PROFILBARU.COM

m-cresolo
	Formula di struttura
	Struttura tridimensionale
Nome IUPAC
	3-metilfenolo
Nomi alternativi
	meta-cresolo; 3-cresolo; acido m-cresilico; 3-idrossitoluene; m-idrossitoluene; m-metilfenolo; 1-idrossi-3-metilbenzene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C7H8O
Massa molecolare (u)	108,14
Aspetto	liquido oleoso incolore o giallastro
Numero CAS	108-39-4
Numero EINECS	203-577-9
PubChem	342
DrugBank	DBDB01776
SMILES	CC1=CC(=CC=C1)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,03
Solubilità in acqua	23,5 g/L
Temperatura di fusione	11 °C (284,15 K)
Temperatura di ebollizione	203 °C (476,15 K)
Tensione di vapore (Pa) a 293,15 K	11,9
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)	242 (orale, ratto)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	86 °C (359,15 K)
Temperatura di autoignizione	626 °C (899,15 K)
Simboli di rischio chimico
	pericolo
Frasi H	301 - 311 - 314
Consigli P	280 - 302+352 - 301+330+331 - 305+351+338 - 308+310
	Modifica dati su Wikidata · Manuale

Il m-cresolo, nome IUPAC 3-metilfenolo, è un composto aromatico derivato dal fenolo e rappresenta un isomero del p-cresolo e dell'o-cresolo.^[2] A temperatura ambiente si presenta come un liquido oleoso incolore, che può assumere anche colorazione tendente al giallastro per esposizione all'aria.

Produzione

Il m-cresolo, similmente ad altri composti, viene tradizionalmente estratto dal catrame di carbone o dal petrolio sotto forma di miscela insieme agli altri suoi due isomeri. Un metodo di sintesi sfrutta l'alchilazione del toluene con formazione di cimene (isopropiltoluene), che in seguito viene sottoposto a un'alchilazione ossidativa similmente a quanto avviene nel processo al cumene.^[3] Un altro metodo utilizza la carbonilazione di una miscela di cloruro di metallile e acetilene in presenza di tetracarbonilnichel.^[2]

Utilizzi

Il m-cresolo, come gli altri cresoli, possiede una forte azione germicida che a basse concentrazioni lo rende utile come disinfettante e antisettico.^[4] Viene inoltre usato come precursore nella sintesi di alcuni fitofarmaci quali il fenitrothion e il fenthion. La sua metilazione, con formazione di 2,3,6-trimetilfenolo, viene sfruttata per produrre vitamina E sintetica.^[2] Il m-cresolo rappresenta anche il composto di partenza per la sintesi totale del timolo.^[5]

Il m-cresolo può essere utilizzato come solvente per i polimeri. Per esempio, da una soluzione di polianilina si ottiene un film polimerico che possiede conduttività elettrica maggiore rispetto alla sola polianilina. Questo fenomeno è noto come drogaggio secondario.^[6] Il composto trova impiego pure nello sviluppo fotografico e nella produzione di esplosivi.^[4]

Occorrenza in natura

Il m-cresolo è stato riscontrato nelle secrezioni delle ghiandole temporali degli elefanti africani maschi (Loxodonta africana) durante le fasi di eccitazione sessuale.^[7] Questo composto, in concentrazioni dell'ordine di parti per miliardo, è presente pure nel latte e nella carne dei ruminanti contribuendo a una maggiore ricchezza di sapore assunta da questi prodotti.^[8]

Il m-cresolo è pure un costituente del fumo di tabacco.^[9]

Note

^ (EN) Scheda IFA-GESTIS, su gestis-en.itrust.de. URL consultato il 30 aprile 2021 (archiviato dall'url originale il 16 ottobre 2019).
^ ^a ^b ^c Helmut Fiege, Cresols and Xylenols, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2000, DOI:10.1002/14356007.a08_025, ISBN 3-527-30673-0.
^ Bipin V. Vora, Joseph A. Kocal, Paul T. Barger, Robert J. Schmidt e James A. Johnson, Alkylation, in Kirk‐Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 2003, DOI:10.1002/0471238961.0112112508011313.a01.pub2.
^ ^a ^b (EN) Leroy G. Wade, Cresol, su britannica.com, Enciclopedia Britannica. URL consultato il 29 novembre 2018.
^ R. Stroh, R. Sydel e W. Hahn, Newer Methods of Preparative Organic Chemistry, vol. 2, Academic Press, 1963, p. 344, ISBN 978-0-323-15042-2.
^ Alan G. MacDiarmid e Arthur J.Epstein, Secondary doping in polyaniline, in Synthetic Metals, vol. 69, n. 1-3, 1995, pp. 85-92, DOI:10.1016/0379-6779(94)02374-8.
^ Jack Adams, Alexander Garcia e Christopher S. Foote, Some chemical constituents of the secretion from the temporal gland of the African elephant (Loxodonta africana), in Journal of Chemical Ecology, vol. 4, n. 1, 1978, pp. 17-25, DOI:10.1007/BF00988256.
^ Srinivasan Damodaran, Kirk L. Parkin e Owen R. Fennema, Fennema's Food Chemistry, 4ª ed., CRC Press, 2008, p. 654, ISBN 0-8493-9272-1.
^ Reinskje Talhout, Thomas Schulz, Ewa Florek, Jan Van Benthem, Piet Wester e Antoon Opperhuizen, Hazardous Compounds in Tobacco Smoke, in International Journal of Environmental Research and Public Health, vol. 8, n. 12, 2011, pp. 613-628, DOI:10.3390/ijerph8020613, PMID 21556207.