięstwa 3:0[12]. W sezonie 2009/2010 wraz z Bayernem dotarł do finału Ligi Mistrzów – zagrał w nim przez pełne 90 minut, zaś niemiecki klub przegrał 0:2 z Interem Mediolan[13]. Ponadto w 2010 roku z bawarskim zespołem został mistrzem Niemiec, zdobył puchar kraju (w finałowym spotkaniu z Werderem Brema strzelił jedną z czterech bramek[14]) oraz Superpuchar Niemiec.
W sezonie 2011/2012 wraz ze swoim klubem dotarł ponownie do finału Ligi Mistrzów. Bayern przegrał w nim z Chelsea (1:1, k. 3:4), a on na początku dogrywki nie wykorzystał rzutu karnego – Petr Čech obronił jego strzał[15]. Robben razem z Franckiem Ribérym poprowadził Bayern po potrójną koronę. 25 maja w Finale Ligi Mistrzów UEFA (2012/2013) przeciw Borussii Dortmund (2:1) zdobył zwycięskiego gola dla swojej drużyny pokonując w 89. minucie Romana Weidenfellera. W tym meczu zaliczył też asystę[16].
W maju 2019 Bayern ogłosił, że po zakończeniu sezonu Arjen Robben odejdzie z klubu[17]. Zakończył karierę piłkarską 4 lipca 2019[18][19]. 27 czerwca 2020 wznowił karierę, podpisując kontrakt ze swoim pierwszym klubem, FC Groningen[20]. 15 lipca 2021 roku Holender ponownie zakończył swoją karierę sportową[21].
Kariera reprezentacyjna
W 2001 wraz z reprezentacją do lat 20 uczestniczył w mistrzostwach świata w Argentynie. W turnieju tym był podstawowym zawodnikiem – zagrał w trzech meczach grupowych, zaś Holendrzy nie wywalczyli awansu do fazy pucharowej[22]. W kadrze seniorskiej zadebiutował 30 kwietnia 2003 roku w zremisowanym 1:1 meczu z Portugalią[23]. Pierwszego gola strzelił 11 października w spotkaniu z Mołdawią, przyczyniając się do zwycięstwa 5:0[23]. W 2004 roku wystąpił w mistrzostwach Europy w Portugalii. Zagrał w czterech meczach, a w serii rzutów karnych ćwierćfinałowego spotkania ze Szwecją strzelił decydującego o zwycięstwie Holendrów gola[24].
W 2006 wziął udział w mistrzostwach świata w Niemczech. W turnieju tym zagrał w trzech meczach; ponadto w grupowym spotkaniu z Serbią i Czarnogórą zdobył gola, zapewniając swojej reprezentacji zwycięstwo 1:0[22]. W 2008 uczestniczył w mistrzostwach Europy w Austrii i Szwajcarii – wystąpił w dwóch spotkaniach, a w pojedynku z Francją zdobył bramkę, przyczyniając się do wygranej 4:1[25]. W 2010 był podstawowym zawodnikiem reprezentacji w mistrzostwach świata w RPA, w których Holendrzy zajęli drugie miejsce. W afrykańskim turnieju Robben zagrał w pięciu meczach (m.in. w przegranym 0:1 finale z Hiszpanią) i strzelił dwa gole – w spotkaniu 1/8 finału ze Słowacją (2:1) oraz w półfinałowym pojedynku z Urugwajem (3:2)[22].
Na mistrzostwach świata w Brazylii zdobył ze swoją drużyną narodową brązowy medal. Na turnieju zdobył trzy gole, a w jednym meczu zagrał z opaską kapitańską, zastępując pauzującego za dwie żółte kartki Robina van Persiego. Nieoficjalnie został laureatem tzw. Brązowej Piłki, co oznacza, że zajął trzecie miejsce w głosowaniu na MVP mistrzostw[27]. Przegrał tylko z Lionelem Messim i Thomasem Müllerem.