Развил револуционерна активност во Малешевијата и Пијанечко, и учествува во подготовката на Разловечкото востание од 1876 година предводено од Димитар Беровски.
Никола Малешевски учествува во киднапирањето на Мис Стон во 1901 година. До 1903 година води пренесување на оружје, пари и материјали за внатрешноста на Македонија.
За време на Илинденското востание војводата Крсто Асенов се оженил со ќерката на Никола Малешевски, Ана. По задушување на востанието, Никола Малешевски им помага на бегалците од загрозените краишта.
Во Балканските војни Никола Малешевски ја води четата на Седмата рилска пешадиска дивизија во борбите за Малешевско и Пијанечко.