Nel 1296, come capitano generale dei ghibellini della Romagna contro le truppe pontificie, prese parte all'assedio di Imola, atto che gli valse la scomunica, insieme a tutta la sua famiglia ed a Maghinardo Pagani. Fu anche a capo della fazione dei guelfi bianchi di Firenze. In questa veste tentò di ottenere il ritorno degli esuli cacciati da Firenze dai Neri, organizzando, in qualità di capo dei ghibellini, la spedizione che si concluse con la seconda sconfitta del Mugello nel 1302. Tra i fuoriusciti vi era anche Dante, che Scarpetta ospitò nel 1303, dandogli anche un lavoro come segretario.
«La terza disaventura ebbono i Bianchi e Ghibellini (la quale gli accomunò, e i due nomi si ridussono in uno) per questa cagione: che essendo Folcieri da Calvoli podestà di Firenze, i Bianchi chiamorono Scarpetta degli Ordalaffi loro capitano, uomo giovane e temperato, nimico di Folcieri.»
I due, in effetti, erano già avversari in patria, a Forlì, dove prevalse il partito degli Ordelaffi. Ma, nella battaglia in questione, il vincitore fu Fulcieri.
Nel 1306, Scarpetta prese il castello di Bertinoro insieme al fratello Pino. Alla sua morte gli succedette il fratello Cecco (Francesco) e dopo di lui i figli del fratello Sinibaldo Ordelaffi.
Il nome di "Scarpetta" Ordelaffi e di suo fratello "Sinibaldo" Ordelaffi sono stati attribuiti a dei personaggi del poema de La secchia rapita di Alessandro Tassoni, citati come condottieri delle squadre di Forlì e Forlimpopoli (V,50 e 51). Il personaggio storico compare anche nel romanzo Biondo era e bello di Mario Tobino.
Discendenza
Scarpetta sposò Chiara Ubaldini di Susinana, ma non ebbero discendenti.
Bibliografia
G. Pecci, Gli Ordelaffi, Fratelli Lega Editori, Faenza 1974.