Il cloruro di benzile, o α-clorotoluene, è un composto organico con la formula C6H6CH2Cl . Questo liquido incolore o lievemente tendente al giallo è un composto organoclorurato reattivo che è un composto chimico ampiamente utilizzato come prodotto intermedio per alcune pitture o per prodotti farmaceutici e profumi.
La reazione avviene intorno ai 65-100 °C in quanto a temperature inferiori aumenta il numero di sottoprodotti. Inoltre la reazione viene fatta avvenire fino a quando circa il 50% del toluene ha reagito, per minimizzare la formazione di cloruro benzilico.[1]
Il cloruro di benzile è un agente alchilante . Indicativo della sua elevata reattività (rispetto ai cloruri alchilici), il cloruro di benzile reagisce con l'acqua in una reazione di idrolisi per formare alcol benzilico e acido cloridrico . A contatto con le mucose, l'idrolisi produce acido cloridrico. Pertanto, il cloruro di benzile è un lacrimatore ed è stato utilizzato nella guerra chimica . È anche molto irritante per la pelle.
È classificata come sostanza estremamente pericolosa nell'Unione Europea come definito nella Direttiva 2012/18/UE (cd. “Seveso III”) e dall'Agenzia Europea delle sostanze chimiche (ECHA) ed è soggetta a severi requisiti di segnalazione da parte delle strutture che la producono, immagazzinano o utilizzano in quantità significative.[4]
